https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HexobarbitalHexobarbital - Versionsgeschichte2026-06-06T09:47:22ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hexobarbital&diff=807650&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:54:48Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Hexobarbital Enantiomers Structural Formulae.png|320px|Struktur von (±)-Hexobarbital]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Form (links) und (''S'')-Form (rechts)<br />
| Freiname = Hexobarbital<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylbarbitursäure <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* (±)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylbarbitursäure <br />
* Hexobarbitalum <small>([[Latein]])</small><br />
* Evipan<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|56-29-1}}<br />
| EG-Nummer = 200-264-9<br />
| ECHA-ID = 100.000.241<br />
| PubChem = 3608<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB01355<br />
| ATC-Code = * {{ATC|N05|CA16}}<br />
* {{ATC|N01|AF02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Barbiturate]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = weißes und sehr [[hygroskopisch]]es Pulver von bitterem Geschmack<ref>{{Vetpharm|56-29-1|Name=Hexobarbital|Abruf=2011-12-03}}</ref><br />
| Molare Masse = 236,27 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 146,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 8,2 (20 °C)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=56-29-1|Name=Hexobarbital|Abruf=}}</ref><br />
| Löslichkeit = Wasser: 435 mg·l<sup>−1</sup> (25 °C)<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|H1005|Name=Hexobarbital|Abruf=2016-11-07}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=270 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Hexobarbital''' ist ein zur Gruppe der [[Barbiturate]] gehörendes Injektions[[narkotikum]] bzw. kurz wirkendes [[Schlafmittel]] mit [[Sucht]]potential, das heute kaum noch verwendet wird und ein [[Racemat]] darstellt.<br />
<br />
Bekannt war Hexobarbital vor allem unter seiner als gelbliche Lösung zubereiteten Form mit dem Handelsnamen '''''Evipan''''', das (als Vorläufer des kürzer wirkenden [[Thiopental|''Pentothal'']]<ref>[[Otto Mayrhofer]]: ''Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 882.</ref>) zur Einleitung von Narkosen gespritzt wurde.<ref>[[Hans Killian]]: ''Hinter uns steht nur der Herrgott. Sub umbra dei. Ein Chirurg erinnert sich.'' Kindler, München 1957; hier: Lizenzausgabe als Herder-Taschenbuch (= ''Herderbücherei.'' Band 279). Herder, Freiburg/Basel/Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2, S. 72 und 242 f.</ref><br />
<br />
Die Einführung des ''Evipans'' in Deutschland erfolgte 1932 mit einer Publikation von [[Hellmut Weese]] und [[Walter Scharpff]].<ref>Hellmut Weese, Walter Scharpff: ''Evipan, ein neuartiges Einschlafmittel.'' In: ''Deutsche medizinische Wochenschrift.'' Band 2, 1932, S. 1205 ff.</ref><ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16 und 26.</ref> Im Jahr 1933 führte Weese die ''Evipannarkose''<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 66.</ref> ein. Pentothal ersetzte dann in den 1940er Jahren das Evipan.<ref>[[Michael Zimpfer]]: ''Zum 80. Geburtstag von Dr. med. univ., DDDr. med. h.c. Otto Mayerhofer-Krammel<!-- sic! -->.'' In: ''Anästhesiologie – Intensivmedizin – Notfallmedizin – Schmerztherapie.'' Jahrgang 36, Nr. 5, Mai 2001, S. 259–261, hier: S. 260.</ref><br />
<br />
== Pharmakologische Wirkungen ==<br />
Die meisten Barbiturate wirken als Einschlafhilfen; Hexobarbital zeigt hier eine extrem kurze Wirkdauer. Alle hypnotisch wirkenden Barbitursäurederivate führen zu einer körperlichen Abhängigkeit, sehr ähnlich der Wirkung von [[Ethanol|Alkohol]]. Typische Entzugserscheinungen eines Hexobarbital-Abhängigen sind Reizbarkeit, Nervosität, Händezittern, Störungen der Muskelkoordination, Verfall der Reaktions- und Artikulationsfähigkeit und sogar ein [[Delirium tremens]].<br />
<br />
== Chemische Eigenschaften ==<br />
Hexobarbital ist ein methyliertes Oxybarbiturat ([[Barbiturat]]e) und eine schwache [[Säure]] mit einem Schmelzpunkt bei 145–147&nbsp;°C. Wie viele Derivate der [[Barbitursäure]] kann es aufgrund seiner sauren ''und'' basischen Eigenschaften als [[Pufferlösung|Puffersubstanz]] in wässriger Lösung eingesetzt werden.<br />
<br />
Verwendet wird es häufig in Form seines [[Natrium]]-Salzes (Privenal, CAS-Nummer: {{CASRN|50-09-9|Q27095617}}), das besser wasserlöslich ist.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Barbiturat]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidintrion]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexen]]<br />
[[Kategorie:Hypnotikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Anästhetikum]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot