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2026-02-23T08:07:02Z

Eigenschaften: Korrektur anhand der Quelle im J Chem Soc

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hexamethylsilazane.svg|200px|Strukturformel von Hexamethyldisilazan]]
| Name = 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan
| Andere Namen = * Hexamethyldisilazan
* HMDS
* Bis(trimethylsilyl)amin
| Summenformel = C6H19NSi2
| CAS = {{CASRN|999-97-3}}
| EG-Nummer = 213-668-5
| ECHA-ID = 100.012.425
| PubChem = 13838
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 161,39 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,7742 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan|ZVG=2920|CAS=999-97-3|Abruf=2022-06-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = −82 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 127 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = 20 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = zersetzt sich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4069–1,4089<ref>{{ChemBlink|999-97-3|Name=|Abruf=2011-02-25}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302|311+331|314}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+330+331|302+352|304+340|305+351+338|308+310|403+235}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = *{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=850 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
*{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=543 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Hexamethyldisilazan''', kurz '''HMDS''', [[Summenformel]] C6H19NSi2, wird vielfach zur Oberflächenmodifikation von Festkörperoberflächen verwendet, so z. B. zur [[Hydrophobie]]rung von [[Kieselsäure]]partikeln oder zur Verbesserung der Haftung von [[Photolack]]en auf [[Halbleiter]]oberflächen. In der Halbleiterindustrie erlaubt die Methode der [[Chemische Gasphasenabscheidung|chemischen Gasphasenabscheidung]] (engl. CVD) eine einfache Applikation von HMDS.<ref>{{Internetquelle|autor=Phillip Laube|zugriff=2011-04-19|url=https://www.halbleiter.org/lexikon/H/HMDS/ |titel=HMDS|werk=Lexikon - Halbleitertechnologie von A bis Z}}</ref>

In der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] wird Hexamethyldisilazan unter anderem zur Einführung von [[Silylether|Trimethylsilyl-Gruppen]] verwendet. Im Vergleich zu [[Chlortrimethylsilan]] ist die Handhabung angenehmer, da Hexamethyldisilazan gegenüber Wasser bzw. Luftfeuchtigkeit recht unempfindlich ist. Außerdem kann auf den Zusatz einer zusätzlichen [[Basen (Chemie)|Base]] verzichtet werden, da bei der [[Silylierung]] lediglich [[Ammoniak]] als Nebenprodukt auftritt. Dafür muss meist eine höhere Reaktionstemperatur angewandt werden, was bei empfindlichen Substraten ein Nachteil sein kann.

== Gewinnung und Darstellung ==
Hexamethyldisilazan kann durch Reaktion von [[Trimethylsilylchlorid]] mit [[Ammoniak]] gewonnen werden.<ref name="brauer">[[Georg Brauer]] (Hrsg.), unter Mitarbeit von [[Marianne Baudler]] u. a.: ''Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie.'' 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.</ref>
:<math>\mathrm{2 \ (CH_3)_3SiCl + 3 \ NH_3 \longrightarrow [(CH_3)_3Si]_2NH + 2 \ NH_4Cl}</math>

== Eigenschaften ==
Hexamethyldisilazan ist eine farblos bis gelb gefärbte Flüssigkeit mit [[Amine|amin]]artigem Geruch, die leicht entzündlich ist. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 9 °C. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,8 Vol.-% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 31 Vol.-% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 386 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2. Durch Feuchtigkeit erfolgt eine langsame [[Hydrolyse]] unter Bildung von [[Hexamethyldisiloxan]] und [[Ammoniak]].<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-08-01183|Name=1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan|Abruf=2014-06-14}}</ref> Bei Kontakt mit Salzsäure wird die Verbindung zunächst in heftiger Reaktion unter starker Wärmeentwicklung<ref name="Roth_Weller CD-ROM">L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: ''Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen'', Eintrag für Stoffe, die in gefährlicher Weise mit Wasser reagieren, CD-ROM Ausgabe 04/2022, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4.</ref> und Bildung von Ammoniumchlorid zu [[Trimethylsilanol]] hydrolysiert, das unbeständig ist und unter Wasserabspaltung zum wasserunlöslichen Hexamethyldisiloxan (Bis(trimethylsilyl)ether) kondensiert. Die Hydrolysewärme beträgt −144,4 kJ·mol−1 bzw. −895 kJ·kg−1.<ref>A. E.Beezer, C. T. Mortimer: ''Heat of formation and bond energies. Part XV. Chlorotrimethylsilane and Hexamethyldisilazan.'' In: ''[[J. Chem. Soc.]]'' A, 1966, S. 514–516, {{DOI|10.1039/J19660000514 }}.</ref>

:<math>\mathrm{[(CH_3)_3Si]_2NH + 2 \ H_2O + HCl \longrightarrow 2 \ (CH_3)_3SiOH + NH_4Cl}</math>
:<math>\mathrm{2 \ (CH_3)_3SiOH \longrightarrow \ (CH_3)_3SiOSi(CH_3)_3 + H_2O}</math>

== Gefahrenbewertung ==
Hexamethyldisilazan wurde 2014 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Hexamethyldisilazan waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage und hohem Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR). Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von [[Spanien]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht, jedoch keine Änderungen empfohlen.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/b508f4dd-039b-7097-6d1a-f437a8934b80 ''Substance Evaluation Report''] und [https://echa.europa.eu/documents/10162/df862da5-b0a2-2bbc-fdb7-c14adfc42885 ''Conclusion Document'']. </ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.012.425 |Name=1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane |Evaluationsjahr=2014 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Trimethylsilylverbindung]]
[[Kategorie:Stickstoffverbindung]]

Hexamethyldisilazan - Versionsgeschichte

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