https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Heyns-Umlagerung 2026-06-12T16:09:14Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Heyns-Umlagerung&diff=2503264&oldid=prev 2022-06-13T10:03:05Z

<p>-bkl</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>Die &#039;&#039;&#039;Heyns-Umlagerung&#039;&#039;&#039; ist eine nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker [[Kurt Heyns]], bezeichnete [[Namensreaktion]]. Sie stellt die Anfangsphase der [[Maillard-Reaktion]] dar, bei der die [[Aminogruppe]]n der [[Aminosäuren]] als nucleophile Verbindungen leicht an die Carbonylfunktion von [[reduzierende Zucker|reduzierenden Zuckern]] addieren. Reagiert eine [[Ketosen|Ketose]], zum Beispiel [[Fructose]], so führt eine Umlagerung zur Aminoaldose, die als Heyns-Verbindung (2-Amino-2-desoxy-aldose) bezeichnet wird. Da die Addition des [[Amine|Amins]] und die Addition des Protons an das intermediäre Aminoenol von zwei Seiten erfolgen kann, entsteht ein [[Enantiomerengemisch|Enantiomerenpaar]].&lt;ref&gt;{{BibISBN|978-3-540-73201-3}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Die entsprechende Reaktion einer [[Aldose]] zu einer Aminoketose heißt [[Amadori-Umlagerung]].<br /> <br /> [[Datei:Heyns-Umlagerung.svg|miniatur|hochkant=3|zentriert|Fructose (&#039;&#039;&#039;1&#039;&#039;&#039;) reagiert mit einer Aminosäure unter Wasserabspaltung zu einem [[Imin]] (&#039;&#039;&#039;3&#039;&#039;&#039;) und lagert sich über ein 1,2-Enaminol (&#039;&#039;&#039;4&#039;&#039;&#039;) zu der Heyns-Verbindung (&#039;&#039;&#039;5&#039;&#039;&#039;) um.]]<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Namensreaktion]]<br /> [[Kategorie:Umlagerung]]<br /> [[Kategorie:Lebensmittelchemie]]</div>

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