imported>Anagkai: Reaktionsgleichung mit expliziten Methylgruppen

2026-02-28T15:43:37Z

Reaktionsgleichung mit expliziten Methylgruppen

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hydrochinon.svg|60px|Strukturformel Hydrochinon]]
| Andere Namen = * 1,4-Dihydroxybenzol
* Benzol-1,4-diol
* Benzen-1,4-diol
* Chinol
* {{INCI|Name=HYDROQUINONE |ID=76687 |Abruf=2020-05-14}}
| Summenformel = C6H6O2
| CAS = {{CASRN|123-31-9}}
| EG-Nummer = 204-617-8
| ECHA-ID = 100.004.199
| PubChem = 785
| ChemSpider = 764
| DrugBank = DB09526
| Beschreibung = farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hydrochinon|ZVG=13050|CAS=123-31-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 110,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = *1,364 g·cm−3 (α-Form)<ref name="Wallwork">S. C. Wallwork, H. M. Powell: ''The crystal structure of the α form of quinol.'' In: ''[[J. Chem. Soc.]] Perkin Trans.'' Band 2, 1980, S. 641–646, [[doi:10.1039/P29800000641]].</ref><ref name="GESTIS" />
* 1,258 g·cm−3 (β-Form)<ref name="Lindemann">S. V. Lindemann, V. E. Shklover, Yu. T. Struchkov: ''The β-modification of hydroquinone, C6H6O2.'' In: ''Cryst. Struct. Commun.'' Band 10, 1981, S. 1173–1179.</ref>
* 1,380 g·cm−3 (γ-Form)<ref name="Maartmann">K. Maartmann-Moe: ''The crystal structure of γ-hydroquinone.'' In: ''Acta Cryst.'' Band 21, 1966, S. 979–982, [[doi:10.1107/S0365110X66004286]].</ref>
| Schmelzpunkt = 170 [[Grad Celsius|°C]] (α-Form)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 286 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 15 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = löslich in Wasser: 72 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = * pKs1: 9,91<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-08-02174|Name=Hydrochinon|Abruf=2018-08-02}}</ref>
* pKs2: 11,65<ref name="Römpp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.199|Name=Hydroquinone|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|317|318|341|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
* ''nicht festgelegt''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 2 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Hydrochinon |CAS-Nummer=123-31-9 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Hydrochinon''' ('''1,4-Dihydroxybenzol''') ist ein [[Phenole|Phenol]] und neben [[Brenzcatechin]] (1,2-Dihydroxybenzol) und [[Resorcin]] (1,3-Dihydroxybenzol) das dritte mögliche Dihydroxybenzol. Hier befinden sich die beiden [[Hydroxygruppe]]n in der [[Substitutionsmuster|''para''-Stellung]].

== Entdeckung ==
[[Friedrich Wöhler]] erhielt 1844 bei der trockenen Destillation (> 280 °C) der [[Chinasäure]] ein Produktgemisch, das neben [[Benzol]], [[Benzoesäure]] und [[Salicylsäure]] als Hauptbestandteil eine neue farblose Verbindung enthielt. Nach Lösen des Destillats in Wasser, Abfiltrieren der unlöslichen Anteile und Abdestillieren der leichter flüchtigen Komponenten, kristallisierte er aus der zurückbleibenden Lösung zunächst Benzoesäure und aus deren Mutterlauge letztendlich Hydrochinon aus, das er durch wiederholte Umkristallisation in Form von farblosen, sechsseitigen Prismen rein erhielt.<ref>F. Wöhler: ''Ueber das Chinon.'' In: ''[[Pharmaceutisches Centralblatt]].'' Nr. 39, 1844, S. 609–615. ({{Google Buch |BuchID=LMHrtRxmgfoC |Seite=609}}).</ref>

== Vorkommen ==
Hydrochinon kommt als ca. 10%ige Lösung zusammen mit 28%igem [[Wasserstoffperoxid]] in Abwehrdrüsen der [[Bombardierkäfer]] vor. Im Verteidigungsfall wird dem Gemisch [[Katalase]] zugemischt und dem Angreifer als 100 °C heißes, ätzendes Abwehrmittel entgegengespritzt.<ref>H. Schildknecht, K. Holoubekal: ''Die Bombardierkäfer und ihre Explosionschemie.'' In: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]].'' 73 (1), 1961, S. 1–7. [[doi:10.1002/ange.19610730102]].</ref><ref>Werner Nachtigall, A. Wisser: ''Biologisches Design.'' 1. Auflage. Springer-Verlag, Berlin 2005, ISBN 3-540-22789-X. ({{Google Buch |BuchID=tWwmF31Ld5wC |SeitenID=RA1-PA233 |Hervorhebung=schildknecht bombardierkäfer}}).</ref><ref>Gerhard G. Habermehl: ''Gift-Tiere und ihre Waffen.'' 5., aktual. und erweit. Auflage. Springer-Verlag, Berlin 1994, ISBN 3-540-56897-2. ({{Google Buch |BuchID=aOHBAACc7JwC |Seite=63 |Hervorhebung=schildknecht bombardierkäfer}}).</ref>
Die Blätter der [[Bärentraube]] wie auch [[Birnen]] enthalten das [[Glycoside|Glycosid]] [[Arbutin]], bei dem es sich um Hydrochinon-β-D-Glucosid, also eine Verbindung von Hydrochinon mit [[Glucose]] handelt. [[Doppelfüßer]] aus der [[Ordnung (Biologie)|Ordnung]] [[Spirobolida]] können aus seitlich am Körper angelegten Drüsen Wehrsekrete ausstoßen, die teilweise Hydrochinon enthalten.

== Darstellung ==
Hydrochinon kann durch die [[Elbs-Oxidation]] aus [[Phenol]] synthetisiert werden.<ref>K. Elbs: ''Ueber Nitrohydrochinon.'' In: ''[[Journal für praktische Chemie|J. Prakt. Chem.]]'' 48, 1893, S. 179–185. [[doi:10.1002/prac.18930480123]].</ref>

[[Datei:Elbs Persulfate Oxidation Scheme.png|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Herstellung von Hydrochinon mit der Elbs-Oxidation.]]

== Eigenschaften ==
Hydrochinon ist ein farbloser Feststoff, der in vier [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Kristallformen auftreten kann. Unter [[Normaldruck]] existieren die α-, β- und γ-Form.<ref name="Caspari1">W. A. Caspari: ''The crystal structure of quinol. Part I.'' In: ''[[J. Chem. Soc.]]'' 1926, S. 2944–2248. [[doi:10.1039/JR9262902944]].</ref><ref name="Caspari2">W. A. Caspari: ''The crystal structure of quinol. Part II.'' In: ''J. Chem. Soc.'' 1927, S. 1093–1095. [[doi:10.1039/JR9270001093]].</ref> Die α- und β-Form kristallisieren in einem [[hexagonal]]en Kristallgitter,<ref name="Wallwork" /><ref name="Lindemann" /> die γ-Form in einem [[Monoklines Kristallsystem|monoklinen]] Gitter.<ref name="Caspari2" /><ref name="Maartmann" /> Bei Raumtemperatur ist die α-Form die thermodynamisch stabile Form.<ref name="Naoki">M. Naoki, T. Yoshizawa, N. Fukushima, M. Ogiso, M. Yoshino: ''A New Phase of Hydroquinone and Its Thermodynamic Properties.'' In: ''[[J. Phys. Chem.]]'' B 103, 1999, S. 6309–6313. [[doi:10.1021/jp990480k]].</ref> Die β- und γ-Form sind metastabil und können sich spontan in die α-Form umwandeln.<ref name="Naoki" /> Der α-Form entspricht das kommerzielle Produkt. Die β-Form kann aus [[Clathrat]]en mit kleinen Molekülen wie [[Methanol]] erhalten werden.<ref name="Palin3">D. E. Palin, H. M. Powell: ''Hydrogen Bond Linking of Quinol Molecules.'' In: ''[[Nature]].'' Band 156, 1948, S. 334. [[doi:10.1038/156334a0]].</ref><ref name="Palin2">D. E. Palin, H. M. Powell: ''The structure of molecular compounds. Part III. Crystal structure of addition complexes of quinol with certain volatile compounds.'' In: ''J. Chem. Soc.'' 1947, S. 208–221. [[doi:10.1039/JR9470000208]].</ref><ref name="Palin1">D. E. Palin, H. M. Powell: ''The structure of molecular compounds. Part VI. The β-type clathrate compounds of quinol.'' In: ''J. Chem. Soc.'' 1948, S. 815–821. [[doi:10.1039/JR9480000815]].</ref><ref name="Lindemann" /> Die γ-Form kann über eine [[Sublimation (Phasenübergang)|Sublimation]]<ref name="Caspari2" /> oder schnelle Verdampfung<ref name="Maartmann" /> gewonnen werden. Bei höheren [[Druck (Physik)|Drücken]] oberhalb von 40 MPa kann die δ-Form als vierte Kristallform nachgewiesen werden.<ref name="Naoki" /> Der Schmelzpunkt der δ-Form liegt bei 78,5 MPa bei 191 °C.<ref name="Naoki" /> Der [[Tripelpunkt]] zwischen α-, δ- und flüssiger Phase liegt bei 176 °C und 15,7 MPa.<ref name="Naoki" />

Hydrochinon ist ein stärkeres Reduktionsmittel als [[Brenzcatechin]], da das aus Brenzcatechin entstehende o-Benzochinon energiereicher und somit ein stärkeres Oxidationsmittel ist. Ursache für Letzteres ist die elektrostatische Abstoßung der benachbarten Carbonylgruppen.

Es lässt sich durch [[Oxidation]] in [[1,4-Benzochinon|Benzochinon]] ([[Chinone|Chinon]]) überführen:

[[Datei:Hydrochinon Chinon.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|zentriert|Chinon]]

Bei dieser Reaktion entsteht als [[Zwischenprodukt]] der tieffarbige, schwer wasserlösliche [[Charge-Transfer-Komplex]] [[Chinhydron]] (nicht abgebildet).

== Reaktionen ==
Die einfache Bromierung von Hydrochinon mit [[Kaliumbromid]] und [[Brom]] in [[Tetrachlorkohlenstoff]] führt zum [[Bromhydrochinon]].<ref>Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]].'' 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.</ref>

[[Datei:Synthesis Bromohydroquinone.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|zentriert|Einfache Bromierung von Hydrochinon]]

Vollständige Bromierung zum analytischen Nachweis liefert das [[2,5-Dibromhydrochinon]],<ref>M. Kohn, L. W. Guttmann: ''Zur Kenntnis der Bromsubstitionsprodukte des Hydrochinons.'' In: ''[[Monatshefte für Chemie]].'' 45 (10), 1924, S. 573–588. [[doi:10.1007/BF01524599]].</ref> dessen Schmelzpunkt bei 186 °C liegt.<ref>Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]].'' 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.</ref> Ebenfalls bekannt ist das [[Tetrabromhydrochinon]], welches jedoch aus Benzochinon dargestellt wird.

Methylierung mit Dimethylsulfat ergibt das [[1,4-Dimethoxybenzol]], dessen Schmelzpunkt bei 56 °C liegt.

[[Datei:MethylationHydroquinone.svg|rahmenlos|400px|zentriert|Methylierung von Hydrochinon]]

Eine direkte Nitrierung des Hydrochinons ist nicht möglich, da es dabei zerfällt.<ref name="Walther" /> Die Hydroxygruppen müssen daher durch Reaktion mit [[Essigsäureanhydrid]] und [[Schwefelsäure]] als [[Katalysator]]<ref>{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=H. Bock, S. Nick, C. Näther, J. W. Bats |Titel=Dinatrium- und Dikalium-Nitranilate: Die Cyanin-Verzerrung der Kohlenstoff-Sechsringe |Jahr=1994 |Startseite=1021 |Endseite=1030 }}</ref> mit [[Acetylgruppe]]n geschützt werden, dann findet eine Nitrierung an den Positionen 2 und 6 statt. Die Verseifung des entstehenden Dinitrodiacetylhydrochinons führt schließlich zu [[2,6-Dinitrohydrochinon]] (Schmelzpunkt 135–136 °C).<ref name="Walther">Gustav Walther: [http://www.archive.org/stream/imethyltherdesd00waltgoog#page/n2/mode/1up/ ''Methylether des 2,6-Dinitrohydrochinons und einige Derivate.''] Dissertation. Universität Basel, 1904.</ref>

[[Datei:Synthesis 2,6-Dinitrohydroquinone.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Herstellung von 2,6-Dinitrohydrochinon]]

== Verwendung ==
In der Fotolabortechnik wird Hydrochinon als [[Reduktionsmittel]] zum [[Entwicklerflüssigkeit|Entwickeln]] von Filmen und Bildern eingesetzt. Wegen der Gefahren für Umwelt und Gesundheit gibt es Bestrebungen, die Substanz für diese Anwendungen nach Möglichkeit durch weniger riskante Stoffe zu ersetzen. Es wird auch als Inhibitor für Radikalreaktionen genutzt, um die Bildung von Etherperoxiden zu verhindern.

Hydrochinon ist im Annex II (Liste der unerlaubten Stoffe) der [[Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel|Kosmetikverordnung]] aufgeführt,<ref>''[[Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel|Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel]]: Annex II - Liste der Stoffe, die in kosmetischen Mitteln verboten sind'' ([https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.results&annex_v2=II&search html], [https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/pdf/COSING_Annex%20II_v2.pdf pdf]), abgerufen am 4. April 2023.</ref> somit ist die kosmetische Verwendung – etwa in Hautcremes zur [[Hautaufhellung]] – in den Ländern der EU verboten.<ref>I. Winterhagen: [https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2016/daz-33-2016/harmlos-aber-stoerend ''Harmlos – aber störend''], Deutsche Apothekerzeitung, Nr. 33, S. 48, 18. August 2016</ref>

== Toxikologie ==
Es gibt keine Studien zur direkten Toxizität von Hydrochinon im Menschen. Allerdings wurde in mehreren Studien an Tieren gezeigt, dass Hydrochinon für die Niere toxisch ist.<ref>{{Literatur |Autor=National Toxicology Program |Titel=NTP Toxicology and Carcinogenesis Studies of Hydroquinone (CAS No. {{CASRN|123-31-9}}) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Gavage Studies) |Sammelwerk=National Toxicology Program Technical Report Series |Band=366 |Datum=1989-10 |Seiten=1–248 |PMID=12692638}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Masa-Aki Shibata, Masao Hirose, Hikaru Tanaka, Emiko Asakawa, Tomoyuki Shirai |Titel=Induction of Renal Cell Tumors in Rats and Mice, and Enhancement of Hepatocellular Tumor Development in Mice after Long-term Hydroquinone Treatment |Sammelwerk=Japanese Journal of Cancer Research |Band=82 |Nummer=11 |Datum=1991 |Seiten=1211–1219 |DOI=10.1111/j.1349-7006.1991.tb01783.x |PMC=5918322 |PMID=1752780}}</ref> Außerdem ist Hydrochinon [[Immuntoxikologie|immunotoxisch]] und spielt vermutlich auch bei der Immunotoxizität von [[Benzol|Benzen]] eine bedeutende Rolle.<ref name=":0">{{Literatur |Titel=Re-evaluation of some organic chemicals, hydrazine and hydrogen peroxide |Verlag=World Health Organization, [[International Agency for Research on Cancer]] |Ort=Lyon, Frankreich |Datum=1999 |ISBN=978-92-832-1271-3}}</ref>

Wenn Hydrochinon dermal aufgetragen wird, kann es zu allergischen und auch systemischen allergischen Reaktionen kommen.<ref>{{Literatur |Autor=A. Barbaud, P. Modiano, M. Cocciale, S. Reichert, J.-L. Schmutz |Titel=The topical application of resorcinol can provoke a systemic allergic reaction |Sammelwerk=British Journal of Dermatology |Band=135 |Nummer=6 |Datum=1996 |Seiten=1014–1015 |DOI=10.1046/j.1365-2133.1996.d01-1121.x}}</ref>

=== Kanzerogenität ===
Zum Menschen liegen zwei Kohortenstudien vor, einmal von dänischen [[Lithograph]]en und von Industriearbeitern, in denen der Zusammenhang zwischen einer Exposition mit Hydrochinon und dem Auftreten von [[Krebs (Medizin)|Krebs]] allgemein und auch spezifischen Tumoren untersucht wurde. In keiner der beiden Studien konnte ein Zusammenhang festgestellt werden, auch wenn sich unter den Lithographen eine erhöhte Inzidenz an [[Malignes Melanom|Melanomen]] zeigte.<ref>{{Literatur |Autor=J. W. Pifer, F. T. Hearne, F. A. Swanson, J. L. O’Donoghue |Titel=Mortality study of employees engaged in the manufacture and use of hydroquinone |Sammelwerk=International Archives of Occupational and Environmental Health |Band=67 |Nummer=4 |Datum=1995 |Seiten=267–280 |DOI=10.1007/BF00409409 |PMID=7591188}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Bd Carlton, H Shah |Titel=Re: "Malignant melanoma among lithographers" by H Nielsen, L Henriksen, JH Olsen. Scand J Work Environ Health 1996;22:108--11 |Sammelwerk=Scandinavian Journal of Work, Environment & Health |Band=23 |Nummer=4 |Datum=1997-08 |Seiten=308 |DOI=10.5271/sjweh.224}}</ref>

In Rattenversuchen konnte bei wiederholter Gabe von Hydrochinon ein erhöhtes Auftreten bestimmter Tumore in der Leber und der Niere gezeigt werden.<ref name=":1">{{Literatur |Autor=U. Stenius, M. Warholm, A. Rannug, S. Walles, I. Lundberg |Titel=The role of GSH depletion and toxicity in hydroquinone-induced development of enzyme-altered foci |Sammelwerk=Carcinogenesis |Band=10 |Nummer=3 |Datum=1989-03 |Seiten=593–599 |DOI=10.1093/carcin/10.3.593 |PMID=2564322}}</ref>

Es wird daher angenommen, dass Hydrochinon, wie auch andere Dihydroxybenzene (z. B. Catechol) karzinogen und genotoxisch ist.<ref name=":0" />

=== Mögliche Wirkmechanismen ===
In Versuchen an [[Hepatozyt|Leberzellen]] führte Hydrochinon zu einer Depletion von Antioxidanzien in der Zelle, konkret von [[Glutathion]]. Außerdem konnte in der Zellkultur gezeigt werden, dass Hydrochinon DNA-[[Addukt]]e bildet und die Bildung von [[8-Hydroxydesoxyguanosin|8-OHdG]], einem Standardmarker für DNA-Schäden, erhöht. Es wird angenommen, dass diese DNA-Schäden im Zusammenhang mit der Bildung von ROS stehen.<ref>{{Literatur |Autor=Junzo Suzuki, Yuichiro Inoue, Shizuo Suzuki |Titel=Changes in the urinary excretion level of 8-hydroxyguanine by exposure to reactive oxygen-generating substances |Sammelwerk=Free Radical Biology and Medicine |Band=18 |Nummer=3 |Datum=1995-03-01 |Seiten=431–436 |DOI=10.1016/0891-5849(94)00152-A}}</ref><ref name=":1" /><ref>{{Literatur |Autor=G. Lévay, W. J. Bodell |Titel=Role of hydrogen peroxide in the formation of DNA adducts in HL-60 cells treated with benzene metabolites |Sammelwerk=Biochemical and Biophysical Research Communications |Band=222 |Nummer=1 |Datum=1996-05-06 |Seiten=44–49 |DOI=10.1006/bbrc.1996.0695 |PMID=8630072}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=G. Levay, K. Pongracz, W. J. Bodell |Titel=Detection of DNA adducts in HL-60 cells treated with hydroquinone and p-benzoquinone by 32P-postlabeling |Sammelwerk=Carcinogenesis |Band=12 |Nummer=7 |Datum=1991-07 |Seiten=1181–1186 |DOI=10.1093/carcin/12.7.1181 |PMID=2070482}}</ref>

=== Metabolismus ===
Hydrochinon wird im Menschen hauptsächlich zu Sulfat- und Glucoronidkonjugaten verstoffwechselt. Im Rahmen dieser [[Stoffwechselweg]]e entsteht neben reaktiven Intermediaten, wie zum Beispiel [[Chinone|Semichinone]] und [[Reaktive Sauerstoffspezies|ROS]], auch [[1,4-Benzochinon]]. Diese Verstoffwechselung wird durch eine Reihe von [[Oxidoreduktasen|Oxidasen]] katalysiert.<ref>{{Literatur |Autor=World Health Organization |Hrsg=World Health Organization |Titel=Hydroquinone |Sammelwerk=Environmental Health Criteria |Band=157 |Nummer= |Auflage= |Verlag= |Ort=Genf |Datum=1994 |ISBN= |Seiten=}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=B. A. Hill, H. E. Kleiner, E. A. Ryan, D. M. Dulik, T. J. Monks |Titel=Identification of multi-S-substituted conjugates of hydroquinone by HPLC-coulometric electrode array analysis and mass spectroscopy |Sammelwerk=Chemical Research in Toxicology |Band=6 |Nummer=4 |Datum=1993-07 |Seiten=459–469 |DOI=10.1021/tx00034a012 |PMID=8374043}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Vangala V. Subrahmanyam, Prema Kolachana, Martyn T. Smith |Titel=Metabolism of hydroquinone by human myeloperoxidase: Mechanisms of stimulation by other phenolic compounds |Sammelwerk=Archives of Biochemistry and Biophysics |Band=286 |Nummer=1 |Datum=1991-04-01 |Seiten=76–84 |DOI=10.1016/0003-9861(91)90010-G}}</ref> Damit ist der Metabolismus von Hydrochinon dem von [[Catechol]] ähnlich.

== Gefahrenbewertung ==
Hydrochinon wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Hydrochinon waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoff]], [[Verbraucher]]verwendung, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von [[Italien]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/593b8e99-9fc0-948a-7b56-bcb0cae5ff2c ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.004.199 |Name=Hydroquinone |Evaluationsjahr=2012 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Hydrochinon| ]]

Hydrochinon - Versionsgeschichte

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