https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HydantoinHydantoin - Versionsgeschichte2026-06-03T12:57:17ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hydantoin&diff=1388515&oldid=prev~2026-10514-67: Amid ist ungenau und in diesem Fall irreführend. Carbonsäureamid ist genauer.2026-02-16T16:32:44Z<p>Amid ist ungenau und in diesem Fall irreführend. Carbonsäureamid ist genauer.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Hydantoin.svg|120px|Struktur von Hydantoin]]<br />
| Andere Namen = * Imidazolidin-2,4-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 2,4-Dioxotetrahydroimidazol<br />
* Glykolylharnstoff<br />
* 2,4-(3''H'',5''H'')-Imidazoldion<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|461-72-3}}<br />
| EG-Nummer = 207-313-3<br />
| ECHA-ID = 100.006.650<br />
| PubChem = 10006<br />
| ChemSpider = 9612<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Alfa" /><br />
| Molare Masse = 100,08 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 221–222 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck">{{Merck|804511|Abruf=2019-12-21|Name=Hydantoin}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 9,12<ref>{{Internetquelle |url=https://foodb.ca/compounds/FDB004274 |titel=Showing Compound Hydantoin (FDB004274) - FooDB |abruf=2020-10-31}}</ref><br />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser<ref name="Merck" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa">{{Alfa|A12486|Name=Hydantoin, 99%|Abruf=2019-12-06}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Alfa" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Hydantoin''' ist eine gesättigte, [[Heterocyclen|heterocyclische Verbindung]] und ein Derivat des [[Imidazole|Imidazols]]. Aufgrund seiner [[Lactame|Lactam]]-Struktur (cyclisches [[Carbonsäureamide|Carbonsäureamid]]) kann Hydantoin als Derivat des [[Harnstoff]]s oder auch der Aminosäure [[Glycin]] betrachtet werden. Es kristallisiert leicht und bildet farblose Kristalle mit einem schwach süßlichen Geschmack.<br />
<br />
== Geschichte & Vorkommen ==<br />
Im Rahmen seiner Arbeiten über die Abbauprodukte der [[Harnsäure]] erhielt [[Adolf von Baeyer]] 1861 durch Reduktion von [[Allantoin]] (Primär-Abbauprodukt der Harnsäure) mit [[Iodwasserstoff]] ein weißes kristallines Pulver, das er ''Hydantoin'' (IUPAC: ''Imidazolidin-2,4-dion'') nannte.<br />
<br />
[[Datei:Harnsäure - Allantoin - Hydantoin.png|rahmenlos|hochkant=3|Harnsäure – Allantoin – Hydantoin]]<br />
:<small>Harnsäure – Allantoin – Hydantoin</small><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Hydantoin lässt sich nach F. Urech (1873) durch Umsetzen von Glycin mit einem [[Isocyanate|Isocyanat]] erhalten (siehe auch [[Friedrich Wöhler]], [[Friedrich Wöhler#Leistungen|Harnstoffsynthese]]).<ref name="urech">F. Urech in ''Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie Ann.'' 165, 1873, S. 99.</ref> Dabei kondensiert Glycin mit Isocyanat zur [[Hydantoinsäure]], die beim Erwärmen im Sauren Wasser abspaltet.<br />
<br />
[[Datei:Urech Synthesis.png|rahmenlos|hochkant=1.8|Synthese von Hydantoin aus Glycin und Isocyanat (Urech-Synthese)]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Unter üblichen Bedingungen ist Hydantoin stabil. In Wasser hydrolysiert es säurekatalysiert als [[Lactame|Dilactam]] zur [[Hydantoinsäure]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Hydantoin wird unter anderem zur Synthese von [[Aminosäure]]n und als [[Weichmacher]] für Textilien und als [[Schlichte (Fertigungstechnik)|Schlichtemittel]] verwendet. Im basischen Medium kann die Methylengruppe in Position 5 deprotoniert werden, so dass eine Kondensationsreaktion mit [[Aldehyde]]n oder [[Ketone]]n abläuft. [[Hydrierung]] und [[Hydrolyse]] der Kondensationsprodukte liefert racemische 2-Aminosäuren.<br />
<br />
[[Datei:Aminosäuren aus Hydantoin.png|rahmenlos|hochkant=2|Aminosäuren aus Hydantoin]]<br />
<br />
=== Verwendung der Derivate ===<br />
[[Datei:Halogenhydantoine.png|mini|130px|''N''-Halogenierte Hydantoin-Derivate]]<br />
''N''-Halogenierte Derivate des Hydantoins werden als [[Desinfektionsmittel]] benutzt.<br />
* [[Dichlordimethylhydantoin]] (DCDMH)<br />
* [[Bromchlordimethylhydantoin]] (BCDMH)<br />
* [[Dibromdimethylhydantoin]] (DBDMH)<br />
Einige Derivate haben Bedeutung als [[Antikonvulsivum|Antikonvulsiva]] (Antiepileptika).<br />
* [[Ethotoin]]<br />
* [[Phenytoin]]<br />
* [[Mephenytoin]]<br />
* [[Fosphenytoin]]<br />
<br />
[[Polyhydantoin]]e sind als wärmebeständige Kunststoffe bekannt geworden.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur|Autor=Adolph Baeyer|Titel=Vorläufige Notiz über das Hydantoïn|Sammelwerk=Justus Liebigs Annalen der Chemie |Band=117 |Nummer=2 |Datum=1861 |Seiten=178–180 |DOI=10.1002/jlac.18611170204}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Imidazolidindion| ]]</div>~2026-10514-67