https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HydralazinHydralazin - Versionsgeschichte2026-06-05T04:40:46ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hydralazin&diff=1704322&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:43:51Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Hydralazine.svg|160px|Strukturformel von Hydralazin]]<br />
| Freiname = Hydralazin<br />
| Andere Namen = * 1-Hydrazinophthalazin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Hydralazinum ([[Latein]])<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>N<sub>4</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|86-54-4}} (Hydralazin)<br />
* {{CASRN|304-20-1|Q27114606}} ([[Hydrochlorid]])<br />
| EG-Nummer = 201-680-3<br />
| ECHA-ID = 100.001.528<br />
| PubChem = 3637<br />
| ChemSpider = 3511<br />
| ATC-Code = {{ATC|C02|DB02}}<br />
| DrugBank = DB01275<br />
| Wirkstoffgruppe = *[[Vasoaktive Substanz|Vasodilatator]], auf die glatte Muskulatur wirkend <br />
* [[Antihypertonikum|Antihypertensivum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 160,18 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 172–173 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-08-02111|Name=Hydralazin|Abruf=2014-11-11}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|H1753|Name=Hydralazine hydrochloride|Abruf=2011-04-04}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|301+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=90 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Hydralazin''' ist ein gefäßerweiternder [[Arzneistoff]] ([[Vasodilatator]]), der (wie das in Europa eher genutzte [[Dihydralazin]]) bei [[Gestationshypertonie|Bluthochdruckerkrankungen in der Schwangerschaft]] oder bei der [[Herzinsuffizienz]] eingesetzt wird. Hydralazin ist in der [[Unverzichtbare Arzneimittel|WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel]] aufgeführt.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
B. H. Ringier und J. Druey entwickelten erstmals einige [[Phthalazin]]derivate. Diese untersuchte 1950 [[Franz Gross (Mediziner)|Franz Gross]]. Dabei stellte er eine starke blutdrucksenkende Wirkung fest. Deshalb führte man Hydralazin in die Therapie. Allerdings erwies sich dieses als ungeeignet, da es schwere Nebenwirkungen aufzeigte (bei alleiniger Gabe oder in Kombination mit einem [[Ganglienblocker]]). Aus diesem Grund wurde es kurze Zeit später durch [[Dihydralazin]] (Nepresol®) ersetzt.<ref>{{Literatur|Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer|Titel=Arzneimittelgeschichte|Hrsg=|Sammelwerk=|Band=|Nummer=|Auflage=2., überarb. und erw. Aufl|Verlag=Wiss. Verl.-Ges|Ort=Stuttgart|Datum=2005-01-01|Seiten=165|ISBN=9783804721135}}</ref><br />
<br />
== Pharmakodynamik ==<br />
Wie auch Dihydralazin relaxiert Hydralazin die Zellen der [[Glatte Muskulatur|glatten Muskulatur]] der [[Blutgefäß]]e, wodurch Arterien und Arteriolen erweitert werden ([[Vasodilatation]]), was zu einer Senkung des [[Peripherer Widerstand|peripheren Widerstandes]] führt. Dadurch werden [[Blutdruck]] und [[Nachlast]] gesenkt und das Herz entlastet.<br />
<br />
Als Nebenwirkungen können eine Reflex-[[Tachykardie]], Appetitverminderung, Übelkeit und Erbrechen, Durchfall, Verstopfung, Ödembildungen, Rhinitis und selten [[Lupus erythematodes|Lupus-erythematodes-artige Hautveränderungen]] auftreten. Letztere sind nach dem Absetzen reversibel.<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Nach oraler Gabe wird Hydralazin fast komplett resorbiert, durch einen [[First-Pass-Effekt]] in der Leber beträgt die [[Bioverfügbarkeit]] aber lediglich 25–30 %. Maximale [[Plasmaspiegel]] werden nach 0,5 bis 2&nbsp;Stunden erreicht, die Wirkdauer beträgt zwei bis sechs Stunden. Der Abbau erfolgt zu 90 % in der Leber über eine [[Hydroxylierung]] und einer ''N''-[[Acetylierung]]. Die Metaboliten werden zusammen mit unverändertem Hydralazin über die Niere ausgeschieden.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e:<br />
Apresoline (USA)<br />
;[[Kombinationspräparat]]e:<br />
''pertenso'' (Hydralazin, [[Propranolol]], [[Bendroflumethiazid]]), ''TRI-Normin'' ([[Atenolol]], [[Chlortalidon]], Hydralazin) (D)<ref>Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm|86-54-4|Name=Hydralazin}} <br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antihypertensivum]]<br />
[[Kategorie:Hydrazin]]<br />
[[Kategorie:Pyridazin]]<br />
[[Kategorie:Benzazin]]</div>imported>ChemoBot