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2026-02-25T20:14:30Z

Hyperlink ergänzt, unnötige Dopplung der H-Sätze aus der Box entfernt.

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Huperzine A Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von Huperzin A]]
| Freiname =
| Andere Namen =
* 9-Amino-13-ethyliden-11-methyl-4-aza-tricyclo[7.3.1.03,8]trideca-3(8),6,11-trien-5-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* HupA
* Huperaine A
* Selagine
| Summenformel = C15H18N2O
| CAS = * {{CASRN|102518-79-6}} [(–)-HupA]
* {{CASRN|120786-18-7|Q72482727}} [(±)-HupA]
| EG-Nummer = 600-320-6
| ECHA-ID = 100.132.430
| PubChem = 854026
| ChemSpider = 16736021
| ATC-Code = 
| DrugBank = DB04864
| Wirkstoffgruppe = [[Antidementivum|Antidementiva]]
| Wirkmechanismus = reversibler [[Acetylcholinesterase]]-[[Inhibitor]]
| Molare Masse = 242,32 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 230 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-08-02036 |Name=Huperzin A |Abruf=2014-06-07}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|H5902|Name=(−)-Huperzine A|Abruf=2021-11-05}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310+330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|262|280|301+310+330|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus|Applikationsart=i.p. |Wert=1,8 mg·kg−1 |Bezeichnung=(–)-HupA |Quelle=<ref name="actor" /><ref name="PMID2958995">X. F. Yan, W. H. Lu, W. J. Lou, X. C. Tang: ''[Effects of huperzine A and B on skeletal muscle and the electroencephalogram].'' In: ''Zhongguo yao li xue bao = [[Acta Pharmacologica Sinica]].'' Band 8, Nummer 2, März 1987, S. 117–123, PMID 2958995.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=2,5 mg·kg−1 |Bezeichnung=(–)-HupA |Quelle=<ref name="actor">{{Webarchiv |url=http://actor.epa.gov/actor/GenericChemicalPdfServlet?casrn=102518-79-6 |text=Chemical Summary: huperzine A (102518-79-6). |wayback=20130430054455}} ACToR (Aggregated Computational Toxicology Resource)</ref><ref name="PMID2958995" /> }}
}}

'''Huperzin A''' ist ein starker, die [[Acetylcholinesterase]] hemmender [[Wirkstoff]]. Es gehört zu den [[Lycopodium-Alkaloide]]n. Als experimenteller [[Arzneistoff]] wird es für die Therapie der [[Alzheimer-Krankheit]] erprobt.

== Vorkommen ==
[[Datei:Huperzia selago.jpg|mini|links|Tannen-Bärlapp (''Huperzia selago'')]]
Huperzin A ist ein Naturstoff, der in [[Bärlapp]]gewächsen ([[Tannen-Bärlapp|''Huperzia selago'']], ''[[Huperzia serrata]]'')<ref name="Römpp" /> vorkommt.
<div style="clear:left"></div>

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Huperzin A hemmt reversibel die [[Acetylcholinesterase]], wodurch ein bestimmter Acetylcholinspiegel aufrechterhalten werden kann.<ref>{{Literatur |Autor=U. Damar, R. Gersner, J. T. Johnstone, S. Schachter, A. Rotenberg |Titel=Huperzine A as a neuroprotective and antiepileptic drug: a review of preclinical research |Sammelwerk=Expert Review of Neurotherapeutics |Band=16 |Nummer=6 |Datum=2016-06-02 |DOI=10.1080/14737175.2016.1175303 |Seiten=671–680 }}</ref>

=== Toxikologie ===
Huperzin A ist ein starker Wirkstoff, der im Mikrogrammbereich (300–500 µg) seine therapeutische Wirkung entfaltet und relativ gut verträglich sein soll.<ref>{{Literatur |Autor=Bai-song Wang, Hao Wang, Zhao-hui Wei, Yan-yan Song, Lu Zhang, Hong-zhuan Chen |Titel=Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer’s disease: an updated meta-analysis |Sammelwerk=[[Journal of Neural Transmission]] |Band=116 |Nummer=4 |Datum=2009 |DOI=10.1007/s00702-009-0189-x |PMID=19221692 |Seiten=457–465}}</ref>

== Literatur ==
* Abel A. Oldoni, André D. Bacchi, Fúlvio R. Mendes, Paula A. Tiba, Sérgio Mota-Rolim: ''Neuropsychopharmacological Induction of (Lucid) Dreams: A Narrative Review.'' In: ''Brain Sciences'', Band 14, Nr. 5, 25. April 2024, S. 426, [[doi:10.3390/brainsci14050426]], PMID 38790404, {{PMC|11119155}} (Review).
* Bichu Cheng, Lili Song, Fener Chen: ''Huperzine alkaloids: forty years of total syntheses''. In: ''[[Natural Product Reports]]'', Band 41, Nr. 1, 24. Januar 2024, S. 59–84, [[doi:10.1039/d3np00029j]], PMID 37818549, {{PMC|37818549}} (Review).
* G. Yang, Y. Wang, J. Tian, J. P. Liu: ''Huperzine A for Alzheimer’s disease: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials''. In: ''[[PLOS ONE|PloS one]]'', Band 8, Nummer 9, 2013, S. e74916, [[doi:10.1371/journal.pone.0074916]], PMID 24086396, {{PMC|3781107}} (Review).
* Q. P. Yang et al.: ''Determination of huperzine A in formulated products by reversed-phase-liquid chromatography using diode array and electrospray ionization mass spectrometric detection''. In: ''[[Phytomedicine]]'', Jg. 10 (2003), S. 200–206, PMID 12725577
* {{Patent| Land=US| V-Nr=2004266659| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Substances that enhance recall and lucidity during dreaming| A-Datum=2003-06-27| V-Datum=2004-12-30| Erfinder=Stephen P. Laberge}}
* Xu-Chang He et al.: ''Studies on analogues of huperzine A for treatment of senile dementia. VI. Asymmetric total synthesis of 14-nor-huperzine A and its inhibitory activity of acetylcholinesterase''. In: ''Acta Pharmaceutica Sinica'', Band 38, 2003, Heft 5, S. 346–349, PMID 12958837.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Amin]]
[[Kategorie:Cycloheptadien]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Pyridinon]]
[[Kategorie:Antidementivum]]
[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Huperzin A - Versionsgeschichte

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