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2026-04-14T19:12:32Z

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'''Hydrogenolyse''' ist die Spaltung einer [[Einfachbindung]] in einer [[organische Verbindung|organisch-chemischen Verbindung]] zwischen einem [[Kohlenstoff]]atom und einem [[Heteroatom]] oder zwischen zwei Kohlenstoffatomen mit [[Wasserstoff]] unter [[Katalyse]] nach dem Schema

:<math>\mathrm{R{-}X\ +\ H_2 \longrightarrow R{-}H\ +\ H{-}X}</math> bzw.

:<math>\mathrm{R^1{-}R^2\ +\ H_2\longrightarrow R^1{-}H\ +\ R^2{-}H}</math>

== Geschichte ==
Der Begriff ''Hydrogenolyse'' wurde von [[Carleton Ellis]] in Bezug auf die Hydrogenolyse von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen geprägt. Zuvor hatte bereits [[Paul Sabatier (Chemiker)|Paul Sabatier]] die Hydrogenolyse von [[Benzylalkohol]] zu [[Toluol]] beobachtet und bereits 1906 hatten Padoa und Ponti die Hydrogenolyse von [[Furfurylalkohol]] beobachtet. [[Homer Burton Adkins]] und [[Ralph Connor (Chemiker)|Ralph Connor]] waren die ersten, die die Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungsspaltung ''Hydrogenolyse'' nannten.<ref>Ralph Connor, Homer Adkins: ''Hydrogenolysis of Oxygenated Organic Compounds'', J. Am. Chem. Soc., 1932, 54(12), 4678–4690, {{DOI|10.1021/ja01351a026}}.</ref>

== Anwendung ==
Derartige Hydrogenolysen spielen eine Rolle bei der [[Hydrodesulfurierung|Entschwefelung]] von [[Erdöl]]-[[Fraktionierte_Destillation#Fraktionierte_Destillation|Fraktion]]en, beim [[Reduktion (Chemie)|reduktiven]] Entfernen von [[Halogene]]n in Halogenalkanen<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 2. Auflage, 1988, S. 204, ISBN 3-342-00280-8.</ref> und bei der Abspaltung bestimmter [[Amino]]-[[Schutzgruppe]]n<ref name="Vollhardt">K. Peter C. Vollhardt: ''Organische Chemie'', VCH Verlagsgesellschaft, 1990, S. 1285–1286, ISBN 3-527-26912-6.</ref> in der [[Peptid]]synthese. Häufig werden dabei [[Hydrierkatalysatoren|Katalysatoren]] zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit eingesetzt. Es handelt sich hier oft um Nebengruppenelemente, vor allem die Platinmetalle, wie [[Palladium]] und [[Platin]], aber auch [[Nickel]] in Form von [[Raney-Nickel]], [[Dinickelborid]] oder [[Kupferchromit]].

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]
[[Kategorie:Katalyse]]

Hydrogenolyse - Versionsgeschichte

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