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Die '''Holothurine''' sind eine Gruppe von [[Saponin]]en ([[Triterpen]]-Saponine), die als [[Toxin|toxische]] Inhaltsstoffe in [[Seegurken]] (Holothuroidea) zu finden sind. Diese werden von den Tieren in die [[Cuviersche Schläuche|Cuvierschen Schläuche]] eingelagert,<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-08-01629|Name=Holothurine|Abruf=2012-04-26}}</ref> die aktiv bei Bedrohung verspritzt werden können.

Die mit den [[Seegurken]] verwandten [[Seesterne]] bilden ähnliche Stoffe, die [[Asterosaponine]].<ref>{{Literatur |Autor=Atta-ur-Rahman |Titel=Studies in Natural Products Chemistry |Verlag=Elsevier |Datum=2008 |Online=
{{Google Buch
| BuchID = 8Ugmrew2EqEC
| Seite = 314
| Linktext = Volltext
| Hervorhebung = asterosaponins
}}}}</ref>

== Vertreter ==
Bisher bekannte Vertreter dieser Stoffgruppe sind Holothurin A und Holothurin B, gelegentlich wird noch [[Echinosid A]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Holothurin A2|CAS=75410-53-6|KeinCASLink=1|Wikidata=Q134528992}}</ref> als Holothurin A2 bezeichnet.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Holothurine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| Holothurin A || Holothurin B
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Holothurin A.svg|250px]] || [[Datei:Holothurin B.svg|250px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|38-26-6|Q27252335}} || {{CASRN|11052-32-7|Q56459048}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|44559168}} || {{PubChem|23674754}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27252335|Q27252335]] || [[d:Q56459048|Q56459048]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| C54H85NaO27S
| C41H63NaO17S
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| 1221,29 g·[[mol]]−1 || 882,98 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 239-240 °C<ref name="DOI10.1021/np060106t">{{Literatur |Autor=Shu-Yu Zhang, Yang-Hua Yi, Hai-Feng Tang |Titel=Bioactive Triterpene Glycosides from the Sea Cucumber |Sammelwerk=[[Journal of Natural Products]] |Band=69 |Nummer=10 |Datum=2006-10 |Seiten=1492–1495 |DOI=10.1021/np060106t}}</ref> || 252 °C<ref>{{Literatur |Autor=Parvataneni Radhika, Vallurupalli Anjaneyulu, Potluri Venkata Subba Rao, T. N. Makarieva, A. I. Kalinovosky |Titel=Chemical examination of the Echinoderms of the Indian Ocean : The triterpene glycosides of the sea cucumbers : [[Holothuria nobilis]], Bohadschia aff. tenuissina and Actinopyga mauritana from Lakshadweep, Andaman and Nicobar Islands |Sammelwerk=Indian Journal of Chemistry Sect. B: Organic Chemistry including Medicinal Chemistry |Band=41B |Nummer=6 |Datum=2002 |Seiten=1276-1282}}</ref>

|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Letale Dosis|LD50]]
| 9 mg·kg−1 (Maus, [[Intravenös|i.v.]])<ref name="biocph">S. L. Friess, R. C. Durant, J. D. Chanley, F. J. Fash: ''Role of the sulphate charge center in irreversible interactions of holothurin A with chemoreceptors.'' In: ''Biochemical pharmacology.'' Band 16, Nummer 8, August 1967, S. 1617–1625, {{DOI|10.1016/0006-2952(67)90140-2}}, PMID 6049429.</ref> || 14 mg·kg−1 (Maus, [[intraperitoneal]])<ref name="bfa">''Miyazaki Daigaku Nogakubu Kenkyu Hokoku''. Bulletin of the Faculty of Agriculture, University of Miyazaki. Vol. 26, S. 97, 1979.</ref>
|}

Weitere Vertreter sind:
* Holothurin A1<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Holothurin A1 |CAS=78206-64-1|KeinCASLink=1|Wikidata=Q134740217}}</ref>
* Holothurin A3<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Holothurin A3 |CAS=1005390-96-4|KeinCASLink=1|Wikidata=Q27134520}}</ref>
* Holothurin A4<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Holothurin A4|CAS=1005390-97-5|KeinCASLink=1|Wikidata=Q27134521}}</ref>

== Struktur und Eigenschaften ==
Holothurine sind [[Glycoside]]; die Aglykon-Grundkörper (''Holothurinogenine'') leiten sich vom [[Holostan]] ((20''S'')-20-Hydroxy-5''α''-lanostan-18-säurelacton) bzw. [[Lanostan]] ab.<ref name="Römpp" /> Alle Holothurine sind am Zuckerteil des Glycosids [[Sulfatierung (Biologie)|sulfatiert]].<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu „Holothurine“ im Lexikon der Biochemie,'' abgerufen am 26. April 2012.</ref>

Die Holothurine sind leicht [[psychoaktiv]], Nutzungen der [[entheogen]]en Wirkungen sind jedoch nicht bekannt. Allerdings konnte festgestellt werden, dass Holothurine bei Mäusen hemmend auf die Wachstumsrate verschiedener [[Tumor]]zellen wirken,<ref name="Römpp" /> wodurch sie für die [[Krebs (Medizin)|Krebsmedizin]] interessant werden.<ref name="DOI10.1002/jlac.199019900106">{{Literatur |Autor=Tomofumi Miyamoto, Kenichi Togawa, Ryuichi Higuchi, Tetsuya Komori |Titel=Constituents of holothuroidea, I. Isolation and structures of three triterpenoid aglycones, cucumechinol A, B, and C, from the sea cucumber Cucumaria echinata |Sammelwerk=Liebigs Annalen der Chemie |Band=1990 |Nummer=1 |Datum=1990-01-22 |Seiten=39–42 |DOI=10.1002/jlac.199019900106}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Holothurine können bei Hautkontakt starke, brennende Schmerzen auslösen und bei Kontakt mit den Augen zu Irritationen bis hin zur Erblindung führen. Bei systemischer Aufnahme können die Toxine zu Lähmungserscheinungen, Muskelkrämpfen und Beschwerden im Verdauungssystem sowie bei größeren Mengen zum Tod durch Atemlähmung führen.<ref name="Römpp" />

Da Seegurken in vielen asiatischen Ländern unter dem Namen [[Trepang]] als [[Delikatesse]] verzehrt werden, müssen die die Toxine enthaltenden Cuvierschen Schläuche vor der Zubereitung oder dem Verzehr entfernt werden.<ref name="Römpp" />

Bei Mäusen wirkte sowohl Holothurin A mit einem [[Letale Dosis|LD50]]-Wert von 9 mg/kg bei [[Intravenös|i.v.]]-Gabe,<ref name="biocph" /> als auch Holothurin B mit einem [[intraperitoneal]]en Wert von 14 mg/kg<ref name="bfa" /> stark toxisch.

== Literatur ==
* {{cite journal | doi = 10.1021/ja01528a040 | title = Holothurin. I. Isolation, properties, and sugar components of holothurin A | author = Chanley, J. D.; Ledeen, R.; Wax, J.; Nigrelli, R. F.; Sobotka, Harry | journal = [[Journal of the American Chemical Society]] | year = 1959 | volume = 81 | pages = 5180–5183 | issue = 19 | language = en }}
* {{cite journal | title = Structure of holothurin A a biologically active triterpene-oligoglycoside from the sea cucumber holothuria leucospilota brandt | year= 1979 |last= Kitagawa | first= I |journal= [[Tetrahedron Letters]] |volume= 20 |pages= 1419 |doi = 10.1016/S0040-4039(01)86166-9 | issue = 16 | language = en }}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Tierisches Gift]]
[[Kategorie:Glycosid| Holothurine]]
[[Kategorie:Oxolan| Holothurine]]
[[Kategorie:Steroid| Holothurine]]
[[Kategorie:Sulfat| Holothurine]]
[[Kategorie:Schwefelsäureester| Holothurine]]

Holothurine - Versionsgeschichte

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