https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HydrazoneHydrazone - Versionsgeschichte2026-05-28T10:52:05ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hydrazone&diff=236786&oldid=previmported>-haznK: /* growthexperiments-addlink-summary-summary:2|0|1 */2024-10-23T17:16:32Z<p><span class="autocomment">growthexperiments-addlink-summary-summary:2|0|1</span></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Hydrazones General Formulae.svg|mini|400px|Allgemeine Formel von Hydrazonen mit <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierter Hydrazo-Gruppe. Von links nach rechts: Hydrazon (Grundkörper), Phenylhydrazon und 2,4-Dinitrophenylhydrazon.]]<br />
'''Hydrazone''' sind [[Derivat (Chemie)|Derivate]] von [[Aldehyde]]n oder [[Ketone]]n. Sie entstehen in Analogie zu den [[Imine]]n in einer [[Kondensationsreaktion]] durch Reaktion der Carbonylverbindungen mit [[Hydrazin]] oder mit dessen Abkömmlingen (z.&nbsp;B. [[Phenylhydrazin]], [[2,4-Dinitrophenylhydrazin]] etc.). Das Schema zeigt die Reaktion von einem Äquivalent der [[Carbonylverbindung]] mit Hydrazin, die zum Hydrazon führt. Wenn zwei Äquivalente der Carbonylverbindung mit Hydrazin umgesetzt werden, bildet sich zuerst ebenfalls das Hydrazon, das dann in einem zweiten Schritt zu einem [[Azine (Hydrazin)|Azin]] weiterreagieren kann.<br />
:[[Datei:Hydrazone General Synthesis.svg|350px|Bildung eines Hydrazons]]<br />
R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> können unterschiedliche oder gleiche organische Reste sein, auch Wasserstoffatome.<br />
<br />
== Bedeutung ==<br />
Besondere analytische Bedeutung besaßen die 2,4-Dinitrophenylhydrazone, die als gut kristallisierende Carbonyl<nowiki/>[[Derivat (Chemie)|derivate]] die Identifikation von Carbonylverbindungen (im Speziellen von [[Aldehyde]]n und [[Ketone]]n) über den [[Schmelzpunkt]] des jeweiligen 2,4-Dinitrophenylhydrazons ermöglichen.<ref name="Römpp">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 2: ''Cm–G.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S.&nbsp;973.</ref><ref name="Beyer">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S.&nbsp;203, ISBN 3-7776-0406-2.</ref><br />
<br />
== Geschichte Bildung von Osazonen ==<br />
Von historischer Bedeutung sind die Phenylhydrazone von [[Zucker]]n, die man auch als [[Osazone]] bezeichnet. Bei Arbeiten über die [[Diazotierung]] von [[Anilin]] entdeckte [[Emil Fischer]] 1874 das [[Phenylhydrazin]]. Es diente später zur Charakterisierung von Zuckern. [[Aldosen]] sowie [[Ketosen]], deren Ketogruppe sich an C-2 befindet, bilden mit drei Äquivalenten Phenylhydrazin zweifache Hydrazone am <math>C^1</math>- und <math>C^2</math>-Atom. Die Bildung der Osazone ist mit einer [[Redoxreaktion]] verbunden; ein Mol Phenylhydrazin wird zu Anilin und [[Ammoniak]] reduziert, eine [[Hydroxygruppe]] des Monosaccharids wird zu einer [[Carbonylgruppe]] oxidiert.<br />
<br />
:[[Datei:Osazone2.svg|600px|Bildung von Osazonen]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Bei geeignetem [[Substitutionsmuster]] unterliegen Hydrazone der Azo-Hydrazon-[[Tautomerie#Azo-Hydrazo-Tautomerie|Tautomerie]].<br />
<br />
== Synthesen ==<br />
Präparative Bedeutung besitzen die Hydrazone in der [[Wolff-Kishner-Reaktion]]. Sie spalten bei Deprotonierung [[Stickstoff]] (N<sub>2</sub>) ab und erlauben so die [[Selektivität (Chemie)|selektive]] [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Ketone]]n und [[Aldehyde]]n zu [[Alkane]]n.<ref name="Ernest">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S.&nbsp;129, ISBN 3-211-81060-9.</ref><br />
<br />
:[[Datei:Wolff-Kishner-Reaktion.svg|500x500px|Mechanismus der Wolff-Kishner-Reaktion]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Hydrazon| ]]</div>imported>-haznK