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2026-02-12T15:11:37Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hydromorphone - Hydromorphon.svg|200px|alt=|Struktur von Hydromorphon]]
| Freiname = Hydromorphon
| Andere Namen = * (5''R'',9''R'',13''S'',14''R'')-3-Hydroxy-17-methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Hydromorphonum ([[Latein]])
| Summenformel = * C17H19NO3 (freie Base)
* C17H19NO3·HCl (Hydrochlorid)
| CAS = * {{CASRN|466-99-9}} (freie Base)
* {{CASRN|71-68-1|Q27106892}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 207-383-5
| ECHA-ID = 100.006.713
| PubChem = 5284570
| ChemSpider = 4447624
| ATC-Code = {{ATC|N02|AA03}}
| DrugBank = DB00327
| Wirkstoffgruppe = [[Opioid]]-[[Analgetikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = * 285,34 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (freie Base)
* 321,80 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Hydrochlorid)
| Aggregat = fest (Hydrochlorid)<ref name="sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 266–267 [[Grad Celsius|°C]] (freie Base)<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 832.</ref>
* 305–315 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid)<ref name="MERCK_Index" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 8,2 (20 °C)<ref name="Martindale">Sean Sweetman (Hrsg.): ''Martindale: The Complete Drug Reference''. 35th Edition: Book and CD-ROM Package. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6.</ref>
| Löslichkeit = * schlecht in [[Wasser]]<ref name="roempp" />
* leicht löslich in [[Ethanol]], sehr leicht in [[Chloroform]]<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-08-02241 |Name=Hydromorphon |Abruf=2014-06-12}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|H5136|Name=Hydromorphonhydrochlorid |Abruf=2025-01-11}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|336}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=104 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=466-99-9 |Name=Hydromorphone |Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Hydromorphon''' ist ein stark wirkendes [[Partialsynthese|semisynthetisches]] [[Opioide|Opioid]] der Stufe III im [[Schmerztherapie#WHO-Stufenschema|WHO-Stufenschema]] (Klassifizierung der Schmerztherapie), das als [[Analgetikum|Schmerzmittel]] bei starken und stärksten [[Schmerz]]en zugelassen ist. Es ist [[verschreibungspflichtig]] und unterliegt dem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]].

== Pharmakologische Daten ==
Hydromorphon ist ein mit dem [[Morphin]] strukturverwandter [[Arzneistoff]]. Chemisch handelt es sich um ein [[Hydrierung|hydriertes]] Morphin[[keton]], physiologisch um einen [[Metabolit]]en von Morphin, [[Codein]] und [[Dihydrocodein]].
Nach der Resorption unterliegt Hydromorphon der Metabolisierung in der Leber und ist danach zu etwa 50 Prozent [[Bioverfügbarkeit|bioverfügbar]]. Es findet sich eine Proteinbindung von ca. sieben Prozent, die maximale [[Plasmaspiegel|Plasmakonzentration]] ist nach ca. einer Stunde erreicht, die terminale [[Plasmahalbwertszeit|β-Halbwertszeit]] beträgt ca. zweieinhalb Stunden, die Ausscheidung erfolgt vorwiegend [[renal]]. Ob Hydromorphon über das [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-System abgebaut wird, ist bis heute nicht eindeutig geklärt. Arzneilich wird das wasserlösliche [[Hydrochlorid]] des Hydromorphons eingesetzt; in der Therapie kommen Injektionslösungen (mit 2 oder 10 mg Wirkstoff pro Milliliter) sowie rasch freisetzende (1,3 oder 2,6 mg Wirkstoff enthaltende) und [[retard]]ierte (2–64 mg enthaltende) Kapseln und Tabletten zur Anwendung. Die schmerzlindernde Wirkung der Injektionslösung dauert etwa ein bis sechs Stunden an, die von nichtretardierten Hartkapseln vier und die von Retard-Kapseln 8–12 Stunden an.<ref>[[Eberhard Klaschik]]: ''Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin.'' In: [[Stein Husebø]], Eberhard Klaschik (Hrsg.): ''Palliativmedizin.'' 5. Auflage. Springer, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-01548-9, S. 207–313, hier: S. 233.</ref>

Ebenso gibt es 24 Stunden Retard-Tabletten. Diese ermöglichen den Patienten, nur einmal täglich das Medikament einzunehmen.

== Wirkmechanismus ==
Opioidanalgetika ahmen die Wirkung endogener [[Opioidpeptid]]e ([[Endorphin]]e, [[Enkephalin]]e, [[Dynorphin]]e) nach. Dadurch wird einerseits die Weiterleitung des Schmerzreizes gehemmt und andererseits das Schmerzempfinden im [[Thalamus]] und im [[Limbisches System|limbischen System]] verändert.

Die pharmakologische Wirkung von Hydromorphon ist ähnlich der des Morphins. Es hat (bei einer initialen Einzeldosis von 0,2 bis 4 mg<ref>[[Eberhard Klaschik]]: ''Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin.'' 2009, S. 233.</ref>) jedoch eine etwa [[Analgetische Potenz|7,5-mal stärkere]] schmerzstillende Wirkung.<ref>G. Lindena, H. Arnau, J. Liefhold: ''Hydromorphon – pharmakologische Eigenschaften und therapeutische Wirksamkeit.'' In: ''Der Schmerz'', Juli 1998, Volume 12, Issue 3, S. 195–204; [[doi:10.1007/s004820050142]].</ref>

Die Metabolisierung läuft hauptsächlich über [[Glucuronidierung]] ab, Hauptmetabolit ist Hydromorphon-3-Glucuronid – anders als bei Morphin kann kein 6-Glucuronid gebildet werden. Da Hydromorphon-3-Glucuronid unwirksam ist, kann Hydromorphon auch bei starker Einschränkung der Nierenfunktion gegeben werden. Der Wirkstoff hat wegen der geringen [[Proteinbindung|Plasmaeiweißbindung]] nur geringe Interaktionen mit anderen Arzneimitteln.<ref>Angelika Bischoff: [https://www.aerzteblatt.de/archiv/12120 ''Bei Morphin-Nebenwirkungen: Wechsel zu Retardpräparat ist sinnvoll.''] In: ''Dtsch Arztebl'', 26. Juni 1998, 95(26), S. A-1686 / B-1427 / C-1333.</ref><ref>[https://www.der-arzneimittelbrief.de/de/Artikel.aspx?J=2011&S=65 Schmerztherapie mit Opioiden.], Der Arzneimittelbrief, Nr. 45/2011; abgerufen am 7. Februar 2014.</ref>

== Wechselwirkungen ==
Hydromorphon verstärkt die Wirkung von Stoffen, die das [[Zentralnervensystem|ZNS]] dämpfen. Hierzu zählen insbesondere [[Tranquillanzien|Tranquilizer]], [[Anästhetikum|Anästhetika]], [[Schlafmittel]], [[Sedierung|Sedativa]], [[Ethanol|Alkohol]], [[Muskelrelaxans]], [[Antidepressivum|Antidepressiva]] und [[Antihypertensivum|Antihypertensiva]].

== Nebenwirkungen ==
Wie bei allen stark wirkenden Opioid-Analgetika können [[Obstipation|Verstopfung]], [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]] auftreten. Ebenso kann es zu [[Benommenheit]], Stimmungsveränderungen sowie zu Veränderungen des [[Hormonsystem]]s und des [[Vegetatives Nervensystem|autonomen Nervensystems]] kommen. Bei Überdosierung kann es zu [[Miosis]], [[Atemdepression|Hypoventilation]] und [[Hypotonie|niedrigem Blutdruck]] kommen. Insgesamt sind, bei Vergleich äquivalenter Dosen, sowohl die Wirkung als auch die Nebenwirkungen vergleichbar mit denen des Morphins.<ref>{{Literatur |Autor=Yan J. Bao, Wei Hou, Xiang Y. Kong, Liping Yang, Jun Xia, Bao J. Hua, Roger Knaggs |Titel=Hydromorphone for cancer pain |Sammelwerk=[[Cochrane Database of Systematic Reviews]] |Datum=2016 |DOI=10.1002/14651858.CD011108.pub2 |PMC=6457981 |PMID=27727452}}</ref>

Aufgrund der euphorisierenden Wirkung hat Hydromorphon als reiner Agonist, insbesondere bei nicht bestimmungsgemäßem Gebrauch, ein hohes Suchtpotential.<ref>Robert M. Julien et al.: ''A Primer Of Drug Action''. Worth Publishers, 2008, ISBN 978-1-4292-3343-9.</ref>

== Sonstiges ==
Hydromorphon wurde in Kombination mit [[Midazolam]] 2014 im US-Bundesstaat [[Ohio]] als [[Letale Injektion|Hinrichtungsgift]] anstelle des sonst verwendeten [[Pentobarbital]]s verabreicht.<ref>[https://www.spiegel.de/panorama/justiz/us-todeskandidat-dennis-mcguire-in-ohio-stirbt-nach-langem-leiden-a-943973.html ''Hinrichtung in Ohio: Neue Giftspritze ließ Todeskandidaten zehn Minuten leiden''.] [[Spiegel Online]], 16. Januar 2014; abgerufen am 17. Januar 2014.</ref>

Die Einführung einer 14''β''-Ethylgruppe in das Hydromorphonmolekül lässt die [[analgetische Potenz]] außerordentlich stark ansteigen. 14''β''-Ethylhydromorphon ist bei Mäusen 7.500-mal potenter als Morphin. Das unhydrierte Analogon (14''β''-Ethylmorphinon) besitzt sogar die 10.000-fache Potenz von [[Morphin]].<ref>W. Fleischhacker, B. Richter: ''Sci. Pharm.'', 1981, 49, 118. W.R. Buckett: ''Brit. J. Pharmacol.'', 1982, 76, 269P.</ref>

In Australien wird der Wirkstoff experimentell beim Entzug von Heroin zusammen mit Methadon eingesetzt.<ref>Catie McLeod: [https://www.theguardian.com/australia-news/article/2024/may/05/a-complete-180-how-a-trial-treatment-in-sydney-for-heroin-addiction-is-changing-lives ''‘A complete 180’: how a trial treatment in Sydney for heroin addiction is changing lives''.] In: [[The Guardian]].</ref>

== Handelspräparate ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Hydal (A), Jurnista (D, A, CH), Palladon (D, CH) und Generika, Dilaudid (USA, CDN) Hydromorphon Aristo long (D)
Hydromorphon (A)

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
* {{Erowid|pharms/hydromorphone|Hydromorphon}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Opioid]]
[[Kategorie:Hydroxycumaran]]
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Cyclohexanon]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Opioid]]
[[Kategorie:Substitutionsmittel]]

Hydromorphon - Versionsgeschichte

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