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HC: −Kategorie:Lactam; −Kategorie:Aminocyclohexan; ±Kategorie:Harnstoff→Kategorie:Cycloharnstoff

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hexazinone 200.svg|Strukturformel von Hexazinon]]
| Andere Namen = 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion
| Summenformel = C12H20N4O2
| CAS = {{CASRN|51235-04-2}}
| EG-Nummer = 257-074-4
| ECHA-ID = 100.051.869
| PubChem = 39965
| ChemSpider = 36542
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hexazinon|ZVG=143847|CAS=51235-04-2|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 252,32 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,25 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 115–117 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = zersetzt sich<ref name=ppdb />
| Dampfdruck = 0,03 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name=ppdb>{{PPDB|384|Name=Hexazinon|Abruf=2014-07-27}}</ref>
| Löslichkeit = löslich in Wasser, Chloroform, Methanol, Benzol, Dimethylformamid, Aceton, Toluol und Hexan<ref name="EPA">{{Literatur | Autor = United States. Environmental Protection Agency | Titel = Pesticide Fact Handbook, Band 2 | Verlag = | ISBN = 978-0815512394 | Jahr = 1990 | Online = {{Google Buch | BuchID = _UyHn8FQSDMC | Linktext = Seite 337 | Seite = 337}} }}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.051.869|Name=3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+332|319|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|273|301+312|304+340+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1690 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=5280 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Hexazinon''' ist ein [[Herbizid]]-[[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Triazine]] und [[Diketone]] ([[Triazinone]]).

== Gewinnung und Darstellung ==
Hexazinon kann durch Reaktion von [[Chlorameisensäuremethylester]] mit [[Cyanamid]], gefolgt von [[Methylierung]] und Reaktion mit [[Dimethylamin]] und [[Cyclohexylisocyanat]] gewonnen werden.<ref name="ullmann">{{Literatur | Autor = | Titel = Ullmann's Agrochemicals, Band 1 | Verlag = Viley | ISBN = 978-3527316045 | Jahr = 2007 | Online = {{Google Buch | BuchID = cItuoO9zSjkC | Linktext = Seite 819 | Seite = 819 }} }}</ref>
[[Datei:Hexazinon1.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert]]

Eine alternative Darstellung geht von 2-Methylthiopseudoharnstoff aus:
[[Datei:Hexazinon2.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert]]

== Eigenschaften ==
Hexazinon ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="EPA" />

== Verwendung ==
Hexazinon wird als [[Herbizid]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird seit 1974 von DuPont unter dem Handelsnamen Velpar vertrieben und wird hauptsächlich bei [[Luzerne]], [[Zuckerrohr]] und [[Ananas]] eingesetzt.<ref>DuPont: {{Webarchiv|url=http://www2.dupont.com/Crop_Protection/en_CA/labels-MSDS/velpar.html |wayback=20110511072157 |text=Velpar}}</ref><ref name="buch">{{Literatur | Autor = Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside | Titel = The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture | Verlag = | ISBN = 978-0444511676 | Jahr = 2002 | Online = {{Google Buch | BuchID = ZD2_PRR_f1IC | Linktext = Seite 39 | Seite = 39 }} }}</ref> Es ist ein nicht-selektives Blatt- und Bodenherbizid mit Wirkung gegen ein- und zweikeimblättrige Pflanzen.

== Zulassung ==
In Deutschland war es bis 1991 in drei zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten, deren Anwendung bis zum Wirksamwerden des uneingeschränkten Indikationsgebots am 1. Juli 2001 noch zulässig war.<ref> [http://www.kreis-pinneberg.de/Direkt+zu/Trinkwasser/Trinkwasser_Glossar.html Trinkwasser Glossar Kreis Pinneberg]</ref> Seit 2002 steht Hexazinon im Verzeichnis der nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen Wirkstoffe, damit ist die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln in der EU nicht zulässig.<ref>{{EU-Verordnung|2002|2076|format=PDF}} der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.</ref>

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Hexazinone |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref>

== Weblinks ==
* U.S. Department of agriculture forest service: [http://www.fs.fed.us/r6/nr/fid/pubsweb/hexa.pdf ''Herbicide information profile of Hexazinone'']
* FAO: [http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/Specs/Hexazinone_2012.pdf ''Hexazinon-2012''] (PDF; 158 kB)
* CDPR: [http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/hxzinone.pdf ''Hexazinon''] (PDF; 61 kB)
* EPA: [http://epa.gov/oppsrrd1/REDs/0266.pdf ''Reregistration Eligibility Decision (RED) Hexazinone''] (PDF; 1,1 MB)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Tetrahydroazin]]
[[Kategorie:Cycloharnstoff]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]
[[Kategorie:Cyclohexylverbindung]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]

Hexazinon - Versionsgeschichte

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