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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hydramethylnon 2.svg|300px|Strukturformel von Hydramethylnon]]
| Andere Namen = 1,5-Bis[4-(trifluormethyl)phenyl]-1,4-pentadien-3-on 2-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)hydrazon
| Summenformel = C25H24F6N4
| CAS = {{CASRN|67485-29-4}}
| EG-Nummer = 405-090-9
| ECHA-ID = 100.100.669
| PubChem = 5281875
| ChemSpider =
| Beschreibung = geruchloser, gelber bis gelbbrauner Feststoff<ref>extoxnet: [https://extoxnet.orst.edu/pips/hydramet.htm ''Hydramethylnon'']</ref>
| Molare Masse = 494,48 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,23 g·cm−3<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|35373|Name=Hydramethylnon|Abruf=2017-05-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 187,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = < 0,00001 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="Sigma" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="Sigma" />
* leicht löslich in Alkoholen<ref name="epa" />
* löslich in Aceton, Chlorbenzol und 1,2-Dichlorethan<ref name="epa" />
| Brechungsindex = 
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.100.669|Name=5,5-Dimethyl-perhydro-pyrimidin-2-on-α-(4-trifluormethylstyryl)-α-(4-trifluormethyl)cinnamylidenhydrazon|Abruf=2017-03-12}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=5,5-Dimethyl-perhydro-pyrimidin-2-on-alpha-(4-trifluor-methylstyryl)-alpha-(4-trifluormethyl)cinnamylidenhydrazon|ZVG=530266|CAS=67485-29-4|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|319|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|273|301+312|305+351+338|314}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=817 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=>5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Hydramethylnon''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aminoguanidin|Aminoguanidine]], die zwei [[Trifluormethylgruppe|Trifluormethylgruppen]] aufweist.

== Gewinnung und Darstellung ==
Hydramethylnon kann durch eine [[Kondensationsreaktion]] von [[4-Trifluormethylbenzaldehyd]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=4-Trifluormethylbenzaldehyd|CAS=455-19-6|Wikidata=Q72511618|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem=67996}}</ref> mit [[Aceton]] und der weiteren Reaktion des entstandenen Zwischenprodukts mit einem [[Hydrazin]]derivat gewonnen werden.<ref name="Organofluorine">{{Literatur | Autor = Bruce E. Smart,J. C. Tatlow | Titel = Organofluorine chemistry: principles and commercial applications | Verlag = Springer US | ISBN = 978-0-30644610-8 | Jahr = 1994 | Online = {{Google Buch | BuchID = TRMRDXHWX7EC | Linktext = Seite 250 | Seite = 250 }} }}</ref><ref name="modern">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = Wiley-VCH | ISBN = 978-3527329656 | Jahr = 2011 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Linktext = Seite 1098 | Seite = 1098 }} }}</ref>

== Eigenschaften ==
Hydramethylnon als technisches Produkt ist ein gelber bis gelbbrauner kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch nach Pflanzenöl.<ref name="epa" /> Unter Lichteinwirkung wird es durch [[Photolyse]] schnell abgebaut.<ref name="Roberts">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals | Verlag = Royal Soc of Chemistry | ISBN = 978-0854044993 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Linktext = Seite 760 | Seite = 760 }} }}</ref>

== Verwendung ==
Hydramethylnon wird als [[Insektizid]] verwendet. Es wurde ursprünglich 1977 von [[American Cyanamid]] entwickelt und ist zum Beispiel unter den Namen Amdro, Combat, Faslan, Maxforce, Sensible oder Siege im Handel. Diese Produkte sind langsam wirkende Gifte, die hauptsächlich gegen Ameisen auf Grasflächen, Weideland, Zier- und Sportrasen und ähnlichen nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen verwendet werden. Hydramethylnon wird in den USA auch im Haushalt und in gewerblichen Betrieben (außerhalb der Lebensmittelindustrie) gegen Ameisenarten, [[Silberfischchen]], [[Termiten]] und [[Kakerlaken]] eingesetzt.<ref name="epa">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/2585red.pdf ''Reregistration Eligibility Decision (RED) Hydramethylnon''] (PDF-Datei; 426 kB).</ref> Die Wirkung von Hydramethylnon beruht auf der Hemmung der Produktion von [[Adenosintriphosphat|ATP]] in den [[Mitochondrien]].<ref>{{Webarchiv |url=http://www.karg-bugs.de/pdf/Wirkungsweise%20der%20wichtigsten%20Biozide%20Teil%201%20Insektizide.pdf |text=''Wirkungsweise der wichtigsten Biozide, Teil 1'' |wayback=20140222062910 |archiv-bot=}} (PDF-Datei; 996 kB).</ref>

== Zulassung ==
In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Hydramethylnon zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Hydramethylnon |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S"/>

[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Tetrahydroazin]]
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]
[[Kategorie:Hydrazon]]
[[Kategorie:Guanidin]]

Hydramethylnon - Versionsgeschichte

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