https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HydroxychloroquinHydroxychloroquin - Versionsgeschichte2026-06-02T10:29:45ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hydroxychloroquin&diff=1064184&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:10:39Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Hydroxychloroquine 200.svg|300px|alt=|Struktur von Hydroxychloroquin]]<br />
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Freiname = Hydroxychloroquin<br />
| Andere Namen =<br />
* (''RS'')-2-[{4-[(7-Chlor-4-chinolinyl)amino]pentyl}(ethyl)amino]ethanol<br />
* (±)-2-[{4-[(7-Chlor-4-chinolinyl)amino]pentyl}(ethyl)amino]ethanol<br />
| Summenformel = C<sub>18</sub>H<sub>26</sub>ClN<sub>3</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|118-42-3}}<br />
| EG-Nummer = 204-249-8<br />
| ECHA-ID = 100.003.864<br />
| PubChem = 3652<br />
| ChemSpider = 3526<br />
| DrugBank = DB01611<br />
| ATC-Code = {{ATC|P01|BA02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[:Kategorie:Antiprotozoikum|Antiprotozoika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 335,87 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 89–91&nbsp;°C<ref>''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=91823 |Name=Hydroxychloroquine |Abruf=2020-01-14}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Hydroxychloroquin''' ist ein zu [[Chloroquin]] [[Analogpräparat|analoger]] [[Arzneistoff]] zur oralen [[Therapie]] der [[Rheumatoide Arthritis|rheumatoiden Arthritis]] und von [[Kollagenose]]n wie dem [[Lupus erythematodes|systemischen Lupus erythematodes]] sowie zur Behandlung von und [[Krankheitsprävention|Vorbeugung]] vor [[Malaria|Malaria tropica]]. Chemisch ist es strukturell mit [[Chinin]] verwandt.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Hydroxychloroquin hemmt die [[Häme (Stoffgruppe)|Häm]]-[[Polymerasen|Polymerase]] der [[Plasmodien]] und bindet an DNA. Es wird in Plasmodien in ihre [[Vakuole]]n aufgenommen. Hydroxychloroquin hemmt den Lebensabschnitt der Plasmodien in den [[Erythrozyt]]en. Es ist weniger giftig für die [[Netzhaut|Retina]] als Chloroquin.<ref>[https://emedicine.medscape.com/article/1229016-overview emedicine.com]</ref><br />
<br />
Chloroquin wirkt außerdem als Zink-[[Ionophor]] und bewirkt dadurch erhöhte intrazelluläre Zink-Konzentrationen. Zink wiederum wirkt hemmend auf die [[RNA-Polymerasen|RNA-Polymerase]] von [[Coronaviridae|Coronaviren]].<ref>{{Literatur |Autor=Jing Xue, Amanda Moyer, Bing Peng, Jinchang Wu, Bethany N. Hannafon |Titel=Chloroquine Is a Zinc Ionophore |Sammelwerk=PLoS ONE |Band=9 |Nummer=10 |Datum=2014-10-01 |Seiten=e109180 |Online=https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0109180 |Abruf=2020-03-21 |DOI=10.1371/journal.pone.0109180 |PMC=4182877 |PMID=25271834}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Aartjan J. W. te Velthuis, Sjoerd H. E. van den Worm, Amy C. Sims, Ralph S. Baric, Eric J. Snijder |Titel=Zn2+ Inhibits Coronavirus and Arterivirus RNA-Polymerase Activity In Vitro and Zinc Ionophores Block the Replication of These Viruses in Cell Culture |Sammelwerk=PLOS Pathogens |Band=6 |Nummer=11 |Datum=2010-04-11 |Seiten=e1001176 |DOI=10.1371/journal.ppat.1001176 |PMC=2973827 |PMID=21079686}}</ref><br />
<br />
Wie Chloroquin [[Inhibitor|inhibiert]] Hydroxychloroquin die [[Autophagozytose]].<ref name="PMID21878654">Z. J. Yang, C. E. Chee u.&nbsp;a.: ''The role of autophagy in cancer: therapeutic implications.'' In: ''Molecular cancer therapeutics.'' Band 10, Nummer 9, September 2011, S.&nbsp;1533–1541, [[doi:10.1158/1535-7163.MCT-11-0047]], PMID 21878654, {{PMC|3170456}} (Review).</ref><br />
<br />
In pharmazeutischen Zubereitungen wird das Hydroxychloroquin-Sulfat<ref>{{Substanzinfo|Name=Hydroxychloroquinsulfat |CAS=747-36-4 |EG-Nummer=212-019-3 |ECHA-ID=100.010.927 |ZVG= |PubChem=12947 |ChemSpider= |DrugBank=DBSALT000096 |Wikidata=Q27270879 }} Summenformel C<sub>18</sub>H<sub>26</sub>ClN<sub>3</sub>O·H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>. Molare Masse 434,0 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>.</ref>, ein kristallines, in Wasser [[Löslichkeit#Verbale Einstufung nach Europäischem Arzneibuch|leicht lösliches]] Pulver,<ref>{{Literatur |Hrsg=EDQM |Titel=European Pharmacopoeia 9.0 |TitelErg=Monografie „Hydroxychloroquine sulfate“ |Datum=2017 |Seiten=2721 f.}}</ref> eingesetzt.<br />
<br />
== Analytik ==<br />
Ähnlich wie Chloroquin kann die Substanz nach angemessener [[Probenvorbereitung]] in den unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien durch Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] qualitativ und quantitativ bestimmt werden.<ref>YS Chhonker, RL Sleightholm, J Li, D Oupický, DJ Murry: ''Simultaneous quantitation of hydroxychloroquine and its metabolites in mouse blood and tissues using LC-ESI-MS/MS: An application for pharmacokinetic studies''. In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'', 2018 Jan 1;1072, S. 320–327, PMID 29207305.</ref><ref>AK Füzéry, AR Breaud, N Emezienna, S Schools, WA Clarke: ''A rapid and reliable method for the quantitation of hydroxychloroquine in serum using turbulent flow liquid chromatography-tandem mass spectrometry''. In: ''Clin Chim Acta.'', 2013 Jun 5,421, S. 79–84, PMID 23485647.</ref><ref>J Yeon Lee, J Lee, S Ki Kwok, J Hyeon Ju, K Su Park, SH Park: ''Factors Related to Blood Hydroxychloroquine Concentration in Patients With Systemic Lupus Erythematosus''. In: ''Arthritis Care Res (Hoboken)'', 2017 Apr;69(4), S. 536–542, PMID 27390146.</ref> Auch die [[Dünnschichtchromatographie]] und [[Gaschromatographie]] wurden erfolgreich zur Analytik eingesetzt.<ref>AV Kemmenoe: ''An infant fatality due to hydroxychloroquine poisoning''. In: ''J Anal Toxicol.'', 1990 May-Jun;14(3), S. 186–188, PMID 2374409.</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Chloroquin- und Hydroxychloroquin-[[Retinopathie]] kann als Folge langfristiger Einnahme von Chloroquin oder Hydroxychloroquin auftreten.<ref>Heimann, Heinrich et al.: ''Atlas des Augenhintergrundes.'' Kapitel 7: ''Makulaerkrankungen'', Abschnitt 7.7: ''Chloroquin- und Hydroxychloroquin-Retinopathie''. Thieme, 2010. [[doi:10.1055/b-0034-40509]].</ref><ref>Richard Bergholz: ''Chloroquin-Makulopathie: Risikofaktoren und Früherkennung.'' Habilitationsschrift. Medizinische Fakultät Charité - Universitätsmedizin Berlin, November 2017. [https://refubium.fu-berlin.de/bitstream/handle/fub188/22194/Manuskript_IV_07.pdf?sequence=3&isAllowed=y PDF] (PDF; 399&nbsp;kB) </ref><br />
<br />
Unter der Behandlung mit Hydroxychloroquin sind schwere [[Hypoglykämie]]n – einschließlich Fällen von Bewusstseinsverlust – aufgetreten, die lebensbedrohlich verlaufen können.<ref name="sanofi-2019-04" /><br />
<br />
Es wurde über [[Kardiomyopathie]]n berichtet, die zu [[Herzinsuffizienz]] führen können, einschließlich Fällen mit tödlichem Ausgang.<ref name="sanofi-2019-04" /><br />
<br />
Hydroxychloroquin kann zu einer dosisabhängigen [[Long-QT-Syndrom|Verlängerung des QT-Intervalls]] führen. Bei Patienten mit Herzvorerkrankungen, oder bei gleichzeitiger Anwendung von Substanzen, die das QT-Intervall verlängern, kann das Risiko für ventrikuläre [[Arrhythmie]]n erhöht sein.<ref name="sanofi-2019-04">{{Internetquelle |autor= |url=https://mein.sanofi.de/produkte/Quensyl/Downloads?id=1e8a9f80-25e3-417e-a339-7fa9ea9984d9 |titel=Fachinformation Quensyl® |werk= |hrsg=Sanofi-Aventis Deutschland GmbH |datum=2019-04 |abruf=2020-04-24}}</ref><br />
<br />
Eine im November 2020 vorgelegte Überprüfung sieht einen Zusammenhang zwischen der Verwendung chloroquin- oder hydroxychloroquinhaltiger Arzneimittel und dem Risiko für psychiatrische Störungen und suizidalem Verhalten.<ref name="bfarm-2020-11-27">{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RI/2020/RI-hydroxychloroquin3.html |titel=Hydroxychloroquin und Chloroquin: Psychiatrische Störungen |werk=bfarm.de |hrsg=[[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] |datum=2020-11-27 |archiv-url= |archiv-datum= |abruf=2020-11-29}}</ref><br />
<br />
== Therapeutische und experimentelle Verwendung ==<br />
=== Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises ===<br />
Hydroxychloroquin ist zugelassen zur Behandlung der [[Rheumatischer Formenkreis|rheumatoiden Arthritis]] und des systemischen [[Lupus erythematodes]] (SLE), wobei die Latenz bis zum Wirkbeginn relativ lang ist und die Wirksamkeit geringer als die von [[Methotrexat]] ist.<ref name="mutsch">{{Literatur |Autor=G. Geisslinger et al. |Titel=Mutschler Arzneimittelwirkungen |Auflage=11. |Verlag=WVG |Ort=Stuttgart |Datum=2019 |ISBN= |Seiten=798}}</ref> Hydroxychloroquin ist etwas besser verträglich als Chloroquin. Beim SLE gehört es zusammen mit den [[Nichtsteroidale Antiphlogistika|nichtsteroidalen Antiphlogistika]] zu den Mitteln der [[Erstlinientherapie|1. Wahl]]. Es wird zudem in der adjuvanten Behandlung der juvenilen idiopathischen Arthritis verwendet.<ref name="mutsch" /><br />
<br />
=== COVID-19 ===<br />
{{Siehe auch|Chloroquin#COVID-19}}<br />
In Deutschland gibt es keine Zulassung des Medikaments für die Behandlung von COVID-19.<br />
<br />
Eine am 7. Mai 2020 in der Fachzeitschrift ''[[The New England Journal of Medicine]]'' veröffentlichte Studie des Irving Medical Center in Manhattan<ref>{{Literatur |Autor=Neil W. Schluger et al. |Hrsg=Massachusetts Medical Society |Titel=Observational Study of Hydroxychloroquine in Hospitalized Patients with Covid-19 |Sammelwerk=New England Journal of Medicine |Datum=2020-05-07 |DOI=10.1056/NEJMoa2012410 |PMC=7224609 |PMID=32379955}}</ref> kommt zu dem Schluss, dass Hydroxychloroquin bei Covid-19-Erkrankungen weder schadet noch nützt. Das Medikament wurde bei 811 Patienten eingesetzt ([[Kontrollgruppe]]: 565 Patienten), was es mutmaßlich zur bis dahin weltweit größten Behandlungsserie machte.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/112768/COVID-19-Hydroxychloroquin-erweist-sich-in-Studie-erneut-als-wirkungslos |titel=COVID-19: Hydroxychloroquin erweist sich in Studie erneut als … |werk=[[Deutsches Ärzteblatt]] |datum=2020-05-12 |abruf=2022-03-18}}</ref><br />
<br />
Die Arbeitsgruppe [[COVRIIN]] am [[Robert Koch-Institut|Robert-Koch-Institut]] bewertet die Datenlage mit Stand März 2022 dahingehend, dass kein klinischer Vorteil nachgewiesen sei, es in Studien aber einen Trend zu erhöhter Sterblichkeit gegenüber der Standardtherapie gebe. Seitens des RKI wird vom Einsatz des Medikaments außerhalb von klinischen Studien abgeraten.<ref>{{Literatur |Autor=Fachgruppe COVRIIN Am Robert-Koch-Institut |Titel=Medikamentöse Therapie bei COVID-19 mit Bewertung durch die Fachgruppe COVRIIN am Robert-Koch-Institut |Hrsg=RKI |Datum=2022-03-07 |Sprache=de |DOI=10.25646/7743.19 |Seiten=13}}</ref> Die Leitlinie der Fachgruppe zur COVID-Therapie der [[National Institutes of Health]] rät von der Behandlung von COVID-Patienten mit Hydroxychloroquin und Chloroquin sowohl bei ambulanten wie auch stationären Patienten ab, auch im Rahmen einer klinischen Prüfung.<ref>{{Internetquelle |autor=COVID-19 Treatment Guidelines Panel |url=https://files.covid19treatmentguidelines.nih.gov/guidelines/covid19treatmentguidelines.pdf |titel=Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) Treatment Guidelines |hrsg=NIH |datum=2023-12-20 |seiten=168–169 |format=PDF |sprache=en |abruf=2024-01-09 |archiv-datum=2021-05-06 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20210506203613/https://files.covid19treatmentguidelines.nih.gov/guidelines/covid19treatmentguidelines.pdf |offline=ja }}</ref> Zudem ist es nicht als Prophylaxe gegen eine Infektion geeignet.<br />
<br />
Eine französisch-kanadische Studie kam 2024 zu einer Schätzung, nach der während der Coronapandemie in [[COVID-19-Pandemie in Belgien|Belgien]], [[COVID-19-Pandemie in Frankreich|Frankreich]], [[COVID-19-Pandemie in Italien|Italien]], [[COVID-19-Pandemie in Spanien|Spanien]], der [[COVID-19-Pandemie in der Türkei|Türkei]] und den [[COVID-19-Pandemie in den Vereinigten Staaten|Vereinigten Staaten]] Verschreibungen des Medikaments mit knapp 17.000 Fällen zur [[Übersterblichkeit]] beigetragen haben könnten. Diese Studie wurde inzwischen vom Herausgeber zurückgezogen.<ref>Pradelle A, Mainbourg S, Provencher S, Massy E, Grenet G, Lega JC. ''Deaths induced by compassionate use of hydroxychloroquine during the first COVID-19 wave: an estimate.'' Biomed Pharmacother. 2024 Jan 2;171:116055. [[doi:10.1016/j.biopha.2023.116055]] Epub ahead of print.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br />Plaquenil (CH), Quensyl (D)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Hydroxychloroquine}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4160971-2|LCCN=|VIAF=}}<br />
[[Kategorie:Antiprotozoikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Chinolin]]<br />
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Diamin]]<br />
[[Kategorie:Krankheitsmodifizierendes Antirheumatikum]]</div>imported>ChemoBot