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'''Hexachlorcyclohexan''', genauer '''1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan''', ist der Name eines Gemischs von verschiedenen [[stereoisomer]]en [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Halogenkohlenwasserstoffe]].

== Überblick ==
Die verbreitetste Verbindung ist dabei [[Lindan|γ-Hexachlorcyclohexan]], welches als [[Insektizid]] eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.<ref>[[Landesanstalt für Umwelt, Messungen und Naturschutz Baden-Württemberg|Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg]]: ''Stoffbericht Hexachlorcyclohexan (HCH).'' 1. Auflage, 1993 ([https://www.lubw.baden-wuerttemberg.de/servlet/is/16833/stoffbericht_hch.pdf?command=downloadContent&filename=stoffbericht_hch.pdf pdf, 7,37 MB]).</ref> Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus [[Benzol]], das unter [[UV-Strahlung]] [[Photochlorierung|chloriert]] wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten α-, β-, δ- und ε-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische γ-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist),<ref>[https://opendata.uni-halle.de/handle/497920112/1149660 Rückstände von Pestiziden im Erdboden] (PDF; 978 kB).</ref> wurde später nur isomerenreines γ-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. [[Lindan]] (also γ-Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch [[Michael Faraday]] hergestellt.<ref>{{Literatur |Autor=M. Faraday |Titel=Ueber neue Verbindungen von Kohlenstoff und Wasserstoff und über einige andere bei der Zersetzung des Oels durch Hitze erzeugte Substanzen |Sammelwerk=[[Annalen der Physik]] |Band=81 |Nummer=11 |Datum=1825-01 |DOI=10.1002/andp.18250811104 |Seiten=303–334}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=M. Faraday |Titel=XXVI. On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat |Sammelwerk=[[Philosophical Magazine]] |Band=66 |Nummer=329 |Datum=1825-09-30 |DOI=10.1080/14786442508673946 |Seiten=180–197}}</ref> Bei der thermischen Zersetzung bilden sich unter anderem [[Phosgen]] und [[Chlorwasserstoff]].
α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei [[enantiomer]]en Formen vor: (+)-α-Hexachlorcyclohexan und (−)-α-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als [[Racemat]] [1:1-Gemisch aus (+)-α-HCH und (−)-α-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich (−)-α-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von (+)-α-HCH ist signifikant höher als die von (−)-α-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.<ref name=Pfaffenberger>{{Literatur |Autor=Bernd Pfaffenberger, Ingo Hardt, [[Heinrich Hühnerfuss]], [[Wilfried König (Chemiker)|Wilfried A. König]], Gerhard Rimkus, Alexandra Glausch, [[Volker Schurig (Chemiker)|Volker Schurig]], Jürgen Hahn |Titel=Enantioselective degradation of α-hexachlorcyclohexane and cyclodiene insecticides in roe-deer liver from different regions in Germany |Sammelwerk=Chemosphere |Band=29 |Datum=1994 |Seiten=1543–1554 |Sprache=en }}</ref>

α-, β- und γ-Hexachlorcyclohexan wurden in den Anhang A des [[Stockholmer Übereinkommen]]s aufgenommen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pops.int/Convention/Pressrelease/COP4Geneva8May2009/tabid/542 |titel=COP4 – Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty |datum=2009-05-09 |abruf=2021-03-09 |sprache=en}}</ref> Zudem ist Hexachlorcyclohexan als „[[Liste prioritärer Stoffe im Bereich der Wasserpolitik|prioritärer gefährlicher Stoff]]“ in Anhang X der europäischen [[Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie)]] aufgeführt.<ref>{{EU-Richtlinie|2000|60|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik|konsolidiert=2014-11-20 |abruf=2023-04-04}}. Anhang X Nr. 18.</ref>

Außerdem sind α- und β- und γ-HCH unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Eigenschaften ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="10" | '''1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexane'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (−)-[[α]]-Hexachlorcyclohexan || (+)-α-Hexachlorcyclohexan || [[β]]-Hexachlorcyclohexan || [[γ]]-Hexachlorcyclohexan ('''[[Lindan]]''') || [[δ]]-Hexachlorcyclohexan || [[ε]]-Hexachlorcyclohexan || [[ζ]]-Hexachlorcyclohexan || [[η]]-Hexachlorcyclohexan || [[θ]]-Hexachlorcyclohexan
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:alpha-hexachlorocyclohexane.svg|80px|(+)-α-HCH]] || [[Datei:(+)-alpha-hexachlorocyclohexane.svg|80px|(−)-α-HCH]] || [[Datei:Beta-hexachlorocyclohexane.svg|80px|β-HCH]] || [[Datei:Gamma-hexachlorocyclohexane.svg|80px|γ-HCH]] || [[Datei:Delta-hexachlorocyclohexane.svg|80px|δ-HCH]] || [[Datei:Epsilon-hexachlorocyclohexane.svg|80px|ε-HCH]] || [[Datei:Zeta-hexachlorocyclohexane.svg|80px|ζ-HCH]] || [[Datei:Eta-hexachlorocyclohexane.svg|80px|η-HCH]] || [[Datei:Theta-hexachlorocyclohexane.svg|80px|θ-HCH]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | räumliche Struktur
| [[Datei:(-)-Alpha-Hexachlorocyclohexane.svg|111px]] || [[Datei:(+)-Alpha-Hexachlorocyclohexane.svg|111px]] || [[Datei:beta-Hexachlorocyclohexane.svg|111px]] || [[Datei:Gamma-Hexachlorocyclohexane.svg|90px]] || [[Datei:Delta-Hexachlorocyclohexane.svg|100px]] || [[Datei:Epsilon-Hexachlorocyclohexane.svg|100px]] || [[Datei:Zeta-Hexachlorocyclohexane.svg|100px|ζ-HCH]] || [[Datei:Eta-Hexachlorocyclohexane.svg|100px|η-HCH]] || [[Datei:Theta-Hexachlorocyclohexane.svg|100px|θ-HCH]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[CAS-Nummer]]
| colspan="9" | {{CASRN|608-73-1}} (Isomerengemisch)
|-
| colspan="2" | {{CASRN|319-84-6|Q10860138}} (Racemat) || rowspan="2" | {{CASRN|319-85-7|Q6445839}} || rowspan="2" | {{CASRN|58-89-9|Q282003}} || rowspan="2" | {{CASRN|319-86-8|Q23014122}} || rowspan="2" | {{CASRN|6108-10-7|Q23014127}} || rowspan="2" | {{CASRN|6108-11-8|KeinCASLink=1|Q0}} || rowspan="2" | {{CASRN|6108-12-9|KeinCASLink=1|Q0}} || rowspan="2" | {{CASRN|6108-13-0|KeinCASLink=1|Q0}}
|-
| {{CASRN|119911-70-5|KeinCASLink=1|Q0}} || {{CASRN|119911-69-2|Q0}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| colspan="9" | {{PubChem|727}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="9" | C6H6Cl6
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="9" | 290,83 g·mol−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="9" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="6" | farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| colspan="2" | 158 °C<ref name="GESTIS_a">{{GESTIS|Name=alpha-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan|ZVG=510780|CAS=319-84-6|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 309 °C<ref name="GESTIS_b">{{GESTIS|Name=beta-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan|ZVG=490196|CAS=319-85-7|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 113 °C<ref name="GESTIS_c">{{GESTIS|Name=Lindan|ZVG=26380|CAS=58-89-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 139 °C<ref name="GESTIS_d">{{GESTIS|Name=delta-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan|ZVG=490197|CAS=319-86-8|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 219 °C<ref>{{Literatur |Autor=C. R. Ganellin, David J. Triggle |Titel=Dictionary of pharmacological agents |ISBN=978-0-412-46630-4 |Sprache=en }}</ref>
|
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| colspan="2" | 288 °C<ref name="GESTIS_a" />
|
| 323 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_c" />
|
|
|
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| colspan="2" |
| 1,89 g·cm−3<ref name="GESTIS_b" />
| 1,85 g·cm−3<ref name="GESTIS_c" />
| 1,55 g·cm−3<ref name="GESTIS_d" />
|
|
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
|
|
| colspan="4" | sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l)<ref name="GESTIS_b" /><ref name="GESTIS_c" /><ref name="GESTIS_d" />
|
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-Piktogramme]]
| colspan="9" | {{GHS-Piktogramme|06|08|09}} Gefahr<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SUPELCO|49007|Name=BHC (mixture of hexachlorocyclohexanes)|Abruf=2011-04-03}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan=3 | [[H- und P-Sätze]]
| colspan="3" | {{H-Sätze|301|312|351|410}}<ref name="GESTIS_a" /><ref name="GESTIS_b" />
| {{H-Sätze|301|312|332|362|373|410}}<ref name="GESTIS_c" />
| colspan="5" | {{H-Sätze|301|312|351|410}}<ref name="GESTIS_d" /><ref name="Sigma" />
|-
| colspan="9" | {{EUH-Sätze|-}}
|-
| colspan="2" | {{P-Sätze|201|202|273|280|301+310|302+352+312}}<ref name="GESTIS_a" />
| {{P-Sätze|202|264|273|280|301+310|302+352+312}}<ref name="GESTIS_b" />
| {{P-Sätze|260|263|273|280|301+310|302+352+312}}<ref name="GESTIS_c" />
| {{P-Sätze|202|264|273|280|301+310|302+352+310}}<ref name="GESTIS_d" />
| colspan="4" | {{P-Sätze|273|280|301+310|501}}<ref name="Sigma" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[MAK-Wert|MAK]]
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| Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref name=SUVA-gamma>{{SUVA-MAK|CAS-Nummer=58-89-9|Name=γ-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan|Abruf=2024-01-07}}</ref>
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|}

== Weblinks ==
* CDC: [https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp43-c4.pdf ''HEXACHLOROCYCLOHEXANE''] (PDF; 0,3 MB)

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

[[Kategorie:Chlorcycloalkan]]
[[Kategorie:Cyclohexan]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung| Hexachlorcyclohexan]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]

Hexachlorcyclohexan - Versionsgeschichte

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