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	<title>Hexanitrostilben - Versionsgeschichte</title>
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	<updated>2026-06-11T19:31:32Z</updated>
	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hexanitrostilben&amp;diff=419113&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</title>
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		<updated>2026-01-23T23:17:17Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Infobox Chemikalie&lt;br /&gt;
| Strukturformel  = [[Datei:Hexanitrostilbene.svg|250px|Struktur von Hexanitrostilben]]&lt;br /&gt;
| Andere Namen    = * HNS&lt;br /&gt;
* 1,2-Bis(2,4,6-trinitrophenyl)ethylen&lt;br /&gt;
* 2,2′,4,4′,6,6′-Hexanitrophenylethylen&lt;br /&gt;
| Summenformel    = C&amp;lt;sub&amp;gt;14&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;6&amp;lt;/sub&amp;gt;N&amp;lt;sub&amp;gt;6&amp;lt;/sub&amp;gt;O&amp;lt;sub&amp;gt;12&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| CAS             = {{CASRN|20062-22-0}}&lt;br /&gt;
| EG-Nummer       = 243-494-5&lt;br /&gt;
| ECHA-ID         = 100.039.525&lt;br /&gt;
| PubChem         = 253628&lt;br /&gt;
| ChemSpider      = &lt;br /&gt;
| Beschreibung    = &lt;br /&gt;
| Molare Masse    = 450,23 g·[[mol]]&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Aggregat        = fest&lt;br /&gt;
| Dichte          = &lt;br /&gt;
| Schmelzpunkt    = ca. 320 [[Grad Celsius|°C]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Siedepunkt      = &lt;br /&gt;
| Dampfdruck      = 1,09·10&amp;lt;sup&amp;gt;−11&amp;lt;/sup&amp;gt; Pa (25 °C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;Brady&amp;quot;&amp;gt;Bradly, J.E.; Smith, J.L.; Hart, C.E.; Oxley, J.: &amp;#039;&amp;#039;Estimating Ambient Vapor Pressures of Low Volatility Explosives by Rising-Temperature Thermogravimetry&amp;#039;&amp;#039; in [[Propellants Explos. Pyrotech.]] 37 (2012) 215–222, {{DOI|10.1002/prep.201100077}}.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Löslichkeit     = &lt;br /&gt;
| Quelle GHS-Kz   = &amp;lt;ref&amp;gt;{{CL Inventory|ID=58491|Name=2,2&amp;#039;,4,4&amp;#039;,6,6&amp;#039;-hexanitrostilbene|Abruf=2019-07-19}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01}}&lt;br /&gt;
| GHS-Signalwort  = Gefahr&lt;br /&gt;
| H               = {{H-Sätze|201}}&lt;br /&gt;
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| P               = {{P-Sätze|?}}&lt;br /&gt;
| Quelle P        = &lt;br /&gt;
| MAK             = &lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Hexanitrostilben&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; (HNS) ist ein temperaturbeständiger Explosivstoff, der insbesondere bei Sprengungen in sehr heißen Erdöllagerstätten zum Einsatz kommt. HNS ist weniger brisant als Hexogen (RDX), besitzt aber einen höheren [[Schmelzpunkt]] von ca. 320&amp;amp;nbsp;°C.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Gewinnung und Darstellung ==&lt;br /&gt;
Die Synthese von HNS durch Reaktion von Trinitrobenzylchlorid mit alkoholischer KOH wurde erstmals von Shipp beschrieben.&amp;lt;ref&amp;gt;K. G. Shipp, &amp;#039;&amp;#039;J. Org. Chem. 29&amp;#039;&amp;#039;, 2620 (&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;1964&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;); {{doi|10.1021/jo01032a034}}.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Eigenschaften ==&lt;br /&gt;
* Hellgelbe orthorhombische Kristalle&lt;br /&gt;
* Wenig löslich in Aceton, Methylethylketon, Essigsäure 100 %, Dimethylformamid (DMF)&lt;br /&gt;
* Moderat löslich in Dimethylsulfoxid (DMSO)&lt;br /&gt;
* Kann aus HNO&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;, Aceton, Dimethylformamid oder Nitrobenzol umkristallisiert werden.&lt;br /&gt;
* HNS ist in einem weiten Temperaturbereich stabil (von −200&amp;amp;nbsp;°C bis 250&amp;amp;nbsp;°C) und wird daher auch als Explosivstoff in Raumfahrtapplikationen wie z.&amp;amp;nbsp;B. Trennschrauben usw. verwendet.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Explosionskenngrößen ===&lt;br /&gt;
Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich&amp;lt;ref name=&amp;quot;Roth-Weller&amp;quot;&amp;gt;Roth, L.; Weller, U.: &amp;#039;&amp;#039;Gefährliche Chemische Reaktionen&amp;#039;&amp;#039;, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.&amp;lt;/ref&amp;gt; und fällt im Umgang unter das [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetz]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;SprengG&amp;quot;&amp;gt;Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe ({{BGBl|1975 I S. 853}}), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
:{| class=&amp;quot;wikitable&amp;quot; &lt;br /&gt;
|+ Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:&lt;br /&gt;
|[[Sprengstoff#Sauerstoffbilanz|Sauerstoffbilanz]] || −67,5 %&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot;&amp;gt;J. Köhler, R. Meyer,  und A. Homburg: &amp;#039;&amp;#039;Explosivstoffe&amp;#039;&amp;#039;, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 167, ISBN 978-3-527-32009-7.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|Stickstoffgehalt || 18,67 %&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[Normalgasvolumen]] || 893&amp;amp;nbsp;l·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[Explosionswärme]] || 4056 kJ·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; &amp;lt;small&amp;gt;(H&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;O (l))&amp;lt;/small&amp;gt;&amp;lt;br /&amp;gt;3980 kJ·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; &amp;lt;small&amp;gt;(H&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;O (g))&amp;lt;/small&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[Sprengstoff#Spezifische Energie|Spezifische Energie]] || 975 kJ·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; (99,4 mt/kg)&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[Bleiblockausbauchung]] || 30,1&amp;amp;nbsp;cm&amp;lt;sup&amp;gt;3&amp;lt;/sup&amp;gt;·g&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[Stahlhülsentest]] || Grenzdurchmesser 5&amp;amp;nbsp;mm&amp;lt;ref name=&amp;quot;Klapötke1&amp;quot;&amp;gt;Klapötke, T.M.; Wahler, S.: &amp;#039;&amp;#039;Approximate estimation of the critical diameter in Koenen tests&amp;#039;&amp;#039; in [[Z. Naturforsch.]] B 76 (2021) 341–344, {{DOI|10.1515/znb-2021-0063}}.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Koch&amp;quot;&amp;gt; Koch, E.–C.: &amp;#039;&amp;#039;High Explosives, Propellants, Pyrotechnics&amp;#039;&amp;#039;, Walter de &lt;br /&gt;
Gruyter GmbH Berlin/Boston 2021, ISBN 978-3-11-066052-4, S. 391.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[Schlagempfindlichkeit]] || 5 Nm&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[Reibempfindlichkeit]] || ab 235 N Stiftbelastung Knistern&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[Detonationsgeschwindigkeit]] || 7.000&amp;amp;nbsp;m/s&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
|}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Verwendung ==&lt;br /&gt;
In der Militärtechnik wird zwischen HNS-I, HNS-II, HNS-IV und HNS-V unterschieden. Diese Bezeichnungen charakterisieren die Zusammensetzung und Partikeleigenschaften von HNS. Während mit HNS-I das mit dem Hexanitrobibenzyl verunreinigte HNS beschrieben wird, bezeichnet HNS-II umkristallisiertes HNS mit mindestens 98,50 Gew-% Reinheit. HNS-IV kennzeichnet ein Material, welches durch Umfällen von HNS-II gewonnen wird und eine [[BET-Messung|BET]]-Oberfläche von 5 bis 25 m&amp;lt;sup&amp;gt;2&amp;lt;/sup&amp;gt;/g aufweist.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Webarchiv|url=http://neyersoftware.com/Papers/AIAA2003/AIAA2003-5138--HNS-IVExplosivePropertiesandCharacterizationTests.htm |wayback=20131203001204 |text=B. T. Neyer, L. Cox, T. Stoutenborough, R. Tomasoski, HNS-IV Explosive Properties and Characterization Tests, AIAA2003-5138, Proceedings of 39th Joint Propulsion Conference, Huntsville, AL, July 2003 }}.&amp;lt;/ref&amp;gt; HNS-V schließlich ist HNS-IV, welches mit DMSO gewaschen wurde und frei von DMF-Spuren ist.&amp;lt;ref&amp;gt;Spezifikation: MIL-E-82903(OS).&amp;lt;/ref&amp;gt; HNS findet hauptsächlich Anwendung in [[Verstärkerladung]]en für Sprengladungen und in sogenannten Explosive-Foil-Initiator (EFI)-[[Zünder]]n.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Ein Gehalt von 1 % HNS in geschmolzenem TNT verhindert die Bildung von Rissen bei der Erstarrung. Aufgrund seines niedrigen kritischen Durchmessers von 0,4&amp;amp;nbsp;mm kann HNS metallummantelt in sogenannten Schneidschnüren verwendet werden. &lt;br /&gt;
HNS wird zusammen mit [[Hexanitroazobenzol]] CAS-Nr. [19159-68-3] in schwachen, bis 170&amp;amp;nbsp;°C lagerbeständigen, Aluminium-gekapselten Zündern eingesetzt. &lt;br /&gt;
&amp;lt;!--&lt;br /&gt;
== Sicherheitshinweise ==&lt;br /&gt;
Toxikologie, Handhabung, Grenzwerte&lt;br /&gt;
--&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references/&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Stilben]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Sprengstoff]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;ChemoBot</name></author>
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