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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hexane-1,6-diamine 200.svg|Strukturformel Hexamethylendiamin]]
| Name = Hexamethylendiamin
| Andere Namen = * Hexan-1,6-diamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1,6-Diaminohexan
* {{INCI|Name=1,6-HEXANEDIAMINE |ID=83542 |Abruf=2020-02-12}}
| Summenformel = C6H16N2
| CAS = {{CASRN|124-09-4}}
| EG-Nummer = 204-679-6
| ECHA-ID = 100.004.255
| PubChem = 16402
| ChemSpider = 13835579
| DrugBank = DB03260
| Beschreibung = hygroskopische seidenglänzende Blättchen mit ammoniakartigem Geruch<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-08-01203 |Name=Hexan-1,6-diamin |Abruf=2014-12-25}}</ref><ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 116,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,89 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=14670|CAS=124-09-4|Name=Hexamethylendiamin|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| Schmelzpunkt = 41 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 204 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 34,4 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (100 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser (800 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> und [[Ethanol]]<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.255|Name=Hexamethylenediamine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|312|314|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=750 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
}}

'''Hexamethylendiamin''' (HMD, HMDA; [[IUPAC]]-Name: Hexan-1,6-diamin) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[aliphatisch]]en [[Amine]] und ein wichtiges Vorprodukt zur Herstellung von [[Polyamide]]n.

== Herstellung ==
Hexamethylendiamin wird großtechnisch durch Hydrierung von [[Adipodinitril]] nach zwei unterschiedlichen Verfahren hergestellt. Im ersten Verfahren, das von der Firma [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]] entwickelt wurde, erfolgt die Hydrierung in Gegenwart von [[Ammoniak]] bei einem hohen Druck um 250 bar. Der Katalysator ist ein Festbett aus Eisen. Im zweiten Verfahren, welches von der Firma Rhodiatoce (ein gemeinsames Unternehmen von [[Rhône-Poulenc]] und [[Montecatini (Unternehmen)|Montecatini]]) entwickelt wurde, wird bei einem mittleren Druck um 40 bar hydriert. Die Hydrierung erfolgt ohne Lösungsmittel mit geringen Zusatzmengen an Alkalihydroxiden (z. B. [[Natriumhydroxid]]) an [[Raney-Nickel]]-Katalysatoren in Suspension.

2021 wurden weltweit 2 Millionen Tonnen HMD mit einem Wert von 6,4 Milliarden US-Dollar produziert.<ref>{{Internetquelle |autor=Covestro |url=https://www.covestro.com/press/de/covestro-und-genomatica-produzieren-wichtigen-chemierohstoff-mit-biotechnologie/ |titel=Covestro und Genomatica produzieren wichtigen Chemierohstoff mit Biotechnologie |datum=2022-01-19 |abruf=2022-08-12 |sprache=de-DE}}</ref>

Im Labor bietet sich eine Herstellung aus [[Furfural]] an, bei der Furfural über einem [[Zinkoxid|ZnO]]-[[Chrom(III)-oxid|Cr2O3]]-Kontakt [[Decarbonylierung|decarbonyliert]] wird. Mit dem erhaltenen [[Furan]] kann nun mit [[HCl]] eine [[Ether]]spaltung (begünstigt durch den [[Diene|Dien]]-Charakter) durchgeführt werden. Nach einer Umsetzung mit [[Natriumcyanid]] und vollständiger [[Hydrierung]] erhält man ebenfalls Hexamethylendiamin.

== Verwendung ==
Hexamethylendiamin ist ein Zwischenprodukt für [[Polyamide]] wie [[Polyamide#Nylon|Nylon]]. Dieser [[Kunststoff]] ([[Polymer]]) entsteht als [[Kondensationsreaktion|Kondensationsprodukt]] aus [[Adipinsäure]] und Hexamethylendiamin unter Wasserabspaltung, die [[monomer]]e Zwischenstufe wird nach den Anfangsbuchstaben der Komponenten auch [[AH-Salz]] genannt. Durch die Umsetzung von Hexamethylendiamin mit [[Phosgen]] wird [[Hexamethylendiisocyanat]] erhalten, welches als Komponente zur Herstellung von [[Polyurethan]]en verwendet wird.

Hexamethylendiamin ist gemäß der [[TRGS]] 610 mit seinem Schmelzpunkt > 20 °C und seinem Siedepunkt > 200 °C kein Lösemittel und verursacht gemäß der TRGS 600 bei Raumtemperatur mit seinem Dampfdruck < 2 hPa nur vernachlässigbare Freisetzungsgefahren. Deshalb kommt Hexamethylendiamin als Ersatzstoff für gefährlichere analoge Amine in Frage.

Durch systemische Untersuchungen an der Reaktion von [[Lactose]]/[[Lactulose]] mit [[Amine]]n wurde im Januar 2019 entdeckt, dass Hexamethylendiamin in stark alkalischer Lösung (pH 13) einen ähnlichen roten Farbstoff erzeugt wie die [[Wöhlk-Reaktion]] und [[Fearon’s Test]].<ref>{{Literatur |Autor=Ruppersberg, Klaus, Klemeyer, Horst |Titel=Lactose-Schnelltest: Wie kann man in 60 Sekunden Milchzucker nachweisen? |Datum=2021-02-24 |DOI=10.25656/01:21549 |Online=https://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=21549 |Abruf=2022-04-04}}</ref> Die Reaktion mit 0,025 molarer Hexamethylendiaminlösung bei 60 °C schneidet bei der [[Gefährdungsbeurteilung]] wesentlich besser ab als die vergleichbaren Verfahren mit Ammoniak und Methylamin. Dieses Verfahren kann als semiquantitative Nachweisreaktion für 1,4-verknüpfte [[Disaccharide]] (Lactose, [[Maltose]], [[Cellobiose]], Lactulose, [[Maltulose]]) verwendet werden und reduzierende [[Monosaccharide]] (gelb) bzw. nicht-reduzierende Zucker (z. B. [[Saccharose]]) ausgrenzen.<ref>{{Literatur |Autor=Hanne Rautenstrauch, Klaus Ruppersberg, Wolfgang Proske |Titel=Chemiedidaktik: Welcher Zucker ist in der Probe |Sammelwerk=Nachrichten aus der Chemie |Band=70 |Nummer=2 |Datum=2022-02 |Seiten=15–20 |DOI=10.1002/nadc.20224116610}}</ref> Der kirschrote Farbstoff zeigt bei [[UV/VIS-Spektroskopie]] ein Absorptionsmaximum bei 550 nm.<ref>{{Internetquelle |autor=Klaus Ruppersberg |url=https://www.zhb-flensburg.de/dissert/ruppersberg |titel=Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation EUF Flensburg) |werk=Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg |datum=2021-11-01 |abruf=2021-12-02 |sprache=de-DE}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diamin]]

Hexamethylendiamin - Versionsgeschichte

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