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2026-01-27T11:32:35Z

HC: −Kategorie:Salz; ±Kategorie:Iodverbindung→Kategorie:Iodid

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'''Hydroiodid''' ist ein Sammelbegriff für die organisch-chemische [[Stoffklasse]] der Salze, die Iodwasserstoffsäure HI mit basischen organischen Verbindungen bildet. Es handelt sich um eine Untergruppe der [[Hydrohalogenide]], zu denen auch die [[Hydrochloride]], [[Hydrofluoride]] und [[Hydrobromide]] gehören.

Hydroiodide werden beispielsweise von Aminen, [[Basen (Chemie)|basischen]] [[Aminosäuren]], Aminosäureestern und [[Alkaloide]]n gebildet. Der Arzneistoff D-[[Glucosamin]] ist als Hydroiodid erhältlich.<ref>[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref>

Oft sind Hydroiodide Salze von primären, sekundären oder tertiären [[Amine]]n, die sich in einer [[Neutralisation (Chemie)|Neutralisationsreaktion]] mit [[Iodwasserstoffsäure]] (HI) bilden:

: R3N + HI → R3NH+ I−

Die Reaktion verläuft analog der Reaktion von [[Ammoniak]] mit HI, bei der sich [[Ammoniumiodid]] (NH4I) bildet. Hydroiodide enthalten wie alle [[Iodide]] das Iodid-[[Anion]] (I−) und sind daher Salze. Hydroiodide sind im Vergleich zu ihren Stammverbindungen (meist Amine) meist besser wasserlöslich und lassen sich leichter durch [[Umkristallisation]] reinigen. Die Hydroiodide von Aminen sind deutlich stabiler und resistenter gegenüber Alterung – erkennbar an Verfärbung – als die freien basischen Amine.

Bei komplizierten Molekülen mit mehreren basisch reagierenden [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] (siehe [[Alkaloide]], [[Lysin]]), bei denen sich die protonierte Gruppe nicht genau festlegen lässt, werden Hydroiodide oft graphisch wie folgt dargestellt:

: R3N + HI → R3N·HI

Bei der Reaktion von organischen [[Diamine]]n mit überschüssiger Iodwasserstoffsäure entstehen '''Dihydroiodide''', die zwei Äquivalente Iodwasserstoffsäure (HI) salzartig gebunden enthalten.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Iodid| Hydroiodide]]

Hydroiodide - Versionsgeschichte

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