https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HexaconazolHexaconazol - Versionsgeschichte2026-06-06T15:34:22ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hexaconazol&diff=2506714&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:49:54Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Hexaconazole Structural Formula V.1.svg|250px|Strukturformel von Hexaconazol]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1''H''-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* (±)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1''H''-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol<br />
* Anvil<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>17</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>3</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|79983-71-4}}<br />
| EG-Nummer = 413-050-7<br />
| ECHA-ID = 100.101.232<br />
| PubChem = 66461<br />
| ChemSpider = 59833<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hexaconazol|ZVG=531726|CAS=79983-71-4|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 314,21 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,29 g·cm<sup>−3</sup><ref name="UllmannTC">F. Müller, P. Ackermann, P. Margot: ''Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides.'' In: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]].'' Wiley-VCH, Weinheim 2012, {{DOI|10.1002/14356007.o12_o06}}.</ref><br />
| Schmelzpunkt = 111 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ullmann">{{Literatur |Autor= |Titel=Ullmann’s Agrochemicals |Band=1 |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31604-5 |Online={{Google Buch | BuchID = cItuoO9zSjkC | Linktext = Seite 611 | Seite = 611 }}}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = 0,02 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (20 °C)<ref name="ullmann" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="ullmann" /><br />
* löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="ullmann" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.101.232|Name=(RS)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|317|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|273|280|301+312|302+352}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2190 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=>2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Hexaconazol''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Triazole]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Hexaconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion aus [[Dichlorbenzole|''m''-Dichlorbenzol]] und Pentansäurechlorid mit [[Trimethylsulfoniumiodid]] und dem [[Natriumsalz]] von [[1,2,4-Triazol]] gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=706 |Online=[https://www.slideshare.net/r00land/hexaconazole-synthesis-35717660 Vorschau]}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Hexaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="ullmann" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Hexaconazol wird als Breitband-[[Fungizid]] gegen [[Schlauchpilze|Schlauch-]] und [[Ständerpilze]]<ref name="Marrs" /> bei Wein (gegen [[Schwarzfäule]]), Äpfeln (gegen [[Echter Mehltau]]), Kaffee und Erdnüssen verwendet.<ref name="unger" /> Es wurde 1986 unter den Namen Contaf, Anvil und Planeta auf den Markt gebracht.<ref name="ullmann" /> Es wirkt als Hemmer der [[Steroid]]-Demethylierung.<ref name="Marrs">{{Literatur |Autor=Timothy C. Marrs, Bryan Ballantyne |Titel=Pesticide toxicology and international regulation |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2003 |ISBN=0-471-49644-8 |Online={{Google Buch | BuchID = JtBYCpAyq7IC | Linktext = Seite 255 | Seite = 255 }}}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Im November 2006 entschied die EU-Kommission, dass Hexaconazol nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen werden soll. Daher darf es heute in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.<ref>Entscheidung 2006/797/EG der Kommission vom 22. November 2006 {{CELEX|32006D0797|über die Nichtaufnahme von Ammoniumsulfamat, Hexaconazol, Natriumtetrathiocarbonat und 8-Hydroxyquinolin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen|format=PDF}}.</ref><br />
<br />
In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Hexaconazole |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Alkanol]]<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Triazol]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot