https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HydrazobenzolHydrazobenzol - Versionsgeschichte2026-06-05T07:10:03ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hydrazobenzol&diff=1905830&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:32:52Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1,2-Diphenylhydrazin.svg|220px|Strukturformel von Hydrazobenzol]]<br />
| Andere Namen = *''N'',''N''′-Diphenylhydrazin<br />
* 1,2′-Diphenylhydrazin<br />
* ''N'',''N''′-Bianilin<br />
* Hydrazobenzen<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|122-66-7}}<br />
| EG-Nummer = 204-563-5<br />
| ECHA-ID = 100.004.149<br />
| PubChem = 31222<br />
| ChemSpider = 28962<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit campherartigem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 184,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,158 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hydrazobenzol|ZVG=15290|CAS=122-66-7|Abruf=2021-01-08}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 123–126 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = 1,16 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="bgchemie" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
* leicht löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="bgchemie">{{ToxBew|019-K|Abruf=2012-08-22}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.149|Name=Hydrazobenzene|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|350|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|273|301+312+330|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Hydrazobenzol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Organische Chemie|organischen]] [[Hydrazin]]derivate.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Hydrazobenzol kann durch Reaktion von [[Nitrobenzol]] mit [[Natriumhydroxid]] und [[Zinn(II)-chlorid]] oder mit [[Natriumamalgam]] und anschließende Reaktion des entstehenden [[Azobenzol]]s mit [[Zink]] gewonnen werden.<ref name="bgchemie" /><br />
<br />
Auch ein direkter Weg durch Reduktion von zwei Nitrobenzol mit Zink und Natriumhydroxid zu Hydrazobenzol ist möglich.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Organikum |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=23 |Verlag=Wiley-VCH |Ort= |Datum= |Seiten=633-634 |ISBN=978-3-527-33968-6}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Hydrazobenzen synthesis2.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Hydrazobenzol]]<br />
<br />
Ein anderer Weg ist die Synthese von [[Azoxybenzol]] durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[Nitrosobenzol]] mit [[Phenylhydroxylamin]] und anschließende Reduktion zu Hydrazobenzol.<ref>Latscha und Klein: Basiswissen Chemie, Springer Verlag 1994.</ref><br />
<br />
[[Datei:Hydrazobenzen synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Hydrazobenzol]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Hydrazobenzol ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit [[campher]]artigem Geruch. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei [[Anilin]] und [[Azobenzol]] (zum Teil auch Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und nitrose Gase) entstehen können. Die mittels [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC]] bestimmte Zersetzungswärme beträgt −81 kJ·mol<sup>−1</sup> bzw. −442 kJ·kg<sup>−1</sup>.<ref name="Grewer">Grewer, T.; Klais, O.: ''Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften'', VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref> Bei Kontakt mit Luft wird Hydrazobenzol oberflächlich zu Azobenzol oxidiert, wodurch sich die Kristalle rot färben.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-08-02143|Name=Hydrazobenzol|Abruf=2014-05-01}}</ref> Bei Kontakt mit starken Säuren wird es in [[Benzidin]] ([[Benzidin-Umlagerung]]) umgewandelt.<ref name="bgchemie" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Hydrazobenzol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika (wie z.&nbsp;B. [[Phenylbutazon]] oder [[Sulfinpyrazon]]).<ref>''National Institute of Environmental Health Sciences'', 14th Report on Carcinogens (RoC): [https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/content/profiles/hydrazobenzene.pdf Hydrazobenzene], abgerufen am 28. Januar 2019.</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Hydrazobenzol ist als [[Karzinogen|krebserzeugend]] eingestuft.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Hydrazin]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]</div>imported>ChemoBot