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Die '''Hydrolyse''' (von {{grcS|ὕδωρ|hydor}} „Wasser“ und {{lang|grc|λύσις|lýsis}} „Lösung, Auflösung, Beendigung“) ist formal gesehen die Spaltung einer chemischen Verbindung durch Reaktion mit [[Wasser]].<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 562.</ref> Formal wird bei der Reaktion ein [[Wasserstoff]]atom an das eine „Spaltstück“ abgegeben und die als Rest verbleibende [[Hydroxygruppe]] wird an das andere Spaltstück gebunden. Die Rückreaktion der Hydrolyse ist eine [[Kondensationsreaktion]]. Wenn bei der Reaktion das Wasser nicht nur das angreifende Reagenz, sondern gleichzeitig auch das Lösungsmittel ist, zählt die Hydrolyse zu den [[Solvolyse]]n.<ref>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie.'' B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 78, ISBN 3-519-03515-4.</ref>

== Hydrolyse chemischer Verbindungen ==
Allgemein gilt für die Hydrolyse einer Verbindung X-Y :

:<math>\mathrm{{\color{Red}X{-}Y} \ + \ {\color{Blue}H{-}OH} \longrightarrow \ {\color{Red}X{-}}{\color{Blue}H} \ + \ {\color{Red}Y}{\color{Blue}{-}OH}}</math>

== Hydrolyse von Salzen ==
Abweichend von der oben genannten Definition wird der Begriff ''Hydrolyse'' auch benutzt, um Gleichgewichtsreaktionen von bestimmten Kationen und Anionen zu bezeichnen, die zu Veränderungen von pH-Werten in den basischen bzw. sauren Bereich führen, wenn [[Salze]] mit diesen Kationen und Anionen in Wasser gelöst werden. Solche Änderungen von pH-Werten wurden bereits Ende des 19. Jahrhunderts von [[Svante Arrhenius|Arrhenius]] beobachtet und wurden von ihm als ''Salzhydrolyse'' bezeichnet. Bei den Salzen handelte es sich um Salze, deren Kationen (z. B. [[Ammonium]]) sich als schwache Säuren bzw. deren Anionen (z. B. [[Carbonate#Basische Reaktion|Carbonat]]) sich als schwache Basen verhalten können.<ref>{{Literatur |Autor= Theodore L. Brown, H. Eugene LeMay, Bruce E. Bursten |Hrsg= |Titel=Chemie. Die zentrale Wissenschaft |Verlag=Pearson Studium |Datum= 2007 |ISBN=978-3-8273-7191-1|Seiten=498 f}}</ref><ref name="CDRömpp">{{RömppOnline|ID=RD-08-02235|Name=Hydrolyse|Abruf=2014-06-20}}</ref>
Siehe dazu [[Säure-Base-Konzepte#Definition nach Arrhenius|Säure-Base-Konzept nach Arrhenius]].

== Beispiele Hydrolyse organischer Verbindungen ==
* Hydrolyse von Fluorkohlenwasserstoffen.<ref name="Ernest">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie.'' Springer-Verlag, 1972, S. 110, ISBN 3-211-81060-9.</ref>
* Hydrolyse von [[Carbonsäurechloride]]n zu [[Carbonsäuren]] und [[Chlorwasserstoff]]<ref name="Hauptmann2">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 415, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
* Hydrolyse von [[Benzylchlorid]] zu [[Benzylalkohol]] und Chlorwasserstoff<ref name="Hauptmann3">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 173, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
* Hydrolyse von [[Calciumcarbid]] zu [[Acetylen]] und [[Calciumhydroxid]]<ref name="Hauptmann4">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 263, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
* Hydrolyse von [[Carbonsäureamide]]n zu Carbonsäuren<ref name="Hauptmann5">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 423, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
* Hydrolyse von [[Carbonsäureanhydride]]n zu Carbonsäuren<ref name="Hauptmann6">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 409, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
* Hydrolyse von pflanzlichen oder tierischen [[Fette]]n zu [[Glycerin]] und [[Fettsäure]]n<ref name="Hauptmann7">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 331 und 739.</ref>
* Hydrolyse eines [[Carbonsäureester]]s zu Carbonsäure und [[Alkohole|Alkohol]]
* Hydrolyse eines [[Lakton]]s zur entsprechenden ω-Hydroxycarbonsäure
* Esterhydrolasen katalysieren die Hydrolyse eines Enantiomers [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] Ester zu Carbonsäure und Alkohol, das andere [[Enantiomer]] wird nicht hydrolysiert<ref>[[Hans Beyer]], [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie.'' 22. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 895.</ref>
* Hydrolyse von [[Acetale]]n zu Aldehyden und [[Alkohole]]n<ref name="Ernest2">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 101, ISBN 3-211-81060-9.</ref>
* Hydrolyse von [[Ketale]]n zu Ketonen und Alkoholen<ref name="Ernest2" />
* Hydrolyse von [[Grignard-Verbindung]]en<ref name="Hauptmann8">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 204, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
* Hydrolyse von [[Isonitrile|Isocyaniden]]<ref name="Hauptmann9">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 431, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
* Hydrolyse von [[Isothiocyanate]]n<ref name="Hauptmann10">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 471, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
* Hydrolyse von [[Nitrile]]n<ref name="Hauptmann11">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 429, ISBN 3-342-00280-8.</ref> über Carbonsäureamide zu Carbonsäuren
* Hydrolyse von [[Oxime]]n zu Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone) und [[Hydroxylamin]]<ref name="Hauptmann16">Siegfried Hauptmann: ''Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie.'' B. G. Teubner, Stuttgart 1991, S. 152, ISBN 3-519-03515-4.</ref>
* Hydrolyse von [[Imine]]n zu Carbonylverbindungen ([[Aldehyde]] oder [[Ketone]]) und primären Aminen<ref name="Hauptmann16" />
* Hydrolyse von [[Hydrazone]]n zu Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone) und [[Hydrazin]]<ref name="Hauptmann16" />
* Hydrolyse von [[Orthocarbonsäureester]]n<ref>Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 421, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
* Hydrolyse von [[Oxirane]]n<ref name="Hauptmann12">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 558, ISBN 3-342-00280-8.</ref><ref name="Hauptmann17">Siegfried Hauptmann: ''Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie.'' B. G. Teubner, Stuttgart 1991, S. 176, ISBN 3-519-03515-4.</ref>
* Partielle Hydrolyse von [[Peptide]]n, bei der nur einige [[Peptidbindung]]en gespalten werden<ref name="Bruice">Paula Yurkanis Bruice: ''Organic Chemistry'', Pearson Education Inc., 2004, 4. Auflage, S. 1201, ISBN 0-13-121730-5.</ref>
* Hydrolyse bei [[Polyurethan]]<ref>[https://www.deroutdoorladen.com/blog/hydrolyse-abloesen-der-sohle/ ''Hydrolyse bei PU-Zwischensohle''], abgerufen am 3. Februar 2018.</ref>
* Hydrolyse von [[Sulfonsäurechlorid#Sulfonsäurechloride|Sulfonylchloriden]]<ref name="Hauptmann13">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 482, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
* Hydrolyse von [[Tetrachlorsilan]] zu [[Siliziumdioxid]] und [[Chlorwasserstoff]]<ref name="Hauptmann18">Siegfried Hauptmann: ''Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie.'' B. G. Teubner, Stuttgart 1991, S. 8–9, ISBN 3-519-03515-4.</ref>
* Hydrolyse von [[2-Chlor-2-methylpropan|''tert''-Butylchlorid]]

Die meisten der oben aufgelisteten Hydrolysen laufen besser und schneller ab, wenn man die Reaktion im sauren oder basischen Medium durchführt, statt bei neutralem [[pH-Wert]]. Beispiele sind die saure Hydrolyse von [[Ester]]n, die die Umkehrreaktion zur [[Veresterung]] darstellt, sowie die im basischen ablaufende [[Verseifung]].<ref name="Hauptmann1">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 418–419, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

== Enantioselektive Hydrolyse ==
Ester chiraler Carbonsäuren oder chiraler Alkohole können [[enantioselektiv]] unter dem Einfluss von [[Lipase]]n hydrolysiert werden. Dabei bilden sich enantiomerenreine Alkohole bzw. enantiomerenreine Carbonsäuren.
Analog lassen sich racemische [[Carbonsäureamide|Amide]] enantioselektiv in Gegenwart von [[Acylase]]n hydrolysieren. Das Verfahren wird industriell zur Herstellung der [[Aminosäure]] <small>L</small>-Methionin aus ''N''-Acetyl-<small>DL</small>-methionin angewandt.<ref name="Hoppe1">Bernd Hoppe, [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]]: ''Aminosäuren – Bausteine des Lebens'', [[Chemie in unserer Zeit]], 17. Jahrg. 1983, Nr. 2, S. 41–53, {{DOI|10.1002/ciuz.19830170203}}.</ref><ref name="Hoppe2">Bernd Hoppe, Jürgen Martens: ''Aminosäuren – Herstellung und Gewinnung'', [[Chemie in unserer Zeit]], 18. Jahrg. 1984, Nr. 3, S. 73–86, {{DOI|10.1002/ciuz.19840180302}}.</ref>

== Hydrolyse von Biomolekülen ==
Durch Hydrolyse werden viele Biomoleküle (z. B. [[Protein]]e, [[Zweifachzucker|Disaccharide]], [[Polysaccharide]] oder [[Fette]]) im Stoffwechsel in ihre Bausteine ([[Monomer]]e) zerlegt, meist unter Katalyse durch ein [[Enzym]] ([[Hydrolase]]).<ref>Hans Beyer, [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie.'' S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, 22. Auflage, S. 894–896, ISBN 3-7776-0485-2.</ref>

Eine wichtige Hydrolyse-Reaktion, die Proteinen Energie für mechanische Arbeit, Transportprozesse u. Ä. gibt, ist die Spaltung von [[Adenosintriphosphat|ATP]] zu [[Adenosindiphosphat|ADP]] und einem [[Phosphat]]rest.

Bei der Analyse der Aminosäurezusammensetzung von Proteinen werden gereinigte Proteine unter Luftausschluss und Temperaturen > 100 °C durch hohe Konzentrationen von [[Salzsäure]] hydrolysiert. Durch das Hydrolysat des Proteins kann – unter Kenntnis der jeweiligen Stabilität der freigesetzten Aminosäuren unter Standardbedingungen und deren Korrekturfaktoren – auf den Anteil der jeweils peptidisch gebundenen Aminosäure am Aufbau des Proteins geschlossen werden.

== Siehe auch ==
* [[Ammonolyse]]
* [[Alkoholyse]]
* [[Hydrolytische Klasse]]
* [[Kollagen-Hydrolysat]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]
[[Kategorie:Biogastechnik]]
[[Kategorie:Wasserstoffherstellung]]
[[Kategorie:Biokraftstofftechnik]]

Hydrolyse - Versionsgeschichte

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