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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:hexafluorobenzene.svg|150px|Strukturformel von Hexafluorbenzol]]
| Andere Namen = * Perfluorbenzol
* Hexafluorbenzen
| Summenformel = C6F6
| CAS = {{CASRN|392-56-3}}
| EG-Nummer = 206-876-2
| ECHA-ID = 100.006.252
| PubChem = 9805
| ChemSpider = 13836549
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="ALDRICH"/>
| Molare Masse = 186,05 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,612 g·cm−3 (25 °C)<ref name="ALDRICH"/>
| Schmelzpunkt = 3,7–4,1 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ALDRICH"/>
| Siedepunkt = 80–82 °C<ref name="ALDRICH"/>
| Dampfdruck = 77 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="fishersci">{{Fisher Scientific|AC120541000|Name=Hexafluorobenzene, 99%|Abruf=2023-09-03}}</ref>
| pKs =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="fishersci"/>
| Brechungsindex = 1,377 (20 °C)<ref name="ALDRICH"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="ALDRICH">{{Sigma-Aldrich|sial|52510|Name=Hexafluorobenzene|Abruf=2016-10-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210}}
| Quelle P = <ref name="ALDRICH" />
| ToxDaten =
| Standardbildungsenthalpie = −937,9 ± 8,34 kJ/mol<ref>{{CanJChem |Autor=M. Krech, S. J. W. Price, W. F. Yared |Titel=Determination of the Heat of Formation of Hexafluorobenzene |Jahr=1972 |Volume=50 |Issue=18 |Seiten=9235–9238 |doi=10.1139/v72-471 |URL= }}</ref>
}}

'''Hexafluorbenzol''' (C6F6) ist eine [[Aromaten|aromatische]] Verbindung. Das Molekül ist wie das [[Benzol]] aufgebaut, nur dass alle [[Wasserstoff]]-Atome durch [[Fluor]]-Atome ersetzt wurden. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit. Aufgrund seines [[Polarität (Chemie)|unpolaren]] Charakters mischt es sich nicht mit Wasser. Hexafluorbenzol besitzt mit seinem Schmelzpunkt bei 3,7–4,1 °C und seinem Siedepunkt bei 80–82 °C kaum Unterschiede zu seinem Substitutionsinversen, dem reinen Benzol. Es wird u. a. in der [[Kernspinresonanzspektroskopie|19F-NMR-Spektroskopie]] verwendet.<ref>R. P. Mason, W. Rodbumrung, P. P. Antich: ''Hexafluorobenzene: a Sensitive 19F NMR Indicator of Tumor Oxygenation'', in: ''[[NMR in Biomedicine]]'', '''1996''', ''9'' (3), S. 125–134 ({{DOI|10.1002/(SICI)1099-1492(199605)9:3<125::AID-NBM405>3.0.CO;2-F}}).</ref>

== Darstellung ==
Eine direkte Synthese von Hexafluorbenzol aus Benzol und Fluor ist nicht möglich. Der Syntheseweg verläuft beispielsweise über die Reaktion von wasserfreiem [[Kaliumfluorid]] mit [[Hexachlorbenzol]] im [[Autoklav]]en bei 450–500 °C:<ref>N. N. Vorozhtsov, V. E. Platonov and G. G. Yakobson: ''Preparation of hexafluorobenzene from hexachlorobenzene'', in: ''[[Russian Chemical Bulletin]]'', '''1963''', ''12'' (8), S. 1389 ({{DOI|10.1007/BF00847820}}).</ref>

:<math>\mathrm{C_6Cl_6\ +\ 6\ KF\longrightarrow\ C_6F_6\ +\ 6\ KCl}</math>

Die erste Synthese der Verbindung wurde zwischen 1934 und 1936 durch [[Pyrolyse]] von [[Tribromfluormethan]] über Platin bei etwa 630 °C durch [[Yvonne Désirant]] entwickelt.<ref name="R.E. Banks">{{Literatur| Autor=R.E. Banks | Titel=Fluorine Chemistry at the Millennium Fascinated by Fluorine | Verlag=Elsevier | ISBN=978-0-08-053179-3 | Jahr=2000 | Online={{Google Buch | BuchID=PKegfJ_fVBMC | Seite=491 }} | Seiten=491 }}</ref>

== Literatur ==
* Walter J. Pummer, Leo A. Wall: ''Reactions of Hexafluorobenzene'', in: ''[[Science]]'', '''1958''', Vol. 127, Nr. 3299, S. 643–644 ({{DOI|10.1126/science.127.3299.643}}).
* {{Patent| Land=DE| V-Nr=1226553| Code=B| Titel=Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbenzol und Fluorchlorbenzolen| A-Datum=1963-12-17| V-Datum=1966-10-13| Anmelder=ICI Ltd| Erfinder=Harold Crosbie Fielding}}
* M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: ''Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C'', in: ''[[J. Appl. Cryst.]]'', '''1974''', ''7'', S. 87–88 ({{DOI|10.1107/S0021889874008764}}).

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Navigationsleiste Hexahalogenbenzole}}

[[Kategorie:Polyfluorbenzol]]

Hexafluorbenzol - Versionsgeschichte

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