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2026-03-16T12:42:37Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Hydroxyethylmethacrylat.svg|200px|Strukturformel von 2-Hydroxyethylmethacrylat]]
| Andere Namen = * Methacrylsäure-2-hydroxyethylester
* Glycolmethacrylat
* {{INCI|Name=HEMA |ID=56349 |Abruf=2021-10-23}}
| Summenformel = C6H10O3
| CAS = {{CASRN|868-77-9}}
| EG-Nummer = 212-782-2
| ECHA-ID = 100.011.621
| PubChem = 13360
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 130,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,07 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Hydroxyethylmethacrylat|ZVG=510259|CAS=868-77-9|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −12 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 250 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,08 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,453 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|128635|Name=2-Hydroxyethyl methacrylate|Abruf=2018-11-12}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.011.621|Name=2-hydroxyethyl methacrylate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319|315|317}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|272|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5050 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''2-Hydroxyethylmethacrylat''', kurz '''HEMA'''<ref>Lehrbuch der organischen Chemie, Beyer/Walter</ref>, ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der substituierten [[Carbonsäureester]] und [[Alkohole]].

== Gewinnung und Darstellung ==
2-Hydroxyethylmethacrylat wird durch Umsetzung von [[Methacrylsäure]] mit [[Ethylenoxid]] in Gegenwart von [[Hydrochinon]] dargestellt.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-08-02389|Name=(2-Hydroxyethyl)methacrylat|Abruf=2014-11-03}}</ref> 1999 wurden weltweit etwa 42.000 t hergestellt. Damit gehört 2-Hydroxyethylmethacrylat zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („[[High Production Volume Chemical]]“, HPVC) und für die von der [[Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung]] (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („[[Screening Information Dataset]]“, SIDS) angefertigt wurde.<ref>{{SIDS |CAS=868-77-9 |Name=2-Hydroxyethyl methacrylate |ID=6f084d02-7f48-4e58-ace6-298831de6ac1 |Abruf=2014-10-03}}</ref>

== Eigenschaften ==
2-Hydroxyethylmethacrylat ist eine schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.<ref name="GESTIS" /> Die [[Polymerisationswärme]] beträgt −50 kJ·mol−1 bzw. −384 kJ·kg−1.<ref name="Polymer Handbook">Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: ''Polymer Handbook'', 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.</ref> Der Verteilungskoeffizient log Kow (Medium: Octanol-Wasser) beträgt 0,42.<ref name="GESTIS" />

Die Dämpfe von 2-Hydroxyethylmethacrylat können mit Luft (Flammpunkt 101 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden<ref name="GESTIS" />, ab 375 °C tritt Selbstentzündung ein<ref name="Sigma" />.

=== Spektroskopie ===
==== NMR-Spektroskopie ====
Das [[NMR-Spektroskopie|1H-NMR-Spektrum]] (gemessen in [[CDCl3|CDCl3]]) zeigt fünf Signale: δ: 1,90 (t, 3 H, Me, J = 1,3 Hz), 3,80 (t, 2 H, CH2O, J = 6,5 Hz), 4,25 (t, 2 H, CH2O, J = 6,5 Hz), 5,10 (t, 1H, =CH2, J = 1,3 Hz), 6,10 (s, 1H, =CH2) ppm.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Seda A. Torosyan, Yulia N. Biglova, Vladimir V. Mikheev, Zarina T. Khalitova, Fanuza A. Gimalova |Titel=Synthesis of fullerene-containing methacrylates |Hrsg= |Sammelwerk=Mendeleev Communications |Band=22 |Nummer=4 |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=2012 |ISBN= |DOI=10.1016/j.mencom.2012.06.009 |Seiten=199–200 }}</ref> Wird in [[DMSO-d6]] gemessen, so ist auch das Proton der Alkoholgruppe sichtbar und es ergeben sich sechs Signale.<ref>{{Literatur |Autor=Prantik Mondal, Prasanta Kumar Behera, Nikhil K. Singha |Titel=A healable thermo-reversible functional polymer prepared via RAFT polymerization and ultrafast ‘click’ chemistry using a triazolinedione derivative |Sammelwerk=Chemical Communications |Band=53 |Nummer=62 |Datum=2017 |DOI=10.1039/C7CC02980B |Seiten=8715–8718 }}</ref>

==== IR-Spektroskopie ====
Charakteristische [[Infrarotspektroskopie|IR-Banden]] von HEMA (gemessen als Film zwischen KBr-Scheiben) sind u. a. die breite O-H-Streckschwingung der durch Wasserstoffbrückenbindungen gebildeten Assoziate um 3500 cm−1, die starken asymmetrischen C-H-Streckschwindungen bei ca. 2970 cm−1, die starke Bande bei ca. 1720 cm−1, welche mit der C=O-Streckschwingung (Ester) assoziiert ist und welcher sich bei ca. 1640 cm−1 die schmale, mittelstarke C=C-Streckschwingung der Vinylidengruppe anschließt.<ref name="SDBS">{{SDBS|ID=10141 |Name=2-hydroxyethyl methacrylate |Abruf=2019-11-17}}</ref> Insgesamt sind im IR-Spektrum alle Banden gut den funktionellen Gruppen zuzuordnen.<ref name=":0" /><ref name="SDBS" />

== Verwendung ==
2-Hydroxyethylmethacrylat wird als [[Reaktivverdünner]] bei der radikalischen [[Strahlenhärtung]] und als [[Comonomer]] für die Herstellung von [[Acrylharz]]en verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird auch zur Herstellung von [[Acryl]]-[[Polymer]]en (als [[PolyHEMA]] oder auch als [[Copolymer]] mit Methacrylsäure, [[Styrol]], [[Methylmethacrylat]], [[Butylacrylat]] und weiteren), die als [[Zahnfüllung]]skunststoffe, [[Kontaktlinse]]n, künstliche [[Fingernägel]] (hergestellt aus [[UV-Licht]]-gehärteten Acrylaten), in der [[Druckform]]herstellung (Druckindustrie) und in Acrylharz-Lacken<ref>[http://www.hautstadt.de/hs/pages/infozentrum_allergie/kontaktallergene.php?we_objectID=3123 Informationen zu Kontaktallergenen]</ref> verwendet werden. [[Otto Wichterle]] und [[Drahoslav Lím]] zeigten als erste, dass ein [[Hydrogel]] auf der Basis von Hydroxyethylmethacrylat sich als biokompatibles Material eignen könnte und ließen sich ein Verfahren zu deren Herstellung patentieren.<ref>Jörg Zimmermann: ''Polyol- und Azlacton-Makromonomere für Netzwerksysteme, neue Werkstoffe und biomedizinische Anwendungen.'' Dissertation, Universität Freiburg, 2001. {{DNB|96377381x/34}}</ref>

== Toxizität ==
=== Toxikokinetik ===
HEMA wird in Säugetieren durch Esterasen schnell zu [[Ethylenglycol|Ethylenglykol]] (EG) und [[Methacrylsäure]] (MAA) hydrolysiert. Letzte Metabolite sind CO2, welches abgeatmet wird und Oxalsäure, welche mit dem Urin ausgeschieden wird. Die geschätzte Halbwertzeit von HEMA im Säugetiermetabolismus liegt in der Größenordnung weniger Minuten.<ref name="GESTIS" />

==== Inhalative Toxizität ====
Die mögliche Inhalation von HEMA ist angesichts des niedrigen Dampfdrucks kein relevanter Expositionsweg, potentiell toxische Konzentrationen können so nicht erreicht werden.<ref name="GESTIS" /><ref name=":1">{{Registrierungsdossier |ID=15124/1 |Name=2-hydroxyethyl methacrylate |Abruf=2019-11-17}}</ref>

==== Orale Toxizität ====
HEMA weist in Studien an Ratten eine geringe akute orale Toxizität auf. Verfügbare Studien geben durchweg einen oralen LD50 für Ratten von > 5.000 mg/kg KG an.<ref name="GESTIS" /><ref name=":1" />

Der orale [[NOAEL]]-Wert für Ratten wird mit 30 mg/kg KG angegeben.<ref name=":1" />

==== Dermale Toxizität ====
Bei Kaninchen wird der dermale LD50 in den verfügbaren Studien durchweg mit > 3.000 mg/kg KG angegeben.<ref name=":1" />

Die Gefahr der Resorption toxischer Dosen beim Menschen scheint auch aufgrund der schnellen Metabolisierung von HEMA gering.<ref name=":1" />

==== Sensibilisierung ====
HEMA wurde im Tierversuch und am Menschen als sensibilisierend eingestuft.<ref name=":1" />

==== Gentoxizität und Mutagenität ====
Es liegen für HEMA sowohl positive als auch negative Resultate in ''in vitro'' und in ''in vivo'' Mutagenitäts-/Genotoxizitätstests vor. Insgesamt wird es nach international anerkannten Kriterien als nicht mutagen eingestuft.<ref name=":1" />

== Risikobewertung ==
Hydroxyethylmethacrylat wurde 2013 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Hydroxyethylmethacrylat waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe]] und der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von [[Frankreich]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/d7785835-655a-f2a0-d941-f24882448a6f ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.011.621 |Name=2-hydroxyethyl methacrylate |Evaluationsjahr=2014 |Status=Concluded |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Methacrylsäureester]]
[[Kategorie:Ethanol]]

Hydroxyethylmethacrylat - Versionsgeschichte

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