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2026-03-02T13:29:47Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one 200.svg|Strukturformel des Himbeerketons]]
| Name = 4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on
| Andere Namen = * 4-(''p''-Hydroxyphenyl)butan-2-on
* Rheosmin
* RK
* Himbeerketon
* Oxyphenylon
* Frambinon
* {{INCI|Name=RASPBERRY KETONE |ID=59052 |Abruf=2021-02-10}}
| Summenformel = C10H12O2
| CAS = {{CASRN|5471-51-2}}
| EG-Nummer = 226-806-4
| ECHA-ID = 100.024.370
| PubChem = 21648
| ChemSpider = 20347
| Beschreibung = weißes Pulver mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 164,2 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 82–84 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = Praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten =
}}

'''Himbeerketon''', auch '''Rheosmin''' genannt, ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Stoffgruppe der [[Ketone]]. Es ist in [[Himbeere]]n enthalten und als sogenannte ''Character-Impact-Verbindung''<ref name="römpp" /> für den typischen Geruch der Früchte verantwortlich.

== Vorkommen ==
[[Datei:Raspberries05.jpg|mini|links|Himbeeren]]
Himbeerketon ist die Hauptgeruchskomponente in Himbeeren (''Rubus idaeus'').<ref>{{Literatur |Autor=Rudolf Hänsel, Otto Sticher |Titel=Pharmakognosie - Phytopharmazie |Verlag=Springer-Verlag |Ort= |Datum=2009 |ISBN=978-3-642-00963-1 |Seiten=105 }}</ref> Das natürliche Himbeeraroma wird jedoch durch etwa 250 weitere Substanzen (meist [[Alkohole]] wie [[Linalool]] und [[Geraniol]], [[Ketone]] wie [[Jonon]], [[Aldehyde]] oder [[Lactone]]) hervorgerufen.<ref name="flavor" />

Himbeerketon liegt in Himbeeren, [[Großfrüchtige Moosbeere|Großfrüchtigen Moosbeeren]] (''Vaccinium macrocarpon''), [[Brombeeren]] (''Rubus'') und [[Loganbeere]]n (''Rubus loganobaccus'')<ref name="encyclo" /> daneben auch als [[Glucoside|Glucosid]] [[Lindleyin]] bzw. [[Isolindleyin]] vor.<ref name="Buckingham" /> Das Keton kommt auch im Tabakrauch vor, wobei es im [[Tabak]] selbst nicht gefunden wurde.<ref name="tobacco" />

== Darstellung ==
Himbeerketon wird durch eine [[Aldolkondensation]] von [[4-Hydroxybenzaldehyd]] mit [[Aceton]] und anschließender [[Hydrierung]] des gebildeten [[4-(4-Hydroxyphenyl)-3-buten-2-on]] hergestellt.<ref>{{Literatur |Autor=Denise Cavuoto, Federica Zaccheria |Titel=The Role of Support Hydrophobicity in the Selective Hydrogenation of Enones and Unsaturated Sulfones over Cu/SiO2 Catalysts |Sammelwerk=Catalysts |Band=10 |Nummer=5 |Datum=2020 |DOI=10.3390/catal10050515 |Seiten=}}</ref>
[[Datei:Himbeeraroma.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Himbeerketon]]

== Anwendung ==
Himbeerketon wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln eingesetzt.<ref>{{EU Food Flavourings DB|ID=4070 |Name=4-(p-Hydroxyphenyl)butan-2-one |Abruf=2023-09-17}}</ref> Eine weitere Anwendungsmöglichkeit liegt in der Verwendung als Insektenlockstoff.

=== Schlankheitsmittel ===
Himbeerketonhaltige Präparate werden auch als [[Schlankheitsmittel]] angeboten. Zunehmend bekannt wurden diese Produkte seit 2012, als in der US-amerikanischen ''The Dr. Oz Show'' der umstrittene amerikanisch-türkische Chirurg Mehmet Oz himbeerketonhaltige Präparate als Wundermittel angepriesen hatte.<ref name="dr. oz" /> Seitens der deutschen [[Verbraucherzentrale]]n wird von der Einnahme derartiger Präparate abgeraten und vor möglichen unangenehmen bis gefährlichen Nebenwirkungen gewarnt.<ref name="vz" />

2018 wurde in Online-Werbeanzeigen behauptet, bestimmte himbeerketonhaltige „Diät-Wundermittel“ hätten in der Fernsehsendung ''[[Die Höhle der Löwen]]'' angeblich den größten Deal der Geschichte erhalten.<ref name="anzeiger" /> Diese Behauptung wurde als Schwindel entlarvt, die Produkte wurden dort niemals vorgestellt.<ref name="Meedia" /><ref name="stern" /> Bereits ein Jahr zuvor waren zu demselben Produkt Werbeanzeigen in Facebook geschaltet worden, welche behaupteten, die Reality-Show-Darstellerin [[Daniela Katzenberger]] habe damit abgenommen, was ebenfalls ein Schwindel war.<ref name="Meedia" />

== Weblinks ==
* {{RömppOnline|ID=RD-08-01332|Name=Himbeerketon|Abruf=2014-08-01}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=70200|CAS=5471-51-2|Name=4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon|Abruf=2014-08-01}}</ref>
<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-09-00368|Name=Impact compound|Abruf=2014-08-01}}</ref>
<ref name="flavor">R. Marsili: ''Flavor, fragrance, and odor analysis'', CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8247-0627-2.</ref>
<ref name="encyclo">G. A. Burdock: ''Encyclopedia of Food and Color Additives.'' CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4.</ref>
<ref name="Buckingham">J. Buckingham: ''Dictionary of natural products'', CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 3183.</ref>
<ref name="tobacco">T. A. Perfetti, A. Rodgman: ''The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke'', CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-7883-1, S. 231.</ref>
<ref name="dr. oz">{{Webarchiv|url=https://www.metacafe.com/watch/9353974/himbeer_keton_abnehmen_mit_dr_oz_raspberry_ketones/ |wayback=20121123191418 |text=Fernsehwerbung in ''The Dr. Oz Show'' }}, abgerufen am 25. April 2018</ref>
<ref name="vz">[https://www.verbraucherzentrale.de/wissen/lebensmittel/nahrungsergaenzungsmittel/himbeerketone-gefaehrlicher-schlankmacher-aus-dem-internet-13826 verbraucherzentrale.de] und [https://projekte.meine-verbraucherzentrale.de/himbeerketone-gefaehrlicher-schlankmacher-aus-dem-internet meine.verbraucherzentrale.de], abgerufen am 25. April 2018</ref>
<ref name="anzeiger">{{Webarchiv|url=http://www.generalanzeiger.site/rezept/ |wayback=20180426063138 |text=Verlinkte Werbeanzeigenseite }}, abgerufen am 25. April 2018</ref>
<ref name="Meedia">Marvin Schade: [https://meedia.de/2018/01/03/diaet-abzocke-betrueger-werben-mit-fake-empfehlungen-von-hoehle-der-loewen-fuer-nutzlose-wundermittel/ ''Diät-Abzocke: Betrüger werben mit Fake-Empfehlungen von „Höhle der Löwen“ für nutzlose „Wundermittel“''], [[Meedia|MEEDIA]] vom 3. Januar 2018, abgerufen am 25. April 2018</ref>
<ref name="stern">Daniel Bakir: [https://www.stern.de/wirtschaft/news/diaet-wundermittel-wirbt-mit--hoehle-der-loewen--auftritt--den-es-nie-gab-7809660.html ''Betrugsmasche – Diät-Wundermittel wirbt mit "Höhle der Löwen"-Auftritt, den es nie gab.''] [[stern.de]] vom 4. Januar 2018, abgerufen am 25. April 2018</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4603011-6}}

{{DEFAULTSORT:Hydroxyphenylbutanon}}
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Pheromon]]
[[Kategorie:Anorektikum]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Himbeerketon - Versionsgeschichte

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