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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hexamethonium.svg|250px|Strukturformel von Hexamethonium]]
| Strukturhinweis = Dikation (ohne Abb. des Gegenions)
| Freiname = Hexamethonium<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-01 INN Recommended List 1]'', World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1955.</ref>
| Andere Namen = ''N'',''N'',''N'',''N''′,''N''′,''N''′-Hexamethylhexan-1,6-diammonium ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C12H30N2+2
| CAS = {{CASRN|60-26-4}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 3604
| ChemSpider = 3478
| ATC-Code =
| DrugBank = DB08960
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 202,38 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Hexamethonium''' ist eine [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartäre Ammoniumverbindung]] und stammt aus derselben Serie von Methoniumverbindungen wie das 1948 erstmals synthetisierte<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 23.</ref> [[Decamethonium]]. Es wirkt als spezifischer, neuronaler [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] am [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinischen Acetylcholin-Rezeptor]] (nAchR), welcher in autonomen [[Ganglion (Nervensystem)|Ganglien]] durch Bindung an den NN-Rezeptor wirkt, nicht direkt an der Ach-Bindungsstelle. Hexamethonium hat keinen direkten Effekt auf [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muskarinische Acetylcholinrezeptoren]] (mAchR) und auf die nAch-Rezeptoren in der [[Motorische Endplatte|motorischen Endplatte]] der neuromuskulären [[Synapse]], scheint jedoch in höherer Dosis als negativer [[allosterischer Modulator]] an letzteren zu wirken, da es [[in vitro]] die Reaktion von Skelettmuskeln auf Acetylcholin und Decamethonium abschwächt. Die hierfür nötigen Dosen lagen im Experiment über eine Größenordnung über jenen, bei denen die Ganglienblockade einsetzte.<ref name="Paton">W. D. PATON, E. J. ZAIMIS: ''The pharmacological actions of polymethylene bistrimethyl-ammonium salts.'' In: ''British journal of pharmacology and chemotherapy.'' Band 4, Nummer 4, Dezember 1949, S. 381–400, PMID 15398551, {{PMC|1509928}}.</ref> Hexamethonium wurde als [[Ganglienblocker]] gegen überhöhten [[Blutdruck]] eingesetzt. Die zahlreichen Nebenwirkungen haben die Ganglienblocker weitgehend obsolet gemacht. Hexamethonium hat heute hauptsächlich experimentelle Bedeutung.<ref name="Forth">{{Literatur|Autor=W. Forth, D. Henschler, W. Rummel|Titel=Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie|Auflage=9.|Verlag=URBAN & FISCHER|Ort=München|Jahr=2005|ISBN=3-437-42521-8}}</ref>

Das ''Decamethonium'' hat statt sechs zehn Kohlenstoffatome zwischen den Stickstoffatomen. Im Gegensatz zu Hexamethonium hat dieses praktisch keine blockierende Wirkung auf die autonomen Ganglien, dafür ist Decamethonium ein potenter depolarisierender [[Muskelrelaxans|neuromuskulärer Blocker]] und zeigt zudem in vitro sehr schwache Anti[[Acetylcholinesterase|cholinesterase]]-Aktivität.<ref name="Paton" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]

Hexamethonium - Versionsgeschichte

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