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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hexythiazox.svg|150px|Strukturformel von Hexythiazox]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * ''trans''-5-(4-Chlorphenyl)-''N''-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidin-carboxamid
* (4''RS'',5''RS'')-5-(4-Chlorphenyl)-''N''-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-carboxamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C17H21ClN2O2S
| CAS = {{CASRN|78587-05-0}}
| EG-Nummer = 616-638-3
| ECHA-ID = 100.124.859
| PubChem = 13218777
| ChemSpider = 10469179
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="PPDB">{{PPDB|385|Name=Hexythiazox|Abruf=2013-08-01}}</ref>
| Molare Masse = 352,88 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="PPDB" />
| Schmelzpunkt = 106–109 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33365|Name=Hexythiazox, PESTANAL|Abruf=2017-05-19}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB" />
* löslich in Aceton, Methanol und Ethanol<ref name="PPDB" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA |ID=100.124.859 |Name=hexythiazox (ISO); trans-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidine-carboxamide |Abruf=2021-01-07}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hexythiazox|ZVG=531516|CAS=78587-05-0|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Hexythiazox''' ist ein Gemisch von vier stereoisomeren [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Thiazolidine]] und [[Carboxamide]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Hexythiazox kann durch Umsetzung von 2-Amino-1-mercapto-1-(4-chlorphenyl)-propan mit [[Phosgen]] und anschließende Reaktion des so gebildeten ''trans''-4-Methyl-5-(4-chlorphenyl)-2-thiazolidinons mit [[Cyclohexylisocyanat]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1401-8 |Seiten=631 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 631 }}}}</ref>

[[Datei:Hexythiazox synthesis.svg|hochkant|rahmenlos=2.5|zentriert]]

== Eigenschaften ==
Hexythiazox ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 300 °C.<ref name="PPDB" />

== Verwendung ==
Hexythiazox wird als [[Akarizid]] bei einer Reihe von Obst, Wein, Hopfen und Zierpflanzensorten wie zum Beispiel Zitronen und Orangen verwendet. Es wurde in den USA 1989 erstmals zugelassen.<ref>EPA: {{Webarchiv |url=http://www.regulations.gov/contentStreamer?objectId=09000064801f6887&disposition=attachment&contentType=pdf |wayback=20130412215526 |text=Factsheet Hexythiazox}}.</ref> In der Bundesrepublik Deutschland ist es seit 1990, in der DDR war es zwischen 1988 und 1994 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Autor=Peter Brandt |Titel=Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln … |Verlag=Springer DE |Datum=2010 |ISBN=3-0348-0028-2 |Seiten=18 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 18 }}}}</ref> Es wirkt gegen Eier, Larven und [[Nymphe (Zoologie)|Nymphen]], aber nicht gegen ausgewachsene Tiere, wobei die lange Wirkungszeit der Verbindung auffällt. Hexythiazox darf nicht als Ersatz von [[Clofentezin]] eingesetzt werden, da eine [[Kreuzresistenz]] besteht.<ref name="Horst Börner">{{Literatur |Autor=Horst Börner |Titel=Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz |Verlag=Springer DE |Datum=2009 |ISBN=3-540-49067-1 |Seiten=592 |Online={{Google Buch | BuchID = ZPKKx0wPHIAC | Seite = 592 }}}}</ref>

== Zulassung ==
Seit Juni 2011 kann in der Europäischen Union die Verwendung von Hexythiazox als akarizider Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen werden.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=101|anfangsseite=20|endseite=23|format=PDF|titel=Durchführungsrichtlinie 2011/46/EU des Rates vom 14. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Hexythiazox und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission}}.</ref>
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Hexythiazox |CH=Hexythiazox |A=Hexythiazox |D=Hexythiazox |Abruf=2019-12-06}}</ref>

== Weblinks ==
* {{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v91pr14 |Name=Hexythiazox }}
* EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/existactive/list_hexythiazox_rr.pdf ''Review report for the active substance hexythiazox''], 11. März 2011 (PDF-Datei; 157 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Aminocyclohexan]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Thiazolidinon]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Cyclohexylverbindung]]

Hexythiazox - Versionsgeschichte

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