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{{Weiterleitungshinweis|RDX|Siehe auch: [[RDX (Speichermedium)]], Wechseldatenträger bzw. [[Russian Depositary Index]], Börsenindex.}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hexogen.svg|150px|Struktur von Hexogen]]
| Andere Namen = * 1,3,5-Trinitro-1,3,5-triazinan
* Perhydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazin
* Hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazin
* Cyclotrimethylentrinitramin
* Cyclonit
* RDX
* T4
| Summenformel = C3H6N6O6
| CAS = {{CASRN|121-82-4}}
| EG-Nummer = 204-500-1
| ECHA-ID = 100.004.092
| PubChem = 8490
| ChemSpider =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 222,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,82 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Perhydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazin|ZVG=510605|CAS=121-82-4|Abruf=2023-01-16}}</ref>
| Schmelzpunkt = 204–206 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 2,10·10−6 Pa (25 °C)<ref name="Brady">Bradly, J.E.; Smith, J.L.; Hart, C.E.; Oxley, J.: ''Estimating Ambient Vapor Pressures of Low Volatility Explosives by Rising-Temperature Thermogravimetry'' in [[Propellants Explos. Pyrotech.]] 37 (2012) 215–222, {{DOI|10.1002/prep.201100077}}.</ref>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser<ref>{{RömppOnline|ID=RD-08-01238|Name=Hexogen|Abruf=2014-05-30}}</ref>
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| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01|06|08}}
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| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 1,5 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Hexogen |CAS-Nummer=121-82-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Hexogen''', auch '''Cyclotrimethylentrinitramin''', '''Cyclonit''', '''T4''' und '''RDX''' (Research Department Explosive / Royal Demolition Explosive) genannt, ist ein hoch[[Brisanz (Chemie)|brisanter]], giftiger [[Sprengstoff]] aus der Gruppe der [[Nitramine]], der während des [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkriegs]] in großen Mengen hergestellt wurde und immer noch eingesetzt wird. Der [[Nomenklatur (Chemie)|systematische Name]] von Hexogen lautet 1,3,5-Trinitro-1,3,5-triazinan.

== Geschichte ==
Hexogen wurde 1898 von dem Berliner Chemiker und pharmazeutischen Unternehmer [[Georg Friedrich Henning]] als Explosivstoff zur technischen Verwertung und Ausgangsmaterial für pharmazeutische Präparate erstmals hergestellt und im deutschen Reichspatent unter der Nr. 104280 vom 15. Juli 1898 beschrieben. Im Jahre 1920 erforschte man im [[Militärversuchsamt]] in Berlin die Substanz näher und nannte sie nun Hexogen.

Die Herstellungsverfahren waren anfangs unwirtschaftlich. Erst in den 1930er Jahren wurden vier neue Verfahren in Deutschland entwickelt und Hexogen unter verschiedenen Decknamen wie K-, SH-, E- oder W-Salz im Zweiten Weltkrieg angewendet. Analoge Verfahren wurden auch auf alliierter Seite entwickelt, z. B. das Bachmann-Verfahren in den [[USA]].

Hexogen ist chemisch und thermisch sehr stabil und auch heute noch einer der brisantesten Sprengstoffe mit hoher Arbeitsleistung. Die Substanz ist der wichtigste praktisch angewendete militärische Explosivstoff.

== Gewinnung und Darstellung ==
Beim S-H-Verfahren gewinnt man Hexogen durch Nitrolyse aus Hexamethylentetramin ([[Urotropin]], Hexamin) und hochkonzentrierter [[Salpetersäure]] (98–99 %). Aufgrund der hohen Explosionsgefahr ist die Herstellung an die Einhaltung genauer Synthesevorschriften gebunden. Technische Verfahren arbeiten modifiziert unter Verwendung von Zusatzstoffen, die Wasser binden ([[Essigsäureanhydrid]] im KA- oder Bachmann-Verfahren) und zusätzlich [[Ammonium]]ionen liefern ([[Ammoniumnitrat]] im K-Verfahren). Hexamethylentetramin (Urotropin) ist ein Kondensationsprodukt aus [[Ammoniak]] und [[Formaldehyd]], welches sich beim gemeinsamen Eindampfen der wässrigen, leicht alkalischen Lösungen bildet. Als Nebenprodukt dieser Synthese bilden sich stets einige Prozente [[Oktogen]], welches durch Zusätze von [[Bortrifluorid]] bevorzugt gebildet werden kann.
Beim E-Verfahren erfolgt die Umsetzung von [[Paraformaldehyd]] und Ammoniumnitrat in Essigsäureanhydrid.<ref name="Explosivstoffe" />

[[Datei:Synthese Hexogen.svg|rahmenlos|zentriert|Synthese von Hexogen|443x443px]]

Die Herstellung und Handhabung von Hexogen hat in der Vergangenheit bereits zu Umwelt- und Trinkwasservergiftungen geführt.

== Eigenschaften ==
Das Hexogen-[[Molekül]] hat eine ringförmige Struktur mit drei [[Stickstoff]]atomen ([[Triazinane|Triazinanring]]), es ist ein gesättigter [[Heterocyclen|Heterocyclus]].

Die im Hexogen vorhandenen [[Nitrogruppe]]n (-NO2) treten in vielen Sprengstoffen auf, zum Beispiel auch im [[Trinitrotoluol|TNT]] oder – als Salpetersäureestergruppe (-O-NO2) – in der [[Schießbaumwolle]]. Da die Nitrogruppe an einen Aminstickstoff (dieser enthält ein freies Elektronenpaar) gebunden ist, wird die Struktur stabilisiert (capto-datives Strukturelement). Bei Nitraten ist die Nitrogruppe dagegen an ein Sauerstoffatom gebunden, welches zwar zwei freie Elektronenpaare besitzt, aber deutlich elektronegativer als der Stickstoff ist. Entsprechend ist die Temperaturstabilität von Nitraminen wesentlich größer als jene vergleichbarer Nitrate.

=== Physikalische Eigenschaften ===
Hexogen ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der bei 204 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 37,66 kJ·mol−1 schmilzt.<ref name="Domalski">E. S. Domalski, E. D. Hearing: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III.'' in: ''[[J Phys Chem Ref Data|J. Phys. Chem. Ref. Data]]'' 25, 1996, S. 1–525; [[doi:10.1063/1.555985]].</ref> Mit einer positiven [[Bildungsenthalpie]] von 299,7 kJ·kg−1 bzw. 66,5 kJ·mol−1 handelt es sich um eine [[Endotherme Reaktion|endotherme]] Verbindung.<ref>M. Delepine, M. Badoche: ''Thermochimie de l'aldehyde formique, de l'hexamethylene-tetramine et de ses derive.'' In: ''C. R. Acad. Sci. Paris.'' 214, 1942, S. 777–780.</ref><ref name="Explosivstoffe" /> Die Kristallstruktur von Hexogen ist orthorhombisch, Raumgruppe Pbca; a=13,22 [[Ångström (Einheit)|Å]]; b=11,61 Å; c=10,75 Å; Z=8.

Die [[Härte#Härteprüfung nach Mohs|Härte nach Mohs]] von Hexogen liegt bei 2,5.

=== Explosionskenngrößen ===
Hexogen zeigt aufgrund seiner hohen Dichte und hohen Detonationsgeschwindigkeit eine hohe Bilanzleistung und zählt zu den leistungsstarken, hochbrisanten und zudem unempfindlichen sowie chemisch sehr stabilen Sprengmitteln.<ref name="Explosivstoffe" /> Wichtige Explosionskennzahlen sind:
* [[Explosionswärme]]: 5625 kJ·kg−1 (H2O (l)), 5277 kJ·kg−1 (H2O (g))<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Sprengstoff#Spezifisches Schwadenvolumen (Normalgasvolumen)|Normalgasvolumen]]: 927 l·kg−1<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Detonationsgeschwindigkeit]]: 8750 m·s−1 bei der Maximaldichte<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: ''Explosivstoffe.'' 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref>
* [[Bleiblockausbauchung]]: 480 cm3/10 g<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Sprengstoff#Spezifische Energie|Spezifische Energie]]: 1370 kJ·kg−1<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Verpuffungspunkt]]: 230 °C<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Schlagempfindlichkeit]]: 7,4 N·m<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Reibempfindlichkeit]]: 120 N Stiftbelastung<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Stahlhülsentest]]: Grenzdurchmesser 8 mm<ref name="Explosivstoffe" />

== Verwendung ==

Hexogen gilt als besonders starker und [[Brisanz (Chemie)|hochbrisanter]] Explosivstoff, wird aber heutzutage fast nur noch in unterschiedlichen Kombinationen verwendet. Hexogen ist in reinem Zustand hochexplosiv. Damit es als Sprengstoff militärisch genutzt werden kann, wird es mit Plastifizierern wie [[Polyethylen]], [[Wachs]], [[Vaseline]], [[Polyisobutylen]] oder Ähnlichem gemischt. Viele der heute militärisch verwendeten Sprengstoffe sind nicht mehr gegen Schlag, Flamme und Reibung empfindlich. Um diese Sprengstoffe zur Explosion zu bringen, muss eine [[Initialzündung]] mit einer [[Sprengkapsel]] erfolgen. Mit bestimmten anderen chemischen Verbindungen kann Hexogen jedoch auch direkt zur Explosion kommen (siehe [[#Sicherheitshinweise|Sicherheitshinweise]]).

Hexogen war Bestandteil eines der ersten [[Plastiksprengstoff]]e, der von Deutschland unter diesem Namen im [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] angewendet wurde und aus 88 % Hexogen und 12 % [[Vaseline]] bestand. Es ist Bestandteil vieler verbreiteter Sprengstoffmischungen, zum Beispiel [[Composition A]], [[Composition B]], [[C4 (Sprengstoff)|C4]] oder Torpex. bestehend aus 40 % Hexogen, 42 % [[Trinitrotoluol|TNT]] und 18 % [[Aluminium]]. Hexogen ist Bestandteil von Plastiksprengstoffen A2, A3, B2, B3, B4, C2, C3 und dem am weitesten verbreiteten [[C4 (Sprengstoff)|C4]]. Außerdem bilden die Sprengstoffe Hexogen und [[PETN]] zusammen mit einem Plastifizierer den ebenfalls bekannten Plastiksprengstoff [[Semtex]].

Hexogen findet sich in [[Schneidladung]]en, wie beispielsweise Linear Cutter. Hier wird durch die partielle [[Munroe-Effekt|Fokussierung]] der Explosionsenergie ein Durchtrennen von Stahl bis zu 75 mm Stärke ermöglicht.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://sprengtechnik.de/sprengung-tagebaugeraet/ |titel=Sprengung Tagebaugerät "Absetzer 747" |werk= |hrsg= |datum=2018-09-17 |abruf=2020-07-31}}</ref>

Eine Mischung aus rund 75 % Hexogen, 20 % Aluminium und 5 % Wachs wird als ''Hexal'' bezeichnet. Dieser Sprengstoff entwickelt eine besonders starke Druckwelle und Brandwirkung. Daher wird er vor allem in Wirkladungen von Flugabwehr- und Marinemunition verwendet.<ref>Thomas Enke: ''Grundlagen der Waffen- und Munitionstechnik,'' 2., aktualisierte Auflage. Walhalla Fachverlag, Regensburg 2021, [[doi:10.5771/9783802947780]], S. 105.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Hexogen ist ein hochexplosiver Stoff, insbesondere beim Kontakt mit brennbaren Stoffen und [[Oxidationsmittel]]n (wie [[Perchlorate]] und [[Peroxide]]) sowie [[Quecksilberfulminat]].<ref name="GESTIS" />

Oberhalb seines Schmelzpunktes von 200 °C zersetzt es sich unter Bildung von [[Stickstoffoxide]]n.
== Gefahrenbewertung ==
Hexogen wurde 2019 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Hexogen waren die Besorgnisse bezüglich [[Umwelt]]exposition, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und [[reproduktionstoxisch]]e Eigenschaften. Die Neubewertung sollte von [[Ungarn]] durchgeführt werden, wurde jedoch zurückgezogen.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.004.092 |Name=Perhydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine |Evaluationsjahr= |Status=Withdrawn |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Literatur ==
* J. Gartz: ''Vom griechischen Feuer zum Dynamit : eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe.'' E.S.Mittler & Sohn, Hamburg 2007, ISBN 978-3-8132-0867-2.

== Weblinks ==
* [https://www.umwelt.sachsen.de/umwelt/download/boden/STV.pdf ''Toxikologische Bewertung von mit sprengstofftypischen Verbindungen (STV) kontaminierten Grundwasser''.] Forschungsbericht 1998 des Sächsischen Landesamtes für Umwelt und Geologie, Tabellarische Daten (PDF-Datei; 313 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4431849-2}}

[[Kategorie:Azinan]]
[[Kategorie:Nitramin]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]

Hexogen - Versionsgeschichte

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