https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HydrocyanierungHydrocyanierung - Versionsgeschichte2026-06-21T05:07:50ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hydrocyanierung&diff=978348&oldid=previmported>Anagkai: Literatur -> EN2026-02-25T20:44:38Z<p>Literatur -> EN</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Hydrocyanierung''' ist die [[chemische Reaktion]] von [[Alkene]]n, [[Alkine]]n oder [[Carbonylgruppe|Carbonylverbindungen]] mit [[Cyanwasserstoff]] unter Bildung von [[Nitrile]]n. <br />
<br />
== Mechanismus ==<br />
Allgemeiner Katalysecyclus:<br />
: [[Datei:Hydrocyanierung.svg|400px|Allgemeiner Katalysecyclus der Hydrocyanierung]]<br />
<br />
Aus dem Präkatalysator NiL<sub>4</sub>, einem Tetrakis(phosphit)nickel(0)-Komplex, bildet sich zuerst durch Liganddissoziation die katalytisch aktive Spezies NiL<sub>2</sub>. Es folgt die oxidative [[Additionsreaktion|Addition]] von HCN (1), die Koordination des Olefins ([[pi-Komplex|π-Komplex]]) (2), dessen Insertion ([[Markownikow-Regel|anti-Markownikow]]) (3) und schließlich die reduktive [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] (4). Ein weiterer Ligand kann auch Bis-1,2-diarylphosphinit sein.<ref>Biswajit Saha and T. V. Rajan Babu: ''Nickel(0)-Catalyzed Asymmetric Hydrocyanation of 1,3-Dienes.'' In: [[Org. Lett.]], 2006, 8 (20), S. 4657–4659, {{DOI|10.1021/ol062002f}}</ref><br />
<br />
Als Cokatalysator können [[Lewis-Säure-Base-Konzept|Lewis-Säuren]] hinzugegeben werden. Diese beschleunigen die Reaktion und erhöhen den Anteil an linearem Produkt, da sie an die Nitrilgruppe koordinieren und somit die sterische Hinderung am Metallatom erhöhen.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Die Reaktion wird durch [[homogene Katalyse|homogene]] Nickelkatalysatoren katalysiert und eröffnet den Zugang zu verschiedenen organischen Zwischenprodukten, da eine Vielzahl verschiedener Edukte eingesetzt und die Nitrilgruppe des Produktes einfach in andere [[funktionelle Gruppe]]n (–CH<sub>2</sub>–NH<sub>2</sub>, –COOH) umgewandelt werden kann.<br />
<br />
Die Hydrocyanierung wird großtechnisch zur Herstellung von Polyamiden verwendet. [[DuPont de Nemours|DuPont]] stellt aus [[Butadien]] und Cyanwasserstoff [[Adiponitril]] her, nach [[Hydrierung]] wird [[Hexamethylendiamin]] als Monomer für die Polyamid-Synthese erhalten.<ref>{{Literatur |Autor=Christoph Elschenbroich, Albrecht Salzer |Titel=Organometallchemie: Eine kurze Einführung |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013-03-08 |ISBN=978-3-322-96804-3 |Seiten=510 |Online=https://www.google.de/books/edition/Organometallchemie/Au6jBgAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=elschenbroich%20hydrocyanierung&pg=PA510&printsec=frontcover |Abruf=2026-02-25}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion]]<br />
[[Kategorie:Katalyse]]</div>imported>Anagkai