https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HexosenHexosen - Versionsgeschichte2026-06-08T22:58:20ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hexosen&diff=24142&oldid=previmported>1234qwer1234qwer4: Leerzeichen2024-06-22T16:04:53Z<p>Leerzeichen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>'''Hexosen''' sind [[Monosaccharid]]e, deren Kohlenstoffgrundgerüst sechs [[Kohlenstoff]]-Atome enthält.<ref name="Bruice">Paula Y. Bruice: ''Organische Chemie.'' 5., aktualisierte Auflage. Pearson Studium, München u. a. 2007, ISBN 978-3-8273-7190-4, S. 1118–1119.</ref> Sie haben alle die [[Summenformel]] C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> und unterscheiden sich durch die Art der [[Carbonyl]]-Funktionsgruppe. Handelt es sich um eine [[Keton|Keto]]gruppe, spricht man von Ketohexosen, bei einer [[Aldehyd]]gruppe nennt man sie Aldohexosen. Die übrigen Kohlenstoffatome in der Struktur tragen [[Hydroxygruppe]]n. Die bekanntesten Vertreter der Hexosen sind [[Glucose]] (eine Aldohexose) und [[Fructose]] (eine Ketohexose). Weiterhin sind <small>D</small>-[[Galactose]] und <small>D</small>-[[Mannose]] in der Natur sehr wichtig, industriell ist die <small>L</small>-[[Sorbose]] für die Vitamin-C-Synthese von Interesse. In der Systematik der Kohlenhydrate sind Aldohexosen und Ketohexosen wiederum Untergruppen der [[Aldosen]] beziehungsweise der [[Ketosen]].<br />
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== Aldohexosen ==<br />
[[Datei:Glucose Fisher to Haworth.gif|thumb|Glucose: Zusammenhang zwischen [[Fischer-Projektion|Fischer-]] und [[Haworth-Formel|Haworth-Projektion]] ]]<br />
Die Aldohexosen besitzen vier [[Chiralität (Chemie)|chirale Zentren]], es gibt daher 16 [[Isomer|Stereoisomere]] (<Math>2^4</Math>). In der Natur kommen nur <small>D</small>-Glucose, <small>D</small>-[[Galactose]] und <small>D</small>-[[Mannose]] in größeren Mengen vor. <small>D</small>-Talose kommt als Bestandteil der antibiotisch wirkenden und von [[Streptomyces|Streptomyceten]] gebildeten Hygromycine vor. Die <small>D</small>/<small>L</small>-Konfiguration bezieht sich bei den Aldohexosen stets auf die Position der OH-Gruppe am 5. C-Atom und hat keinen Bezug auf das Vorzeichen [(+) oder (−)] des Drehwertes α.<br />
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=== Alle Aldohexosen in Fischer-Projektion ===<br />
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Datei:DL-Allose.svg|[[Allose]]<br />
Datei:DL-Altrose.svg|[[Altrose]]<br />
Datei:DL-Glucose.svg|[[Glucose]]<br />
Datei:DL-Mannose.svg|[[Mannose]]<br />
Datei:DL-Gulose.svg|[[Gulose]]<br />
Datei:DL-Idose.svg|[[Idose]]<br />
Datei:DL-Galactose.svg|[[Galactose]]<br />
Datei:DL-Talose.svg|[[Talose]]<br />
</gallery><br />
[[Datei:D-Glucose Haworth.svg|thumb|Haworth-Projektionen der Furanose- und Pyranose-Formen der Glucose]]<br />
Die Namen der Aldohexosen kann man sich mit folgender Eselsbrücke leicht merken: „Alle Alten Gänse Möchten Gern Im Garten Tanzen“, wobei die Anfangsbuchstaben der Spruchwörter denen der Aldohexosen entsprechen (wahlweise auch „Glucken“ statt „Gänse“, dann ist die Verwechslungsgefahr bei den mit G beginnenden Zuckern geringer, „Gut“ statt „Gern“ nimmt engeren Bezug zur Gulose. Also: Alle Alten Glucken Mögen Gut Im Garten Tanzen).<br />
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Durch eine intramolekulare [[Halbacetal]]-Bildung stehen diese offenkettigen Moleküle im Gleichgewicht mit der sechsgliedrigen [[Pyranose]]- bzw. fünfgliedrigen [[Furanose]]form. Die Pyranosen besitzen eine Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5., die Furanosen zwischen dem 1. und dem 4. C-Atom. Das Sauerstoffatom der Aldehydgruppe wird zur Hydroxygruppe. Dadurch entsteht ein weiteres [[Chiralität (Chemie)|Chiralitätszentrum]]. Die beiden resultierenden Konfigurationsisomere nennt man „[[Anomere]]“, sie werden durch vorangestelltes α- bzw. β- unterschieden.<br />
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== Ketohexosen ==<br />
Die Ketohexosen (synonym [[Hexulosen]]) besitzen drei [[Chiralität (Chemie)|chirale Zentren]], es gibt daher acht [[Isomere|Stereoisomere]] (<Math>2^3</Math>). Die <small>D</small>/<small>L</small>-Konfiguration bezieht sich ebenfalls auf die Position der OH-Gruppe am 5. C-Atom und hat keinen Einfluss auf die Richtung der optischen Aktivität. In der Natur kommen nur die vier <small>D</small>-Isomere vor. Eine weitere Hexulose (genauer Desoxy-Hexulose) ist die [[Fuculose]] (6-Desoxy-tagatose).<br />
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=== Alle Ketohexosen in Fischer-Projektion ===<br />
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Datei:DL-Psicose.svg|[[Psicose]]<br />
Datei:DL-Fructose.svg|[[Fructose]]<br />
Datei:DL-Sorbose.svg|[[Sorbose]]<br />
Datei:DL-Tagatose.svg|[[Tagatose]]<br />
</gallery><br />
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== Siehe auch ==<br />
[[Triosen]], [[Tetrosen]], [[Pentosen]], [[Heptosen]], [[Glucose-Stoffwechsel]]<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Hexose| Hexosen]]</div>imported>1234qwer1234qwer4