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2026-01-23T23:14:07Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:L-Homoserin.svg|150px|L-Homoserin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel von L-Homoserin
| Name = L-Homoserin
| Andere Namen = *(''S'')-2-Amino-4-hydroxybuttersäure
* (''S'')-2-Amino-4-hydroxybutansäure
| Summenformel = C4H9NO3
| CAS = {{CASRN|672-15-1}} (L-Homoserin)
| EG-Nummer = 211-590-6
| ECHA-ID = 100.010.538
| PubChem = 12647
| ChemSpider = 12126
| DrugBank = DB04193
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Merck">{{Calbiochem|38586 |Name=|Abruf=2015-12-08}}</ref>
| Molare Masse = 119,12 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = Zersetzung: 203 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="alfa">{{Alfa|L12427|Name=L-Homoserin|Abruf=2019-07-28}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser<ref name="Merck"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="alfa" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="alfa" />
| MAK =
}}

'''Homoserin''' ist eine nichtproteinogene, polare α-[[Aminosäure]]. Sie leitet sich vom [[Serin]] durch eine zusätzliche [[Methylengruppe]] in der Kohlenstoffkette ab.

== Isomerie ==
Homoserin besitzt ein stereogenes Zentrum und hat damit zwei [[Enantiomere]], L-Homoserin [Synonym: (''S'')-Homoserin] und ihr Spiegelbild, D-Homoserin [Synonym: (''R'')-Homoserin]. Das Racemat DL-Homoserin [Synonym: (''RS'')-Homoserin] besteht zu gleichen Teilen aus L-Homoserin und D-Homoserin. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur ''Homoserin'' ohne jeden weiteren Zusatz genannt wird, ist fast immer L-Homoserin gemeint.
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Homoserin'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| L-Homoserin || D-Homoserin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (''S'')-Homoserin || (''R'')-Homoserin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:L-Homoserin.svg|160px]] || [[Datei:(R)-Homoserin Structural Formula V.1.svg|160px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|672-15-1}} || {{CASRN|6027-21-0|Q27113921}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|1927-25-9|Q27113920}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 211-590-6 || 611-961-6
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| colspan="2" | 217-661-8 (unspez.)
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| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
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|-
|}

== Biochemie ==
L-Homoserin ist ein Zwischenprodukt beim biochemischen Abbau von L-[[Methionin]].

L-Homoserin entsteht im Stoffwechsel auch mit L-[[Cystein]] aus L-[[Homocystein]] unter Thiolübertragung auf L-[[Serin]] unter Katalyse der Cystathionin-Synthase (1) und der Cystathionase (2).

Dabei bildet sich [[Cystathionin]] als temporäres Zwischenprodukt aus der Kondensation von L-Serin mit L-Homocystein unter Wasserabspaltung am Thiol- bzw. Hydroxy-Ende. Bei anschließender Hydrolyse entstehen durch Aufspaltung (2) wieder L-[[Cystein]] und L-Homoserin.

* Ausfall (1) ⇒ Homocysteinurie
* Ausfall (2) ⇒ Cystathionurie

L-Homoserin kann unter dem Einfluss von Homoserin-Desaminase Ammoniak abspalten und wird zum α-Ketobutyrat umgewandelt. Dieses kann zum [[Α-Aminobuttersäure|α-Aminobutyrat]] transaminiert werden oder unter Gewinnung von NADH/H+ und Decarboxylierung sich mit CoA-SH zum [[Propionyl-CoA]] zusammenschließen.

== Herstellung ==
L-Homoserin wird bei der [[Evonik]]-Tochtergesellschaft ''Fermas'' in [[Slovenská Ľupča]] in der Slowakei großtechnisch fermentativ produziert.<ref name="Karau">Andreas Karau: ''Rosige Aussichten mit weißer Biotechnologie'', elements ''30'', 2010, S. 26–30.</ref> Die unnatürliche Aminosäure wird somit aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt.

== Verwendung ==
(''S'')-Homoserin ist ein Edukt für die Herstellung zahlreicher interessanter organisch-chemischer Zwischenprodukte, dazu zählen die folgenden Heterocyclen: (''S'')-3-Aminopyrrolidin, (''S'')-3-Aminobutyrolacton, (''S'')-3-Aminotetrahydrothiophen, (''S'')-3-Aminotetrahydrofuran und [[Azetidincarbonsäure|(''S'')-Azetidincarbonsäure]].<ref name="Karau"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]
[[Kategorie:Propanol]]
[[Kategorie:Butansäure]]

Homoserin - Versionsgeschichte

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