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2025-11-07T06:52:31Z

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'''Hydrobromid''' ist ein Sammelbegriff für die organisch-chemische [[Stoffklasse]] der Salze, die [[Bromwasserstoffsäure]] (HBr) mit basischen organischen Verbindungen bildet. Es handelt sich um eine Untergruppe der [[Hydrohalogenide]], zu denen auch die [[Hydrochloride]], [[Hydrofluoride]] und [[Hydroiodide]] gehören.

Oft sind Hydrobromide Salze von primären, sekundären oder tertiären [[Amine]]n, die sich in einer [[Neutralisation (Chemie)|Neutralisationsreaktion]] mit Bromwasserstoffsäure (HBr) bilden:

R3N + HBr → R3NH+ Br−

Die Reaktion verläuft analog der Reaktion von [[Ammoniak]] mit HBr, bei der sich [[Ammoniumbromid]] (NH4Br) bildet. Hydrobromide enthalten wie alle [[Bromide]] das Bromid-[[Anion]] (Br−) und sind daher Salze. Hydrobromide sind im Vergleich zu ihren Stammverbindungen (meist Amine) meist besser wasserlöslich und lassen sich leichter durch [[Umkristallisation]] reinigen. Die Hydrobromide von Aminen sind deutlich stabiler und resistenter gegenüber Alterung – erkennbar an Verfärbung – als die freien basischen Amine.

Bei komplizierten Molekülen mit mehreren basisch reagierenden [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] (siehe [[Alkaloide]], [[Lysin]]), bei denen sich die protonierte Gruppe nicht genau festlegen lässt, werden Hydrobromide oft graphisch wie folgt dargestellt:

R3N + HBr → R3N·HBr

Bei der Reaktion von organischen [[Diamine]]n mit überschüssiger Bromwasserstoffsäure entstehen '''Dihydrobromide''', die zwei Äquivalente Bromwasserstoffsäure (HBr) salzartig gebunden enthalten.

Daneben werden Hydrobromide von [[Basen (Chemie)|basischen]] [[Aminosäuren]], Aminosäureestern und [[Alkaloide]]n gebildet. Eine Reihe von [[Arzneistoff]]en ist als Hydrobromid im Handel; beispielsweise [[Citalopram]], [[Dextromethorphan]], [[Eletriptan]], [[Fenoterol]], [[Galantamin]], [[Homatropin]], [[Salsolinol]] und [[Scopolamin]].<ref>[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref><ref>''Europäisches Arzneibuch''. 1997, S. 1611–1612.</ref><ref>''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 602.</ref><ref>P. Heinrich Stahl, Camille G. Wermuth (Hrsg.): ''Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use''. 2. Auflage. Wiley, 2011, ISBN 978-3-906390-51-2.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Bromid| Hydrobromide]]
[[Kategorie:Salz| Hydrobromide]]

Hydrobromide - Versionsgeschichte

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