https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Humulon Humulon - Versionsgeschichte 2026-05-22T05:43:34Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Humulon&diff=1853654&oldid=prev imported>Anagkai: Hyperlink ergänzt, defekten Weblink entfernt. 2026-02-25T20:12:19Z <p>Hyperlink ergänzt, defekten Weblink entfernt.</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Humulone.svg|275px|Struktur von Humulon]]<br /> | Andere Namen = * α-Lupulinsäure<br /> * α-Hopfenbittersäure<br /> * α-Humulon<br /> * (6&#039;&#039;R&#039;&#039;)-3,5,6-Trihydroxy-4,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-2,4-cyclohexadien-1-on &lt;small&gt;([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])&lt;/small&gt;<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;21&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;30&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = * {{CASRN|26472-41-3}} &lt;small&gt;[(&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Humulon]&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|23510-81-8|Q0}} &lt;small&gt;[(&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Humulon]&lt;/small&gt;<br /> | EG-Nummer = 247-725-0<br /> | ECHA-ID = 100.043.371<br /> | PubChem = 442911<br /> | ChemSpider = <br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = 362,47 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = 66 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;roempp&quot;&gt;{{RömppOnline|ID=RD-08-02019|Name=Humulone|Abruf=2014-12-29}}&lt;/ref&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = <br /> | Löslichkeit = <br /> | Quelle GHS-Kz = NV<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br /> | GHS-Signalwort = <br /> | H = {{H-Sätze|/}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br /> | P = {{P-Sätze|/}}<br /> | Quelle P = <br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Humulon&#039;&#039;&#039; (auch &#039;&#039;&#039;α-Lupulinsäure&#039;&#039;&#039;) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der [[Hopfenbitterstoffe]].<br /> <br /> == Vorkommen ==<br /> [[Datei:Hop bloemen vrouwelijke plant Humulus lupulus female.jpg|mini|links|Hopfen (&#039;&#039;Humulus lupulus&#039;&#039;)]]<br /> Das [[Harz (Material)|Harz]] des reifen [[Echter Hopfen|Hopfens]] &#039;&#039;Humulus lupulus&#039;&#039; enthält Humulon. Dessen durch Erhitzung entstehende Umlagerungsprodukte (insbesondere &#039;&#039;cis&#039;&#039;- und [[Isohumulon|&#039;&#039;trans&#039;&#039;-Isohumulon]]) geben dem [[Bier]] seinen charakteristischen bitteren Geschmack.&lt;ref&gt;Briggs, D.E., C.A. Boulton, P.A. Brookes, and R. Stevens, Brewing Science and Practice. 2004, Cambridge, UK: Woodhead Publishing Limited, ISBN 978-0-8493-2547-2.&lt;/ref&gt;<br /> {{Absatz|links}}<br /> [[Datei:S-Humulone Isomerization.svg|mini|ohne|hochkant=2.5|Abbau von Humulon zu &#039;&#039;cis&#039;&#039;- und &#039;&#039;trans&#039;&#039;-Isohumulon]]<br /> <br /> Strukturell ist Humulon ein Derivat des [[Phloroglucin|Phloroglucins]] mit drei [[Isopren|isoprenoiden]] Seitenketten. Eine [[Antiphlogistikum|entzündungshemmende]] Wirkung des Humulon wurde als Unterdrückung der [[Transkription (Biologie)|Transkription]] des der [[Cyclooxygenase-2]] (&#039;&#039;COX-2&#039;&#039;) zugehörigen Gens nachgewiesen,&lt;ref&gt;K. Yamamoto, J. Wang, S. Yamamoto, H. Tobe: &#039;&#039;Suppression of Cyclooxygenase-2 Gene Transcription by Humulone.&#039;&#039; In: Kenneth V. Honn, Lawrence J. Marnett, Santosh Nigam, Edward Dennis, Charles Serhan (Hrsg.): &#039;&#039;Eicosanoids and other bioactive lipids in cancer, inflammation, and radiation injury, Band 5.&#039;&#039; Springer, 2002, ISBN 978-0-306-47283-1, S.&amp;nbsp;73–76.&lt;/ref&gt; womit die Bildung von [[Prostaglandine]]n inhibiert wird.<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Cyclohexadienon]]<br /> [[Kategorie:Tetraen]]<br /> [[Kategorie:Triol]]<br /> [[Kategorie:Enol]]<br /> [[Kategorie:Keton]]<br /> [[Kategorie:Brauprozess]]<br /> [[Kategorie:Echter Hopfen]]</div> imported>Anagkai