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Hydroxybenzaldehyde - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Hydroxybenzaldehyde''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Benzaldehyd]] als auch vom [[Phenol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Aldehydgruppe|Aldehyd-]]&nbsp;(–CHO) und [[Hydroxygruppe]]&nbsp;(–OH) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>. Sie sind hauptsächlich als [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Benzaldehyds anzusehen. Der 2-Hydroxybenzaldehyd ist unter seinem [[Trivialname]]n '''[[Salicylaldehyd]]''' bekannt.<br />
<br />
== Vertreter ==<br />
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Hydroxybenzaldehyde'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| 2-Hydroxybenzaldehyd || 3-Hydroxybenzaldehyd || '''[[4-Hydroxybenzaldehyd]]'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen<br />
| ''o''-Hydroxybenzaldehyd,<br/>2-Formylphenol,<br/>'''[[Salicylaldehyd]]'''<br />
| ''m''-Hydroxybenzaldehyd,<br/>3-Formylphenol<br/>&nbsp;<br />
| ''p''-Hydroxybenzaldehyd,<br/>4-Formylphenol<br/>&nbsp;<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:Salicylaldehyde.svg|100px|Struktur von 2-Hydroxybenzaldehyd]]<br />
| [[Datei:3-hydroxybenzaldehyde.svg|100px|Struktur von 3-Hydroxybenzaldehyd]]<br />
| [[Datei:4-hydroxybenzaldehyde.svg|65px|Struktur von 4-Hydroxybenzaldehyd]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|90-02-8|Q414492}} || {{CASRN|100-83-4|Q2815988}} || {{CASRN|123-08-0|Q1953888}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|6998}} || {{PubChem|101}} || {{PubChem|126}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]<br />
| 05.055 || - || 05.047<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]<br />
| colspan="3" | C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]<br />
| colspan="3" | 122,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]<br />
| flüssig || colspan="2" | fest<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]<br />
| −7 °C<ref name="GESTIS_o"/><br />
| 104 °C<ref name="CRC"/><br />
| 116–117 °C<ref name="CRC"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]<br />
| 197 °C<ref name="GESTIS_o"/><ref name="CRC"/><br />
| 240 °C<ref name="CRC"/><br />
| <br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pK<sub>s</sub>-Wert]]<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref><br />
| 6,79 || 8,00 || 7,66<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br>Kennzeichnung]]<br />
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_o"/><br />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma_3"/><br />
| {{GHS-Piktogramme|05|07}}Gefahr<ref name="Sigma_4"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]<br />
| {{H-Sätze|302|411|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|315|319|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|318|335|KeineKat=ja}}<br />
|-<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
|-<br />
| {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}<br />
| {{P-Sätze|264|280|302+352|305+351+338}}<br />{{P-Sätze|332+313|337+313}}<br />
| {{P-Sätze|261|271|280|304+340+312}}<br />{{P-Sätze|305+351+338|403+233}}<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Die Hydroxybenzaldehyde besitzen gegenüber dem Phenol (9,99<ref name="CRC"/>) deutlich niedrigere [[pKs-Wert|pK<sub>s</sub>-Wert]]e; die elektronenziehende Aldehydgruppe ([[−M-Effekt]]) erhöht die Acidität; die phenolische [[OH-Acidität|OH-Bindung]] wird zunehmend polarisiert.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Phenolaldehyde]]<br />
* [[Hydroxybenzylalkohole]]<br />
* [[Hydroxybenzoesäuren]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=Salicylaldehyd|ZVG=20230|CAS=90-02-8|Abruf=2024-01-28}}</ref><br />
<!--<ref name="Sigma_2">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|84160|Name=Salicylaldehyde|Abruf=2021-08-31}}</ref>--><br />
<ref name="Sigma_3">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|H19808|Name=3-Hydroxybenzaldehyde|Abruf=2024-01-28}}</ref><br />
<ref name="Sigma_4">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|144088|Name=4-Hydroxybenzaldehyde|Abruf=2024-01-28}}</ref><br />
</references><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4693681-6}}<br />
<br />
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Benzaldehyd| Hydroxybenzaldehyde]]<br />
[[Kategorie:Phenol| Hydroxybenzaldehyde]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]</div>
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