https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HistrionicotoxineHistrionicotoxine - Versionsgeschichte2026-06-01T17:52:58ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Histrionicotoxine&diff=2348755&oldid=previmported>Invisigoth67: form2023-12-29T10:30:16Z<p>form</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Histrionicotoxin alkaloids.svg|mini|150px|Allgemeine chemische Struktur der Histrionicotoxin Alkaloide]]<br />
[[Datei:Dendrobates histrionicus.jpg|mini|Harlekin-Baumsteiger (''Dendrobates histrionicus'')]]<br />
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Die '''Histrionicotoxine''' sind eine Gruppe von [[Alkaloide]]n, welche in der Haut von [[Baumsteigerfrösche]]n vorkommen. Es handelt sich um [[Spiroverbindung]]en aus einem [[Cyclohexan]]- und einem [[Piperidin]]-Ring.<ref>{{Literatur |Autor=A. Sinclair, R. A. Stockman |Titel=Thirty-five years of synthetic studies directed towards the histrionicotoxin family of alkaloids |Sammelwerk=[[Natural Product Reports]] |Band=24 |Nummer=2 |Datum=2007 |Seiten=298–326 |DOI=10.1039/b604203c |PMID=17389999}}</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Die Histrionicotoxine wurden in dem [[Harlekin-Baumsteiger]] (Dendrobates histrionicus), selten auch Gepunkteter Pfeilgiftfrosch genannt, gefunden.<ref name="Natur">{{Literatur |Autor=G. Habermehl, P. Hammann, H. Krebs|Titel=Naturstoffchemie|Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=3 |Verlag=Springer-Verlag|Ort=Berlin Heidelberg|Datum=2008|ISBN=978-3-540-73732-2 |Seiten=157}}</ref><br />
<br />
== Vertreter ==<br />
Zu den Hauptvertretern zählen u.&nbsp;a. [[Histrionicotoxin]] (283A), [[Allodihydro-Histrionicotoxin]] (285C) und [[Isodihydro-Histrionicotoxin]] (285A).<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-08-01399|Name=Histrionicotoxine|Abruf=2020-05-29}}</ref><br />
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<gallery widths="250"><br />
(-)-Histrionicotoxin Structural Formula V2.svg|(–)-Histrionicotoxin (283A)<br />
(-)-Histrionicotoxin 285C Structural Formula V2.svg|(–)-Histrionicotoxin (285C)<br />
(-)-Histrionicotoxin 285A Structural Formula V2.svg|(–)-Histrionicotoxin (285A)<br />
</gallery><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Histrionicotoxine sind potente Antagonisten des [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinischen Acetylcholinrezeptors]]. Der Wirkmechanismus ist komplex und beinhaltet paradoxerweise eine positive [[Allosterischer Modulator|allosterische Modulation]] der postsynaptischen Rezeptoren, wodurch die [[Motorische Endplatte|motorischen Endplatten]] anfälliger für einen [[Depolarisationsblock]] werden.<ref>W. Burgermeister, W. A. Catterall, B. Witkop: ''Histrionicotoxin enhances agonist-induced desensitization of acetylcholine receptor.'' In: ''[[Proceedings of the National Academy of Sciences]].'' Band 74, Nummer 12, Dezember 1977, S.&nbsp;5754–5758, PMID 272000, {{PMC|431872}}.</ref><ref>Eva Bartels-Bernal, Edgar Diaz, Rosalina Cadena, Jorge Ramos, John W. Daly: ''Effect of histrionicotoxin on ion channels in synaptic and conducting membranes of electroplax of Electrophorus electricus.'' In: ''Cellular and Molecular Neurobiology.'' 3, 1983, S.&nbsp;203, {{DOI|10.1007/BF00710947}}.</ref><br />
<br />
Aus chemischer Sicht sind diese Substanzen durch die terminalen [[Alkine|Alkingruppen]] (C≡C-Dreifachbindung) interessant.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Aminocyclohexan| Histrionicotoxine]]<br />
[[Kategorie:Piperidin| Histrionicotoxine]]<br />
[[Kategorie:Spiroverbindung| Histrionicotoxine]]<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]</div>imported>Invisigoth67