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{| class="wikitable float-right" width="20%" style="text-align:center; font-size:90%;"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Hydroxyketone
|-
| [[Datei:Allgemeine Struktur Hydroxyketone.svg|150px|Allgemeine Struktur der Cyanamide]]
|- style="text-align:left"
| Allgemeine Struktur mit unbestimmter Kettenlänge ''n''. Blau (=Ketogruppe), Rot (=Hydroxygruppe)
|}[[Datei:Diacetonalkohol Structural Formula V3.svg|miniatur|Diacetonalkohol, ein β-Hydroxyketon]]
'''Hydroxyketone''' (auch '''Ketole''' oder '''Ketoalkohole''' genannt) sind organische Verbindungen, die eine [[Carbonylgruppe|Ketogruppe]] und eine [[Hydroxygruppe]] enthalten. Der Positionsabstand wird mit griechischen Buchstaben als [[Lokant#Griechische Kleinbuchstaben|Lokant]] gekennzeichnet.
* In der Alpha-Position sind die Carbonylgruppe und das Kohlenstoffatom, das die Hydroxygruppe trägt, direkt benachbart. Diese ''[[Ständigkeit|α]]-Hydroxyketone'' werden auch [[Acyloine]] genannt (z. B. [[3-Hydroxy-2-butanon |Acetoin]] oder [[Benzoin]]). Eine der möglichen Darstellungsmethoden von Acyloinen ist die [[Acyloin-Kondensation]] respektive die [[Benzoin-Addition]]. Hierbei ist dann R1 = R2 (die Reste R1 und R2 stehen entweder für ein [[Alkyl]]rest oder einem [[Aryl]]rest). Infolge der [[Tautomerie|Ketol-Endiol-Tautomerie]] sind Acyloine gute Reduktionsmittel.
* [[Datei:(alfa)-Hydroxyketon Structural Formula V1.svg|mini|α-Hydroxyketon mit Wasserstoffbrückenbindung|links|141x141px]]In der Beta-Position befindet sich ein weiteres Kohlenstoffatom zwischen den [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]]. ''β-Hydroxyketone'' sind u. a. Reaktionsprodukte der [[Aldolreaktion|Aldoladdition]] von Ketonen. Hierzu gehört z. B. [[Diacetonalkohol]], der durch Aldoladdition von [[Aceton]] entsteht. β-Hydroxyketone neigen dazu, Wasser abzuspalten und dabei α,β-ungesättigte Ketone zu bilden. Aus Diacetonalkohol entsteht so [[Mesityloxid]]. Treibende Kraft für diese leicht erfolgende [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] ist die Ausbildung eines [[Konjugation (Chemie)|konjugierten]] Elektronensystems.
* [[Fructose]] ist (in der offenkettigen Form) ein Beispiel für ein Keton, das gleichzeitig in den α, β, γ- und δ-Positionen Hydroxygruppen trägt.
Bei nahe benachbarten Keto- und Hydroxy-Gruppen kann sich eine [[molekular|intramolekulare]] [[Wasserstoffbrückenbindung]] zwischen diesen ausbilden, wie im Bild des α-Hydroxyketons zu sehen ist.

== Quellen ==
* {{RömppOnline|ID=RD-08-02415|Name=Hydroxyketone|Abruf=2014-06-15}}
* [[Hans Beyer|Beyer]] / [[Wolfgang Walter|Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 297–299.

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Hydroxyketon| ]]

Hydroxyketone - Versionsgeschichte

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