https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HydrochlorideHydrochloride - Versionsgeschichte2026-06-05T15:36:44ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hydrochloride&diff=95570&oldid=previmported>TaxonBot: Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links2026-04-16T20:24:16Z<p>Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Trimethylammonium chloride Structural Formulae V.1.svg|170px|mini|Trimethylammoniumchlorid als Beispiel für ein organisches Hydrochlorid; die Wasserstoffbrückenbindungen sind gestrichelt gezeichnet und <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert. Detaillierte Untersuchungen belegen, dass die Strukturformel ganz oben dieses Salz am besten beschreibt.<ref name="Ariens">{{CanJChem |Autor=Glenn H. Penner, Renee Webber, Luke A. O’Dell |Titel=A multinuclear NMR and quantum chemical study of solid trimethylammonium chloride |Jahr=2011 |Volume=89 |Issue=9 |Seiten=1036–1046 |doi=10.1139/v11-034 |URL= }}</ref>]]<br />
'''Hydrochloride''' sind [[Salze]] organischer [[Basen (Chemie)|Basen]] mit [[Salzsäure]]. Oft sind Hydrochloride Salze primärer, sekundärer oder tertiärer [[Amine]], die sich in einer [[Neutralisation (Chemie)|Neutralisationsreaktion]] mit Salzsäure (HCl) bilden:<br />
<br />
:<math>\mathrm{R_3N + HCl \longrightarrow R_3NH^+ + Cl^-}</math><br />
<br />
Die Reaktion verläuft analog der Reaktion von [[Ammoniak]] mit HCl, bei der sich [[Ammoniumchlorid]] (NH<sub>4</sub>Cl) bildet. Hydrochloride enthalten wie alle [[Chloride]] das Chlorid-[[Anion]] (Cl<sup>−</sup>) und sind daher Salze. Hydrochloride sind im Vergleich zu ihren Stammverbindungen (meist Amine) meist besser wasserlöslich und lassen sich leichter durch [[Umkristallisation]] reinigen. Die Hydrochloride von Aminen sind deutlich stabiler und resistenter gegenüber Alterung – erkennbar an Verfärbung – als die freien basischen Amine.<br />
<br />
Bei komplizierten Molekülen mit mehreren basisch reagierenden [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] (siehe [[Alkaloide]], [[Lysin]]), bei denen sich die protonierte Gruppe nicht genau festlegen lässt, werden Hydrochloride oft graphisch wie folgt dargestellt:<br />
<br />
:<math>\mathrm{R_3N + HCl \longrightarrow R_3N \cdot HCl}</math><br />
<br />
Bei der Reaktion von organischen [[Diamin]]en mit überschüssiger Salzsäure entstehen '''Dihydrochloride''' (Beispiele: [[Arsphenamin]], [[Cetirizin]], [[Flunarizin]], [[Flurazepam]], [[Meclozin]] und [[Sapropterin]]), die zwei [[Val (Einheit)|Äquivalente]] Chlorwasserstoffsäure (HCl) salzartig gebunden enthalten. Wenn man [[äquimolar]]e Mengen eines organischen Di- oder Triamins mit Salzsäure umsetzt erhält man ein '''Monohydrochlorid'''.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Viele [[Basen (Chemie)|basische]] [[Arzneistoff]]e werden aufgrund der meist besseren Wasserlöslichkeit und Bioverfügbarkeit als Hydrochloride eingesetzt.<ref name="Stahl">P. Heinrich Stahl (Herausgeber), Camille G. Wermuth (Hrsg.): ''Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use.'' 2. Auflage. Wiley, 2011, ISBN 978-3-906390-51-2.</ref> Wasserlösliche Salze ermöglichen die Herstellung von wässrigen Lösungen wie beispielsweise [[Injektion (Medizin)|Injektions]]- und [[Infusion]]slösungen, [[Augentropfen]], [[Nasenspray]]s. Bei [[Peroral|oral]] anzuwendenden Arzneiformen ist Wasserlöslichkeit oftmals die Voraussetzung für die [[LADME#Freisetzung|Freisetzung]] des Arzneistoffes aus der [[Arzneiform]] im [[Magen-Darm-Trakt]]. Nur aus der Arzneiform (Tablette, Kapsel, Dragee etc.) freigesetzte Arzneistoffe können überhaupt [[Resorption|resorbiert]] werden. Auch technische Aspekte (Stabilität, Löslichkeit, Verarbeitbarkeit) spielen vielfach eine Rolle für den Einsatz der Hydrochloride von Arzneistoffen.<br />
<br />
Hydrochloride in verbreitet angewendeten Arzneimitteln sind beispielsweise jene des [[Xylometazolin]]s, [[Ambroxol]]s und [[Metformin]]s. Allein das Europäische [[Arzneibuch]] beschreibt gut 200 Hydrochloride als Arzneistoffe,<ref>European Pharmacopoeia 7th Edition 2011, EDQM.</ref> der Arzneimittel-Stoffkatalog (ASK) bzw. das Arzneimittel-Informationssystem<ref>Deutsches Institut für Medizinische Dokumentation und Information: {{Toter Link |datum=2018-04 |url=https://portal.dimdi.de/amis-laien/servlet/FlowController/AcceptFZK |text=Suche nach hydrochloric im Arzneimittel-Informationssystem |fix-attempted=ja |archivebot=}}</ref> enthält mehr als zweitausend Hydrochloride.<br />
<br />
== Analoge Salze ==<br />
Die Hydrochloride zählen zur Stoffklasse der [[Hydrohalogenid]]e. Dazu zählen weiterhin die [[Hydrofluoride]], [[Hydrobromide]] und [[Hydroiodide]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Chlorid| Hydrochloride]]<br />
[[Kategorie:Salz| Hydrochloride]]</div>imported>TaxonBot