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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hexafluoraceton.svg|170px|Struktur von Hexafluoraceton]]
| Andere Namen = * HFA
* Perfluoraceton
* Hexafluor-2-propanon
| Summenformel = * C3F6O
* C6H6F12O5 (Sesquihydrat)
| CAS = * {{CASRN|684-16-2}}
* {{CASRN|10543-95-0}} (Monohydrat)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Hexafluoracetonmonohydrat|CAS=10543-95-0|Wikidata=Q83012216}}</ref>
* {{CASRN|13098-39-0|Q27275779}} (Sesquihydrat)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Hexafluoraceton-Sesquihydrat |CAS=13098-39-0 |EG-Nummer=670-379-0 |ECHA-ID=100.196.107 |ZVG= |PubChem=3032602 |ChemSpider=2297537 |Wikidata=Q27275779 }}</ref>
* {{CASRN|34202-69-2}} (Trihydrat)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Hexafluoracetontrihydrat|CAS=34202-69-2|Wikidata=Q72481691}}</ref>
| EG-Nummer = 211-676-3
| ECHA-ID = 100.010.616
| PubChem = 12695
| ChemSpider =
| Beschreibung = *farbloses Gas mit muffigen Geruch<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-08-01159 |Name=Hexafluoraceton |Abruf=2025-01-03}}</ref>
* farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch (Sesquihydrat)<ref name="merck">{{Merck|804521|Abruf=2015-02-14}}</ref>
| Molare Masse = * 166,02 g·[[mol]]−1
* 184,04 g·mol−1 (Monohydrat)
* 193,03 g·mol−1 (Sesquihydrat)
* 220,08 g·mol−1 (Trihydrat)
| Aggregat = * gasförmig
* flüssig (Sesquihydrat)
| Dichte = * 1,62 g·l−1<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|295353|Name=Hexafluoroacetone|Abruf=2011-04-03}}</ref>
* 1,69 g·cm−3 (Sesquihydrat bei 20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="merck" />
| Schmelzpunkt = * −122 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" /><ref name="GESTIS" />
* 18 °C (Monohydrat)<ref name="Römpp" />
* 11–20 °C (Sesquihydrat)<ref name="Römpp" /><ref name="merck" />
* 18–21 °C (Trihydrat)<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt = −27,5 °C<ref name="Römpp" /><ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 0,59 M[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="Römpp" /><ref name="GESTIS" />
* 202 hPa (Sesquihydrat bei 20 °C)<ref name="merck" />
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="merck" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hexafluoraceton|ZVG=490965|CAS=684-16-2|Abruf=2025-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|04|05|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|280|330|314|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|260|280|303+361+353+315|304+340+315|305+351+338+315|403|405}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,7 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK|Name=Hexafluoraceton|Abruf=2020-03-04}}</ref>
}}

'''Hexafluoraceton''' (HFA) ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Aceton]]s, bei dem alle Wasserstoffatome durch [[Fluor]] ersetzt sind. Als [[Feinchemikalie]] ist es im Handel als [[Sesquihydrat]], also mit formal 1,5 Wassermolekülen pro [[Molekül]]. Es dient als Baustein bei der [[Synthese]] fluorhaltiger [[Organische Chemie|organischer]] Verbindungen.

== Herstellung ==
Zur Herstellung von Hexafluoraceton wird technisch zumeist die [[Isomer]]isierung von Hexafluor-1,2-epoxypropan gewählt. So erhält man es durch Umsetzung in Gegenwart von lewis-sauren Katalysatoren wie [[Aluminiumoxid]], [[Titan(IV)-oxid|Titandioxid]], [[Wolfram(IV)-oxid]], [[Aluminiumchlorid]], [[Aluminiumbromid]], [[Zinn(IV)-chlorid]], [[Vanadium(V)-oxidtrichlorid]], [[Titan(IV)-chlorid]], [[Eisen(III)-chlorid]], [[Kupfer(II)-chlorid]] oder [[Zirconylchlorid]].<ref>U.S.-Patent 3.321.515.</ref>

[[Datei:Hexafluoraceton Isomere.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Isomerisierung von Hexafluor-1,2-epoxypropan zu Hexafluoraceton]]

Eine weitere technische Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von [[Hexachloraceton]] mit [[Fluorwasserstoff]].<ref name="Römpp" />
:<chem>Cl3C-CO-CCl3 + 6 HF -> F3C-CO-CF3 + 6 HCl</chem>

Eine Labormethode beruht auf der Umsetzung von [[Hexafluorpropen|Perfluorpropen]] mit [[Schwefel]] und [[Kaliumfluorid]] und anschließender Ringöffnung des [[Dithietane|Dithietans]] mit Kaliumfluorid und [[Kaliumiodat]] zum HFA.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv7p0251 |Autor=M. Van Der Puy, Louis G. Anello |Titel=Hexafluoracetone |Jahrgang=1985 |Volume=63 |Seiten=154 |ColVol=7 |ColVolSeiten=251 |doi=10.15227/orgsyn.063.0154 }}</ref>

[[Datei:Dithian2.svg|rahmenlos|hochkant=2.1|zentriert|Herstellung von Hexafluoraceton aus Perfluorpropen über Ringöffnung eines Dithietans]]

== Eigenschaften ==
Hexafluoraceton ist bis 300 °C praktisch thermisch stabil. Eine Zersetzung führt oberhalb von 500 °C zu [[Hexafluorethan]] und [[Kohlenmonoxid]]. Oberhalb von 600 °C entstehen auch [[Trifluoracetylfluorid]] und [[Perfluorisobuten]].<ref name="Römpp" />

:<chem>F3C-CO-CF3 -> F3C-CF3 + CO</chem>

Im Hexafluoraceton ist das [[Carbonyl]]-Kohlenstoffatom durch seine benachbarten Trifluormethyl-Reste sehr elektronenarm und daher gegenüber [[Nucleophil]]en wie selbst Aromaten oder Olefinen reaktionsfähig. Mit Wasser bilden sich schnell stabile [[Aldehydhydrate|Hydrate]]. Es sind ein Monohydrat, ein Sesquihydrat und ein Trihydrat bekannt.<ref name="Römpp" /> Analog reagiert Hexafluoraceton mit [[Ammoniak]] zum entsprechenden [[Halbaminale|Halbaminal]] (CF3)2C(OH)(NH2), deren Dehydratisierung mit [[Phosphoroxychlorid]] (POCl3) das [[Hexafluor-2-propylimin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Hexafluor-2-propylimin|CAS=1645-75-6|Wikidata=Q81985293}}</ref> (CF3)2CNH liefert.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv6p0664 |Autor=W. J. Middleton, H. D. Carlson |Titel=Hexafluoroacetone Imine |Jahrgang=1970 |Volume=50 |Seiten=81 |ColVol=6 |ColVolSeiten=664 |doi=10.15227/orgsyn.050.0081 }}</ref>

== Verwendung ==
Eine Bedeutung hat HFA als elektrophiles Reagenz für die Substitution an Aromaten. So reagiert es meist in Gegenwart von Säuren zu den entsprechenden Hexafluor-2-hydroxy-2-aryl-Verbindungen, die als [[Zwischenprodukt]]e in der Wirkstoffsynthese dienen.<ref>H. Hacklin: ''Phosphorinane: Synthesen, Eigenschaften und Verhalten gegenüber Hexafluoraceton'', Universität Bremen, Dissertations Druck, Darmstadt, 1987.</ref>

[[Datei:Hexafluoraceton + aniline is.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Reaktion von Anilin mit Hexafluoraceton]]



Das [[Wasserstoffperoxid]]-Addukt von HFA, [[Hexafluor-2-hydroperoxy-2-propanol]],<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Hexafluor-2-hydroperoxy-2-propanol|CAS=32751-01-2|Wikidata=Q82356608}}</ref> ist ein potentes [[Epoxid]]ierungsmittel.<ref>Waldemar Adam, Chantu R. Saha-Möller, Pralhad A. Ganeshpure: ''Synthetic Applications of Nonmetal Catalysts for Homogeneous Oxidations.'' In: ''Chemical Reviews.'' 101, 2001, S. 3499–3548, {{DOI|10.1021/cr000019k}}.</ref>

Die Reduktion von HFA mit [[Lithiumaluminiumhydrid]] liefert das wichtige Lösungsmittel [[Hexafluor-2-propanol]].<ref>{{Literatur |Autor=W. J. Middleton, R. V. Lindsey |Titel=Hydrogen Bonding in Fluoro Alcohols |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=86 |Nummer=22 |Datum=1964-11 |DOI=10.1021/ja01076a041 |Seiten=4948–4952}}</ref> Diese Reduktion wird aber für gewöhnlich durch katalytische Hydrierung in der Gasphase oder auch in flüssigem HFA ausgeführt.<ref>{{Literatur |Autor=Guihua Luo, Weike Su |Titel=An Overview of the Synthesis of Hexafluoroisopropanol and Its Key Intermediates |Sammelwerk=Pharmaceutical Fronts |Band=06 |Nummer=01 |Datum=2024-03 |DOI=10.1055/s-0044-1779594 |Seiten=e1–e8}}</ref>

[[Datei:Hexafluoraceton reduction is.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Reduktion von HFA]]Aus Hexafluoraceton werden durch Umsetzung mit [[Aromate]]n [[Vernetzung (Chemie)|Vernetzungsmittel]] für [[Kautschuk]]e sowie [[Monomer]]e für die Herstellung von [[Polyamide]]n erzeugt.<ref>C. G. Krespan, W. J. Middleton, In: ''[[Fluorine Chem. Rev.]]'', 1, 1967, S. 145.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]

Hexafluoraceton - Versionsgeschichte

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