imported>Orci: /* Sicherheitstechnische Kenngrößen */ lf

2026-04-01T18:02:24Z

Sicherheitstechnische Kenngrößen: lf

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hexan Skelett.svg|200px|Strukturformel von Hexan]]
| Name =
| Summenformel = C6H14
| Andere Namen = ''n''-Hexan
| CAS = {{CASRN|110-54-3}}
| EG-Nummer = 203-777-6
| ECHA-ID = 100.003.435
| PubChem = 8058
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, schwach benzinartig riechende Flüssigkeit<ref name="merck" />
| Molare Masse = 86,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,66 g·[[Meter|cm]]−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hexan|ZVG=510789|CAS=110-54-3|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −95 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 69 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 162 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Benzol]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-08-01199|Name=Hexan|Abruf=2014-12-09}}</ref>
| Brechungsindex = 1,3727 (20 °C)<ref name="Römpp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.435|Name=N-hexane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|304|315|336|361f|372|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|273|301+310|303+361+353|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.003.435|Zulassungspflicht= |Artikel57=G|Abruf=2026-02-04}}
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 180 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=N-Hexan |CAS-Nummer=110-54-3 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=25.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck">{{Merck|109687|Name=n-Hexan|Abruf=2010-02-15}}</ref> }}
}}

'''Hexan''' ist eine den [[Alkane]]n (gesättigte [[Kohlenwasserstoffe]]) zugehörige [[chemische Verbindung]]. Es ist eine farblose [[Flüssigkeit]] mit der [[Summenformel]] C6H14. Es ist das unverzweigte [[Isomer]] der fünf [[Hexane|Hexan-Isomere]].

Hexan kommt natürlich in [[Erdöl]] vor und ist ein Bestandteil von [[Motorenbenzin|Benzin]]. Verwendet wird es außerdem als [[Lösungsmittel]] in chemischen Reaktionen, in [[Klebstoff]]en und für die Extraktion von Pflanzenölen genutzt. Im Gegensatz zu anderen verwandten Verbindungen ([[Pentan]], [[Heptan]]) wirkt es [[neurotoxisch]], weshalb es nach Möglichkeit durch andere Alternativen ersetzt wird.

== Vorkommen ==
Hexan kann in [[Erdgas]] auftreten, sogenanntem "nassem" Gas, das flüssige Alkane bis einschließlich Hexan oder [[Heptan]] enthält.<ref>{{Literatur |Autor=James G. Speight |Titel=Natural Gas: A Basic Handbook |Verlag=Gulf Professional Publishing |Datum=2018-11-26 |ISBN=978-0-12-809774-8 |Seiten=105 |Online=https://www.google.de/books/edition/Natural_Gas/TqlBDwAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=constituents%20of%20natural%20gas&pg=PA105&printsec=frontcover |Abruf=2025-12-28}}</ref> Außerdem ist es Bestandteil von Erdöl und tritt dabei in der Benzinfraktion (C5–C8) auf.<ref>{{Literatur |Autor=Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng |Titel=Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana |Verlag=Springer Nature |Datum=2021-08-09 |ISBN=978-3-030-79139-1 |Seiten=240 |Online=https://www.google.de/books/edition/Chemical_and_Process_Industries/Org8EAAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=alkanes%20crude%20oil%20refinery&pg=PA240&printsec=frontcover |Abruf=2025-12-28}}</ref> Extraterrestrisch wurde Hexan im Rahmen der [[Rosetta (Raumsonde)|Rosetta-Mission]] im Schweif des [[Komet|Kometen]] [[Tschurjumow-Gerassimenko]] nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=Andrew D. Morse, Queenie H. S. Chan |Titel=Observations of Cometary Organics: A Post Rosetta Review |Sammelwerk=ACS Earth and Space Chemistry |Band=3 |Nummer=9 |Datum=2019-09-19 |DOI=10.1021/acsearthspacechem.9b00129 |Seiten=1773–1791}}</ref>

== Gewinnung ==
Hexan kann bei der Verarbeitung von Erdöl aus der [[Leichtbenzin]]-Fraktion gewonnen werden.<ref name=":1">{{Literatur |Autor=Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke |Titel=Hydrocarbons |Sammelwerk=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2014-11-24 |ISBN=978-3-527-30673-2 |DOI=10.1002/14356007.a13_227.pub3 |Seiten=1–74}}</ref>

== Eigenschaften ==
Hexan ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit, die leicht nach [[Motorenbenzin|Benzin]] riecht. Der [[Siedepunkt]] unter [[Normaldruck]] liegt bei 68,8 °C.<ref>L.-C. Feng, C.-H. Chou, M. Tang, Y. P. Chen: ''Vapor-Liquid Equilibria of Binary Mixtures 2-Butanol + Butyl Acetate, Hexane + Butyl Acetate, and Cyclohexane + 2-Butanol at 101.3 kPa.'' In: ''[[J Phys Chem Ref Data|J. Chem. Eng. Data]].'' 43, 1998, S. 658–661, [[doi:10.1021/je9800205]].</ref> Die Verbindung schmilzt bei −95,4 °C.<ref name="Carruth" /> Die relative [[Dielektrizitätskonstante]] liegt je nach Druck und Temperatur etwa zwischen 1,9 und 2,1. Bei Normaldruck und 25 °C beträgt sie 1.8799.<ref>{{Literatur |Autor=Frederick I. Mopsik |Titel=Dielectric constant of n-hexane as a function of temperature, pressure, and density |Sammelwerk=Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A: Physics and Chemistry |Band=71A |Nummer=4 |Datum=1967-07 |DOI=10.6028/jres.071A.035 |Seiten=287}}</ref> In Wasser ist es praktisch unlöslich. In [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Benzol]] ist es gut löslich.<ref name="Römpp"/>

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel [[azeotrop]] siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit [[Cyclohexan]], [[Pentan]], [[Heptan]], [[Octan]], [[Toluol]], [[Ethylbenzol]], [[Xylol]], [[Cyclohexanol]] und [[Diethylether]] gebildet.<ref name=":0" />

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Azeotrope mit verschiedenen Lösemitteln (nach Smallwood<ref name=":0">I. M. Smallwood: ''Handbook of organic solvent properties.'' Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.</ref>) '''
|- class="hintergrundfarbe5"
| align="left" | [[Lösungsmittel]]
| || [[Wasser]] || [[Methanol]] || [[Ethanol]] || [[1-Propanol]] || [[2-Propanol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Gehalt Hexan
| in Ma% || 94 || 72 || 79 || 96 || 77
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| in °C || 62 || 50 || 59 || 66 || 63
|- class="hintergrundfarbe5"
| align="left" | [[Lösungsmittel]]
| || [[1-Butanol]] || [[i-Butanol]] || [[2-Butanol]] || [[2-Ethoxyethanol|Ethylenglycolethylether]] || [[Acetonitril]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Gehalt Hexan
| in Ma% || 97 || 98 || 92 || 95 || 72
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| in °C || 68 || 68 || 67 || 66 || 52
|- class="hintergrundfarbe5"
| align="left" | [[Lösungsmittel]]
| || [[Chloroform]] || [[Essigsäure]] || [[Aceton]] || [[Methylethylketon]] || [[Diisopropylether]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Gehalt Hexan
| in Ma% || 16 || 95 || 41 || 71 || 47
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| in °C || 60 || 68 || 50 || 64 || 67
|- class="hintergrundfarbe5"
| align="left" | [[Lösungsmittel]]
| || [[1,4-Dioxan|Dioxan]] || [[Tetrahydrofuran|THF]] || [[Methylacetat]] || [[Ethylacetat]] || [[Isopropylacetat]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Gehalt Hexan
| in Ma% || 98 || 50 || 39 || 62 || 91
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| in °C || 60 || 63 || 52 || 65 || 69
|-
|}

=== Thermodynamische Eigenschaften ===
Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,45604, B = 1044,038 und C = −53.893 im Temperaturbereich von 177.70 bis 264.93 K<ref name="Carruth">G. F. Carruth, R. Kobayashi: ''Vapor Pressure of Normal Paraffins Ethane Through n-Decane from Their Triple Points to About 10 Mm mercury.'' In: ''J. Chem. Eng. Data.'' 18, 1973, S. 115–126, [[doi:10.1021/je60057a009]].</ref> bzw. mit A = 4,00266, B = 1171,530 und C = −48,784 im Temperaturbereich von 286.18 bis 342.69 K.<ref>C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: ''Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons.'' In: ''J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.).'' 35, 1945, S. 219–244.</ref>

{| class="wikitable" style="font-size:90%"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! Eigenschaft
! Typ
! Wert [Einheit]
! Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −198,7 kJ·mol−1<ref name="Good" /> −167,1 kJ·mol−1<ref name="Good">W. D. Good, N. K. Smith: ''Enthalpies of combustion of toluene, benzene, cyclohexane, cyclohexene, methylcyclopentane, 1-methylcyclopentene, and n-hexane.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 14, 1969, S. 102–106, [[doi:10.1021/je60040a036]].</ref>
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Standardentropie]]
| S0liquid S0gas
| 296,06 J·mol−1·K−1<ref name="Douslin">D. R. Douslin, H. M. Huffman: ''Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 68, 1946, S. 1704–1708, [[doi:10.1021/ja01213a006]].</ref> 388,82 J·mol−1·K−1<ref>D. W. Scott: ''Correlation of the chemical thermodynamic properties of alkane hydrocarbons.'' In: ''[[J. Chem. Phys.]]'' 60, 1974, S. 3144–3165, [[doi:10.1063/1.1681500]].</ref>
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −4163,2 kJ·mol−1<ref name="Good" />
|
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 194,97 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Douslin" /> 2,30 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Douslin" /> 142,6 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Scott">D. W. Scott: ''Chemical Thermodynamic Properties of Hydrocarbons and Related Substances. Properties of the Alkane Hydrocarbons, C1 through C10 in the Ideal Gas State from 0 to 1500 K.'' In: ''U.S. Bureau of Mines, Bulletin.'' 666, 1974.</ref> 1,65 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Scott"/>
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 507,5 K<ref name="Quadri">S. K. Quadri, K. C. Khilar, A. P. Kudchadker, M. J. Patni: ''Measurement of the critical temperatures and critical pressures of some thermally stable or mildly unstable alkanols.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 23, 1991, S. 67–76, [[doi:10.1016/S0021-9614(05)80060-6]].</ref>
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 29,9 bar<ref name="Quadri" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| Vc
| 0,368 l·mol−1<ref name="Ambrose">D. Ambrose, C. Tsonopoulos: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes.'' In: ''J. Chem. Eng. Data.'' 40, 1995, S. 531–546, [[doi:10.1021/je00019a001]].</ref>
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 2,72 mol·l−1<ref name="Ambrose" />
|
|-
| [[Azentrischer Faktor]]
| ωc
| 0,30126<ref>J. Schmidt: ''Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10.'' In: ''[[Chem. Ing. Techn.]]'' 83, 2011, S. 796–812, [[doi:10.1002/cite.201000202]].</ref>
|
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH0
| 13,08 kJ·mol−1<ref name="Domalski">E. S. Domalski, E. D. Hearing: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III.'' In: ''[[J. Phys. Chem. Ref. Data]].'' 25, 1996, S. 1–525, [[doi:10.1063/1.555985]].</ref>
| beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH0 ΔVH
| 31,73 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda"/> 28,85 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−αTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 43,85 kJ/mol, α = −0,039, β = 0,397 und Tc = 507,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 444 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda" />

<gallery>
Vapour pressure n-hexane.svg|[[Dampfdruck]]funktion von Hexan
Heat of evaporation n-Hexane.svg|Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Hexan
</gallery>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
''n-''Hexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −20 °C. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1 Vol.‑% (35 g/m3) als untere [[Explosionsgrenze]] (UEG) und 8,9 Vol.‑% (319 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen [[Explosionspunkte|unteren Explosionspunkt]] von −28 °C sowie einen [[Explosionspunkte|oberen Explosionspunkt]] von 7 °C. Die Explosionsgrenzen sind druckabhängig. Eine Erniedrigung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.<ref name="PTB" />

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)'''<ref name="PTB" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Druck (Physik)|Druck]]
| in mbar || 1013 || 800 || 600 || 400 || 300 || 250 || 200 || 150 || 100 || 50 || 25
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Untere Explosionsgrenze]] (UEG)
| in Vol.‑% || 0,9 || 0,9 || 0,9 || 0,9 || 1,0 || 1,0 || 1,0 || 1,1 || 1,2 || 1,6 || 3,5
|-
| in g·m−3 || 30 || 31 || 32 || 33 || 34 || 35 || 37 || 39 || 43 || 58 || 125
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Obere Explosionsgrenze]] (OEG)
| in Vol.‑% || 8,9 || 8,7 || 8,3 || 7,8 || 7,6 || 7,5 || 7,4 || 7,3 || 7,2 || 6,0 || 4,7
|-
| in g·m−3 || 319 || 312 || 297 || 279 || 272 || 269 || 265 || 262 || 258 || 215 || 168
|-
|}

Die untere Explosionsgrenze sinkt mit steigender Temperatur. Nach der linearen Funktion UEG(T) = UEG(T0)·[1+ku(T-T0)] (mit T0 = 20 °C) ergibt sich ein Temperaturkoeffizient ku von −0,0027 K−1.<ref name="Brandes-Hirsch" />

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Untere Explosionsgrenzen mit steigender Temperatur'''<ref name="Brandes-Hirsch">W. Hirsch, E. Brandes: Abschlussbericht des Forschungsvorhabens ''Kenngrößen bei nichtatmosphärischen Bedingungen.'' Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 2014. [https://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Explosionsschutzportal/Wissen/Kenngroessen_nichtatmosphaerisch_2014.pdf (PDF-Datei)]</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]]
| in °C || 20 || 100 || 150 || 200 || 250
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Untere Explosionsgrenze]] (UEG)
| in Vol.‑% || 1,0 || 0,9 || 0,6 || 0,5 || 0,4
|}

Die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] liegt bei 20 °C bei 9,1 Vol.‑%, bei 100 °C bei 8,3 Vol.‑%.<ref name="PTB">D. Pawel, E. Brandes: {{Webarchiv|text=Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben ''Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes.'' |url=http://www.ptb.de/cms/fileadmin/internet/fachabteilungen/abteilung_3/3.4_grundlagen_des_explosionsschutzes/3.41/bericht_vakuum2.pdf |wayback=20131202224800 }}, [[Physikalisch-Technische Bundesanstalt]] (PTB), Braunschweig 1998.</ref> Tendenziell steigt der Wert mit sinkenden Druck bzw. verringert sich mit steigender Temperatur.<ref name="PTB" /> Der maximale [[Explosionsdruck]] beträgt 9,5 bar.<ref name="Brandes" /> Der maximale Explosionsdruck verringert sich mit sinkenden Ausgangsdruck.<ref name="PTB" />

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Maximaler Explosionsdruck und Sauerstoffgrenzkonzentration unter reduziertem Druck '''<ref name="PTB" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Druck (Physik)|Druck]]
| in mbar || || 1013 || 800 || 600 || 400 || 300 || 200 || 150 || 100
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Explosionsdruck#Maximaler Explosionsdruck|Maximaler Explosionsdruck]]
| in bar || bei 20 °C || 9,6 || 7,4 || 5,6 || 3,7 || 2,8 || 1,8 || 1,4 || 1,1
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Sauerstoffgrenzkonzentration]]
| rowspan="2" | in Vol% || bei 20 °C || 9,1 || || 9,5 || || 10,1 || 10,8 || ||
|-
| bei 100 °C || 8,3 || || 8,3 || || 8,8 || || ||
|-
|}

Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Brandes" /><ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,93 mm bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 230 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
Hexan ist eine Komponente von Benzin. Verwendet wird es ansonsten vor allem als Lösungsmittel, beispielsweise für die Extraktion von Pflanzenölen und in Klebstoffen. Wegen der Toxizität wird es jedoch bevorzugt durch alternative Verbindungen (zum Beispiel [[Cyclohexan]]) ersetzt. In der chemischen Industrie wird es zu [[2-Methylpentan|Isohexan]] umgesetzt.<ref name=":1" /> Hexan wird weiterhin in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] als [[Lösungsmittel]] und Reaktionsmedium bei [[Polymerisation]]en, als Verdünnungsmittel für schnelltrocknende Lacke und Druckfarben und als [[Elution]]s- und Lösungsmittel in der [[Dünnschichtchromatographie]] verwendet. Es wird weiterhin zur Herstellung von [[Kunststoffe]]n und [[Synthese (Chemie)|synthetischem]] [[Kautschuk]] eingesetzt.<ref name="GESTIS" />

== Sicherheitshinweise/Toxikologie ==
Hexan wird gasförmig rasch über die Lunge aufgenommen und wieder abgegeben (pulmonale [[Retention (Medizin)|Retention]] 22 bis 24 %). Auch bei dermalem Kontakt wird Hexan aufgenommen. Im Körper wird Hexan in der Leber zunächst zu [[1-Hexanol]], [[2-Hexanol]] und [[3-Hexanol]] verstoffwechselt. 2-Hexanol wird danach entweder über [[2-Hexanon]] oder über [[2,5-Hexandiol]] zu [[5-Hydroxy-2-hexanon]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=5-Hydroxy-2-hexanon |CAS=56745-61-0|Wikidata= Q26840923|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 114801}}</ref> oxidiert. Aus letzterem werden [[γ-Valerolacton]] und [[2,5-Hexandion]] [[Stoffwechsel|metabolisiert]].<ref>[https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/3527600418.mb11054d0024 ''Hexan (n‐Hexan) MAK Value Documentation in German language''], 1997, abgerufen am 15. Oktober 2019.</ref> Das 2,5-Hexandion ist als eigentlich giftige Substanz für die [[Neurotoxizität]] verantwortlich.<ref>{{Literatur |Autor=Niels K Jørgensen, Karl-Heinz Cohr |Titel=n-Hexane and its toxicologic effects – a review |Sammelwerk=Scandinavian Journal of Work, Environment & Health |Band=7 |Nummer=3 |Datum=1981-09 |DOI=10.5271/sjweh.3107 |Seiten=157–168}}</ref> Vergiftungen durch Hexan mit Polyneuropathie sind einerseits von Industriearbeitern bekannt, die der Verbindung im beruflichen Kontext ausgesetzt sind, andererseits von Personen die Klebstoff [[Schnüffeln (Drogenkonsum)|schnüffeln]].<ref>{{Literatur |Titel=HYDROCARBON NEUROPATHY |Sammelwerk=The Annals of Occupational Hygiene |Datum=1976-12 |DOI=10.1093/annhyg/19.3-4.293}}</ref> Die Neurotoxizität ist eine Besonderheit von Hexan. In einer vergleichenden Studie an Ratten wurden nur bei dieser Verbindung entsprechende Effekte festgestellt, bei den strukturell eng verwandten Verbindungen [[Pentan]] und [[Heptan]] jedoch nicht.<ref>{{Literatur |Autor=Y. Takeuchi, Y. Ono, N. Hisanaga, J. Kitoh, Y. Sugiura |Titel=A Comparative Study of the Toxicity of n-Pentane, n-Hexane, and n-Heptane to the Peripheral Nerve of the Rat |Sammelwerk=Clinical Toxicology |Band=18 |Nummer=12 |Datum=1981-01 |DOI=10.3109/15563658108990348 |Seiten=1395–1402}}</ref>

Hexan wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Hexan waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoff]], hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von [[Deutschland]] durchgeführt.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.435 |Name=n-hexane |Evaluationsjahr=2012 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref> Hexan wurde insbesondere in Bezug auf Neurotoxizität und möglicher CMR-Gefahren untersucht. Die vorherige Einstufung zur [[Teratogenität]] mit H361f ("Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen) wurde beibehalten. Hinweise auf sonstige CMR-Eigenschaften ([[Kanzerogenität]], [[Mutagenität]]) wurden gemäß Abschlussbericht nicht festgestellt. Nach Auswertung einschlägiger Literatur wurde festgestellt, dass Hexan als eindeutig neurotoxisch betrachtet werden muss. In diesem Zusammenhang wurde eine Änderung der Einstufung zur [[Spezifische Zielorgan-Toxizität|Zielorgantoxizität]] bei wiederholter Exposition befürwortet, von Kategorie 2 (H373, "Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition") zu Kategorie 1 (H373, "Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition").<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/9ec3d80b-452f-08d6-bfdc-d55d2c05118a ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref>

Hexan wurde am 4. Februar 2026 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.435" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Hexane|Hexan}}
{{Wiktionary|Hexan}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Navigationsleiste Alkane}}

[[Kategorie:Alkan]]

Hexan - Versionsgeschichte

imported>Orci: /* Sicherheitstechnische Kenngrößen */ lf