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[[Datei:Hydroxy Group Structural Formulae.svg|miniatur|hochkant=0.7|Hydroxygruppe ('''blau''' markiert) als funktionelle Gruppe eines Alkohols. R ist dann eine [[Alkylgruppe]].]]

Die '''Hydroxygruppe''' (ältere, immer noch verwendete Bezeichnung '''Hydroxylgruppe'''<ref>{{RömppOnline|ID=RD-08-02404|Name=Hydroxy-Gruppe|Abruf=2019-08-28}}</ref>) –OH ist die [[funktionelle Gruppe]] der [[Alkohole]] und [[Phenole]] und kommt auch in [[Kohlenhydrate]]n oder bei [[Hydroxycarbonsäuren]] als Strukturelement eines Alkohols vor. Die Hydroxygruppe ist aber auch ein Teilelement der [[Carboxygruppe]] in [[Carbonsäure]]n, dort aber gebunden an das C-Atom einer [[Carbonylgruppe]], das einen höheren Oxidationszustand hat. Die Hydroxygruppe ist deshalb in Carbonsäuren kein Strukturelement eines Alkohols, sondern hat die sauren Eigenschaften einer Carbonsäure.

Die Hydroxygruppe ist weder identisch mit dem negativ geladenen OH-[[Ion]] (−OH, siehe [[Hydroxidion|Hydroxid-Ion]]) noch mit dem neutralen OH-Radikal (·OH, kurz Hydroxyl genannt, siehe [[Hydroxyl-Radikal]]).

== Alkohole ==
Eine alkoholische Hydroxygruppe verleiht dem [[Molekül]] [[Polarität (Chemie)|polare Eigenschaften]]. So können sich zum Beispiel zwischen Ethanolmolekülen [[Wasserstoffbrücke]]n ausbilden. Dadurch kommt es zu einer Anziehung und Vernetzung benachbarter Alkoholmoleküle, was beispielsweise den flüssigen [[Aggregatzustand]] des Ethanols bedingt. Allerdings kann eine Hydroxygruppe auch zur Senkung des Siede- und Schmelzpunktes beitragen, wenn die Hydroxygruppe mit anderen polaren Gruppen innerhalb eines Moleküls (intramolekular) eine [[Wasserstoffbrückenbindung]] eingehen kann. Damit wird die Polarität des Moleküls nach außen ([[Zwischenmolekulare Kräfte|intermolekular]]) geschwächt. So liegt beispielsweise der [[Siedepunkt]] von [[Rizinolsäure]] deutlich unterhalb des Siedepunktes der [[Ölsäure]].

== Phenole ==
[[Datei:Tautomerism Scheme V.3.png|miniatur|hochkant=1.5|Vergleich zwischen einer Hydroxygruppe in Phenol und in einem [[Enol]]: Phenol (oben links) steht im Gleichgewicht mit verschwindend winzigen Mengen des ''ortho''-chinoiden Ketons (oben rechts). Das Keton Cyclohexanon (unten links) steht im Gleichgewicht mit kleinen Mengen des Enols (unten rechts). Das wandernde [[Proton]] ist '''grün''' markiert.]]
Phenolische Hydroxygruppen haben im Vergleich zu alkoholischen stärker [[PH-Wert|saure]] Eigenschaften, da das bei der [[Deprotonierung]] entstehende [[Phenolat]]-Anion [[mesomerie]]<nowiki/>stabilisiert ist. Der ''[[Mesomerer Effekt|+M-Effekt]]'' überwiegt den ''[[−I-Effekt]]''. Das gilt zwar auch für [[aliphatisch]]e [[Enole]], doch bei diesen liegt bei der [[Keto-Enol-Tautomerie]] im Gegensatz zu den Phenolen fast ausschließlich das [[Ketone|Keton]] vor, weil es energetisch begünstigt ist. Bei den Phenolen ist es aber wegen der Ausbildung des [[Aromaten|aromatischen]] Systems genau umgekehrt (vgl. [[Hückel-Regel]]).

== Literatur ==
* Phillip Fresenius, Klaus Görlitzer: ''Organisch-Chemische Nomenklatur'', 3. Auflage Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1991, ISBN 3-8047-1167-7.
* Peter Sykes: ''Reaktionsmechanismen – eine Einführung'', 8. Auflage, VCH Weinheim 1982, ISBN 3-527-21090-3.
* [[Organikum]], 16. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1985, ISBN 3-326-00076-6.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4160994-3|LCCN=sh/90/004255}}

[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]]

Hydroxygruppe - Versionsgeschichte

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