https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HexachlorophenHexachlorophen - Versionsgeschichte2026-05-23T16:49:37ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hexachlorophen&diff=1400271&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:15:50Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Hexachlorophen horizontal.svg|200px|Struktur von Hexachlorophen]]<br />
| Andere Namen = * 2,2′-Methylenbis(3,4,6-trichlorphenol)<br />
* Nabac<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|70-30-4}}<br />
| EG-Nummer = 200-733-8<br />
| ECHA-ID = 100.000.667<br />
| PubChem = 3598<br />
| ChemSpider = 3472<br />
| DrugBank = DB00756<br />
| ATC-Code = {{ATC|D08|AE01}}<br />
| Beschreibung = hellbrauner Feststoff<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|66712|Name=Hexachlorophene|Abruf=2016-11-07}}</ref><br />
| Molare Masse = 406,91 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 164–165 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,2'-Methylenbis(3,4,6-trichlorphenol)|ZVG=510289|CAS=70-30-4|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Römpp" /><br />
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Aceton]], [[Chloroform]], [[Olivenöl]], Polyethylenglycolen und verdünnter wässriger Alkalilösung<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-08-01133|Name=Hexachlorophen|Abruf=2014-12-28}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.667|Name=Hexachlorophene|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+311|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310+330|302+352+312}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=56 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=70-30-4|Name=Hexachlorophene|Abruf=2021-08-17}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Hexachlorophen''' ist ein [[chlor]]iertes Bis[[phenol]] und damit ein [[Chlorkohlenwasserstoff]], der als [[Desinfektionsmittel]] Verwendung findet.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Hexachlorophen wird durch Kondensation von [[2,4,5-Trichlorphenol]] mit [[Formaldehyd]] in Gegenwart von konzentrierter [[Schwefelsäure]] hergestellt.<ref name="Römpp" /><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Hexachlorophen wirkt stark bakterizid gegen [[Gram-Färbung|gram-positive]] Bakterien. Das Wachstum von ''[[Staphylococcus aureus]]'' auf [[Agar]] wird durch Hexachlorophen noch in einer Verdünnung von 1:8.000.000 verhindert. Hexachlorophen wirkt in höheren Konzentrationen haut-, augen- und schleimhautreizend, [[neurotoxisch]] und [[embryotoxisch]]. Bei Versuchstieren wurden Schädigungen der [[Weiße Substanz|weißen Gehirnsubstanz]] und am [[Rückenmark]] festgestellt. In großen Mengen [[Peroral|oral]] eingenommen, führt Hexachlorophen zu [[Appetitlosigkeit]], [[Durchfall]], und Lähmungen.<ref name="Römpp" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Hexachlorophen wird als [[Desinfektion]]smittel, Arzneimittel (zur [[Trichophyton|Trichophyten]]- und [[Saugwürmer|Trematodenbehandlung]], gegen [[Akne]] und [[Hämorrhoiden]] sowie in der Viehwirtschaft) und als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es dient weiterhin als Mikrobiozid in Kosmetika (seit 1985 in der Bundesrepublik Deutschland verboten), Wasch- und Reinigungsmitteln und als Zusatz zu Textilien und Kunststoffen. Dazu kommen Anwendungen bei Recyclingprozessen (Papier, WC-Papier, …).<ref>Umweltbundesamt: {{Webarchiv |url=http://www.umweltbundesamt.at/fileadmin/site/umweltthemen/gesundheit/fact_sheets/Fact_Sheet_Triclosan.pdf |wayback=20111112094658 |text=''Fact Sheet Triclosan, Triclocarban, Hexachlorophen''}} (PDF; 35&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Seit 1. Januar 1990 dürfen hexachlorophenhaltige Arzneimittel in Österreich nicht mehr in Verkehr gebracht werden. In Deutschland ist der Einsatz in Kosmetika seit 1985 verboten.<ref>[http://www.ris.bka.gv.at/ ''Rechtsinformationssystem des österreichischen Bundeskanzleramtes''], abgerufen am 12. Oktober 2013.</ref><br />
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Hexachlorophene |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www.fachdokumente.lubw.baden-wuerttemberg.de/servlet/is/40137/?COMMAND=DisplayBericht&FIS=203&OBJECT=40137&MODE=METADATA ''Monitoring der Desinfektionsmittel Triclosan, Triclocarban und Hexachlorophen in Fließgewässern, Sedimenten, Klärschlämmen, Zu- und Abläufen von Kläranlagen der Landesanstalt für Umwelt, Messungen und Naturschutz Baden-Württemberg'']<br />
* [http://www.ris.bka.gv.at/Dokumente/Bundesnormen/NOR12138663/NOR12138663.html ''Nachweis und Bestimmung von Hexachlorophen in der österreichischen Kosmetik – Analysenverordnung'']<br />
* [http://www.chemieunterricht.de/dc2/dioxin/dioxnebp.htm ''Herstellung von Hexachlorophen'']<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Diphenylmethan]]<br />
[[Kategorie:Chlorphenol]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antiseptikum]]<br />
[[Kategorie:Akarizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Polychlorbenzol]]</div>imported>ChemoBot