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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hydrocodone.svg|200px|Strukturformel von Hydrocodon]]
| Freiname = Hydrocodon
| Andere Namen = * 4,5''α''-Epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Hydrocodonum ([[Latein]])
* Dihydrocodeinon
| Summenformel = C18H21NO3
| CAS = * {{CASRN|125-29-1}} (Hydrocodon)
* {{CASRN|143-71-5|Q27272536}} (Hydrocodon·Bitartrat)
* {{CASRN|25968-91-6|Q27287312}} (Hydrocodon·[[Hydrochlorid]])
* {{CASRN|34195-34-1|Q27106887}} (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-[[Aldehydhydrate|Hydrat]])
| EG-Nummer = 204-733-9
| ECHA-ID = 100.004.304
| PubChem = 5284569
| ChemSpider = 4447623
| ATC-Code = {{ATC|R05|DA03}}
| DrugBank = DB00956
| Wirkstoffgruppe = [[Antitussivum]]
| Wirkmechanismus = [[Opioid]]
| Beschreibung =
| Molare Masse = 299,36 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 198 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=125-29-1|Name=Hydrocodone|Abruf=}}</ref>
* 185–186 °C (Hydrocodon·Hydrochlorid)<ref name="roempp" />
* 118–128 °C (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat)<ref name="roempp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (6,9 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
* löslich in [[Ethanol]] und verdünnten Säuren<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-08-02186|Name=Hydrocodon|Abruf=2014-06-01}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|H4516|Name=Hydrocodone (+)-bitartrate salt|Abruf=2011-04-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=150 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Hydrocodon''' oder '''Dihydrocodeinon''' ist ein [[Opioid]], das mit dem [[Codein]] strukturverwandt ist und wie dieses zu den [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] des [[Morphin]]s gehört. Als Monopräparat (wie etwa ''Dicodid'') wirkt es als [[Analgetikum]] (Schmerzmittel) und als [[Antitussivum]] (Hustenmittel). In den USA wird der [[Arzneistoff]] hauptsächlich in [[Kombinationspräparat]]en mit [[Paracetamol]] (wie etwa ''Vicodin'') oder [[Ibuprofen]] vertrieben.

== Wirkung ==
Hydrocodon bzw. Dihydrocodeinon (nicht zu verwechseln mit [[Dihydrocodein]]) ist chemisch verwandt mit Codein und hat eine stärkere (ungefähr 2- bis 8-fach)<ref name="ABDA-WD">ABDA-Wirkstoffdossier: ''Hydrocodon'', abgerufen bei dimdi.de</ref> antitussive Wirkung als Codein. Eine antitussive Wirksamkeit wird schon erreicht, wenn praktisch noch keine Atemdepression besteht. In dieser Konzentration ist Hydrocodon schwach analgetisch wirksam und nicht euphorisierend. Zur [[Analgetische Potenz|analgetischen Wirkungsstärke]] finden sich in der Literatur divergierende Angaben, die bei 15 %<ref>Fachinformation ''Hydrocodon Streuli 5 mg/10 mg'', Stand September 2012.</ref> oder 59 %<ref name="mellar">Mellar P. Davis: ''Opioids in Cancer Pain.'' OUP Oxford, 2009, ISBN 978-0-19-923664-0 ({{Google Buch |BuchID=aEzg6i2nPMQC}}), S. 89 ff.</ref> der analgetischen Wirkung von Morphin liegen (nach anderen Quellen beträgt die analgetische Wirkungsstärke 100 %<ref>[[Eberhard Klaschik]]: ''Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin.'' In: [[Stein Husebø]], Eberhard Klaschik (Hrsg.): ''Palliativmedizin.'' 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 233.</ref> der von Morphin). Eine analgetische, vier bis acht Stunden andauernde<ref>[[Eberhard Klaschik]]: ''Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin.'' 2009, S. 233.</ref> Wirkung entsteht jedoch möglicherweise nicht nur durch Hydrocodon selbst, sondern auch durch dessen durch O-Demethylierung gebildeten Metaboliten [[Hydromorphon]].

Die Hemmung des Hustenreflexes beruht nicht nur auf einer zentralen [[Inhibition (Neuron)|Inhibition]] in der [[Medulla oblongata]], sondern wahrscheinlich auch auf einer Blockierung sensibler Rezeptoren („Hustenrezeptoren“) im Bronchialtrakt. Der Wirkstoff kann abhängig machen („may be habit-forming“).<ref>[https://www.drugs.com/vicodin.html Vicodin], drugs.com, abgerufen am 3. Juni 2013.</ref>

== Nebenwirkungen ==
Die Nebenwirkungen von Hydrocodon sind unter anderem:
* [[Obstipation|Verstopfung]]
* [[Hypoventilation|Atemdepression]] (verminderter zentralnervöser Atemantrieb)
* erhöhte Müdigkeit
* veränderte [[Libido]]
* [[Mundtrockenheit]]
* [[Übelkeit]]
* [[Bewusstseinsstörung]]en
* [[Anurie]]
* [[Juckreiz]]
* [[Epilepsie|epileptische Anfälle]]
* [[Allergie|allergische Reaktionen]]
* Schwindelanfälle
* Schwächeanfälle
* [[Hyperventilation]]
* Abhängigkeit

== Anwendungsgebiete ==
* Analgetikum (Schmerzmittel)
* Antitussivum (Hustenmittel)

Bei Patienten mit einer ansonsten behandlungsresistenten [[Zwangsstörung]] zeigte sich im Rahmen von Anwendungsbeobachtungen unter der Einnahme von Hydrocodon eine spontane Reduktion der Symptome.<ref name="Davidson.2003">{{Literatur|Autor=Joyce Davidson, Throstur Bjorgvinsson|Titel=Current and potential pharmacological treatments for obsessive-compulsive disorder|Sammelwerk=[[Expert Opinion on Investigational Drugs]]|Band=12|Nummer=6|Jahr=June 2003|Seiten=993–1001|PMID=12783603|DOI=10.1517/13543784.12.6.993}}</ref>

== Rechtlicher Status ==
=== Deutschland ===
Hydrocodon unterliegt in Deutschland dem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] {{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_iii.html|text=Anlage III}} und der [[Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung]].
Es war unter dem Markennamen ''Dicodid'' als Arzneimittel zugelassen<ref>{{Internetquelle |url=https://imedikament.de/dicodid/fachinformation |titel=Dicodid - Fachinformation |abruf=2023-05-19}}</ref>. Aktuell (Stand 2023) ist die Zulassung ausgelaufen und Hydrocodon nicht als Arzneimittel verfügbar.
=== Vereinigtes Königreich ===
Im [[Vereinigtes Königreich|Vereinigten Königreich]] unterliegt Hydrocodon dem Gesetz gegen Drogenmissbrauch (Misuse of Drugs Act), in dem er in Klasse A (höchste Gefährlichkeitsstufe) eingruppiert ist.<ref>Misuse of Drugs Act 1971: [https://www.legislation.gov.uk/ukpga/1971/38/schedule/2 Schedule 2: Controlled Drugs, Part I: Class A Drugs], abgerufen am 3. Juni 2013.</ref>
=== Schweiz ===
In der Schweiz untersteht es dem [[Betäubungsmittelgesetz (Schweiz)|Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe]].<ref>Zitiert aus dem [[Arzneimittel-Kompendium der Schweiz]].</ref>

== Trivia ==
* In der Arztserie ''[[Dr. House]]'' konsumiert der Protagonist Dr. Gregory House ([[Hugh Laurie]]) fortwährend Hydrocodon (''Vicodin''), um seine Schmerzen zu betäuben.

* In dem Spielfilm ''[[Der Marsianer – Rettet Mark Watney|Der Marsianer]]'' streut Mark Watney mit den Worten „Ich dippe diese Kartoffel in ein bisschen Vicodin und davon kann mich keiner abhalten“ ein Pulver aus einer Kapsel über eine Kartoffel.

== Siehe auch ==
* [[Opioidkrise in den USA]]

== Weblinks ==
* {{Erowid|pharms/hydrocodone|Hydrocodon}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cumaran]]
[[Kategorie:Cyclohexanon]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Opioid]]
[[Kategorie:Halbsynthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Antitussivum]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Opioid]]

Hydrocodon - Versionsgeschichte

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