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2026-03-16T09:58:24Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Perchlorobenzene 200.svg|Strukturformel von Hexachlorbenzol]]
| Andere Namen = * HCB
* Perchlorbenzol
* Hexachlorbenzen
| Summenformel = C6Cl6
| CAS = {{CASRN|118-74-1}}
| EG-Nummer = 204-273-9
| ECHA-ID = 100.003.886
| PubChem = 8370
| ChemSpider = 8067
| Beschreibung = farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-08-01128|Name=Hexachlorbenzol|Abruf=2014-12-04}}</ref>
| Molare Masse = 284,76 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 2,049 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hexachlorbenzol|ZVG=12120|CAS=118-74-1|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 231 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 323–326 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = 6,0·10−4 Pa (20 °C)<ref name="Gückel">Gückel, W.; Kästel, R.; Lewerenz, J.; Synnatschke, G.: ''A Method for Determinating the Volatility of Active Ingredients Used in Plant Protection. Part III: The Temperature Relationship Between Vapour Presure and Evaporation Rate'' in Pestic. Sci. 13 (1982) 161–168.</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (<0,01 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* bei erhöhter Temperatur löslich in [[Benzol]], [[Diethylether]], [[Trichlormethan]]<ref name="Römpp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.886|Name=Hexachlorobenzene|Abruf=2021-01-08}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|350|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|260|264|273|280|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=10.000 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Hexachlorbenzol''' (HCB) ist eine [[aromat]]ische [[Chemische Verbindung|Verbindung]]. Das [[Molekül]] ist wie [[Benzol]] aufgebaut, jedoch sind alle [[Wasserstoff]][[Atom|atome]] durch [[Chlor]]atome ersetzt. Es ist ein farbloses, kristallines Pulver, das gegen [[Säuren]] und [[Base (Chemie)|Basen]] weitgehend beständig ist.<ref name="Römpp" />

== Darstellung und Vorkommen ==
HCB kann durch [[Chlorierung]] von [[Benzol]] in Gegenwart von [[Katalysator]]en wie [[Eisen(III)-chlorid]] (FeCl3) bei über 230 °C in der Flüssig- oder der Gasphase gewonnen werden. Es entsteht auch bei der thermischen Zersetzung von HCH ([[Hexachlorcyclohexan]], siehe [[Lindan]]) in Gegenwart von Chlor.<ref name="Römpp" />

Die Chemikalie wurde breit eingesetzt, beispielsweise in der EG 1979 im Ausmaß von 3500 Tonnen.<ref name="lubw bw 2.4">''[https://pudi.lubw.de/detailseite/-/publication/27419 Stoffbericht Hexachlorbenzol (HCB)]''. In: ''Handbuch Altlasten und Grundwasserschadensfälle''; herausgegeben von der Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg, 1. Auflage, Karlsruhe 1995 (''Texte und Berichte zur Altlastenbearbeitung'' 18/95), Kapitel 2.4 ''Verbrauchsmengen'', S. 16 ff, insb. Tabelle 4: ''Einige Daten zum HCB-Verbrauch''.</ref> Damit sind große Mengen in die Umwelt gelangt.
Auch nach dem Verwendungsverbot von HCB kommt es noch zu Freisetzungen. Quellen hierfür sind chlorierte [[Pestizid]]e, unvollständige Verbrennungsvorgänge, Auswaschungen aus Mülldeponien, ungeeignete Herstellungsverfahren oder ungeeignete Abfallbeseitigung von [[Chlororganische Verbindungen|chlorierten Verbindungen]] wie Lösungsmitteln, aromatischen Verbindungen oder Pestiziden.<ref name="EHC">{{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc195 |Name=Hexachlorobenzene |Abruf=2014-11-29}}</ref>

== Verwendung ==
Hexachlorbenzol ist ein [[Fungizid]], die Wirkung wurde 1945 entdeckt. Es wurde früher als Trocken[[Beizen (Pflanzenschutz)|beizmittel]] gegen Pilzerkrankungen wie [[Zwergsteinbrand]] bei Getreide eingesetzt, als [[Desinfektionsmittel]] in der Getreidelagerung und auch [[Holzschutzmittel]]n zugesetzt.<ref name="lubw bw 2.3">''[https://pudi.lubw.de/detailseite/-/publication/27419 Stoffbericht Hexachlorbenzol (HCB)]''. In: ''Handbuch Altlasten und Grundwasserschadensfälle''; herausgegeben von der Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg, 1. Auflage, Karlsruhe 1995 (''Texte und Berichte zur Altlastenbearbeitung'' 18/95), Kapitel 2.3 ''Anwendungsgebiete'', S. 15 f.</ref>

Daneben hat es auch [[Flammhemmung|flammhemmende]] Wirkung und wurde bis in die 1950er Jahre für die [[Imprägnierung]] von Nutzholz und bei [[Rauchfang|Kaminauskleidungen]] verwendet, auch für Kunststoffe, elektrische Isolierungen und Papier.<ref name="lubw bw 2.3"/> Auch wird es in [[pyrotechnischer Satz|pyrotechnischen]] [[Rauchgranate|Rauchmitteln]] eingesetzt, das verflüchtigende HCB macht weißen Rauch intensiver, bei hohen Temperaturen (etwa in [[Leuchtspurmunition]]) emittiert es zusätzlich beim Zerfall [[Chlorid]]ionen.<ref name="lubw bw 2.3"/>

In der Prozesstechnik dient es als Ausgangsprodukt diverser organischer Verbindungen, wie [[Pentachlorphenol]] (PCP) und [[Pentachlorthiophenol]].<ref name="lubw bw 2.3"/>

Als weitere Anwendungen genannt werden: [[Weichmacher]] für [[Polyvinylchlorid|PVC]], [[Peptisator]] bei der [[Reifen]]-Herstellung, [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisator]] in der [[Farbmittel|Farben]]- und Kunststoffindustrie, als Mittel zur Kontrolle der Porosität bei der Herstellung von [[Elektrode]]n, als [[Fließmittel]] beim Schmelzen von [[Aluminium]].<ref name="lubw bw 2.3"/>

== Biologische Bedeutung ==
Im [[Organismus]] von [[endothermes Tier|Warmblütern]] wird HCB zu [[Pentachlorbenzol]], [[Tetrachlorbenzol]] und [[Pentachlorphenol]] [[Stoffwechsel|metabolisiert]]. Bei kontinuierlicher Aufnahme wurden Anreicherungen im [[Fettgewebe]], Schäden an [[Leber]] und [[Fortpflanzungsorgane]]n, [[Porphyrie]] mit [[Photosensibilität (Dermatologie)|Photosensibilität]] und [[Porphyrinurie]] beobachtet. Im Tierversuch wurde bei Hamstern und Mäusen das Auftreten von [[Tumor]]en festgestellt, deshalb wird es von der [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] in die Kategorie 2B (möglicherweise krebserregend) eingestuft.<ref>{{Internetquelle |url=https://monographs.iarc.who.int/list-of-classifications |titel=IARC Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans |hrsg=IARC |datum=2022-03-07 |abruf=2022-03-22}}</ref> Die [[erlaubte Tagesdosis]] (englisch ''Acceptable Daily Intake'', ADI-Wert) beträgt 0,6 μg·kg−1.<ref>Concon: Food Toxicology, Part B, S. 1145, New York: Marcel Dekker 1988.</ref>

== Rechtsstatus ==
Seit 1981 ist Hexachlorbenzol in Deutschland als [[Pflanzenschutzwirkstoff]] nicht mehr zugelassen.<ref name="Römpp" /> Ein Verbot in Österreich gilt seit 1992.<ref>{{Webarchiv |url=http://kurier.at/lebensart/gesundheit/hexachlorbenzol-eine-der-gefaehrlichsten-substanzen/99.455.036 |text=Hexachlorbenzol: Eine der gefährlichsten Substanzen |wayback=20141231020802 |archiv-bot=}}.</ref> Seit dem Jahr 2004 gilt im Rahmen des [[Stockholmer Übereinkommen]]s eine fast weltweit geltende Beschränkung oder ein Verwendungsverbot. Hexachlorbenzol zählt zum sogenannten „[[Dreckiges Dutzend|Dreckigen Dutzend]]“.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Hexachlorobenzene |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref>

Hexachlorbenzol ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

Hexachlorbenzol ist als „[[Liste prioritärer Stoffe im Bereich der Wasserpolitik|prioritärer gefährlicher Stoff]]“ in Anhang X der europäischen [[Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie)]] aufgeführt.<ref>{{EU-Richtlinie|2000|60|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik|konsolidiert=2014-11-20 |abruf=2024-02-28}}. Anhang X.</ref>

== Analytischer Nachweis ==
Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter [[Probenvorbereitung]] zur Abtrennung der [[Analysenprobe#Matrix|Matrix]] und [[Gaschromatographie|gaschromatographischer]] Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischer]] Techniken wie der [[Flugzeitmassenspektrometer|Flugzeitmassenspektrometrie]] (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: [http://www.chromatographyonline.com/lcgc/Gas+Chromatography+%28GC%29/Analysis-of-Persistent-Halogenated-Organic-Compoun/ArticleStandard/Article/detail/658145 ''Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds'']. In: ''[[LC GC Europe]]''. ''23'' (2010), S. 60–70.</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Hexachlorbenzol-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=433}}</ref>

== Hexachlorbenzol in der Umwelt ==
Aufgrund seiner [[Persistenz (Chemie)|Persistenz]] reichert sich Hexachlorbenzol in der Umwelt an. Seine [[Bioakkumulation]] führt zu einer Aufnahme durch [[Biota]] und in die [[Nahrungskette]]. Auch über die [[Troposphäre]] kann es über weite Strecken transportiert werden, bevor es in Wasser und Boden gelangt, wo es flächendeckend nachweisbar ist.<ref name=":0" /><ref>{{Literatur |Autor=Marc Marx, Juliane Ackermann, Simone Schmidt, Jens Utermann, Bernd M. Bussian |Titel=Occurrence and Spatial Distribution of Selected Organic Substances in Germany’s Forest Soils |Sammelwerk=Status and Dynamics of Forests in Germany |Band=237 |Verlag=Springer International Publishing |Ort=Cham |Datum=2019 |DOI=10.1007/978-3-030-15734-0_8 |Seiten=231–259 |Online=http://link.springer.com/10.1007/978-3-030-15734-0_8 |Abruf=2023-03-24}}</ref> In der Luft wird HCB langsam [[Photochemie|photochemisch]] abgebaut; im Boden findet [[Mikroorganismen|mikrobielle]] Zersetzung statt.<ref name="EHC" /> Der [[Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient]] (log ''K''OW) beträgt rund 5,3.<ref name="GESTIS" />

=== Erkrankungen in der Osttürkei ===
Bei etwa 4000 Menschen trat Ende der 1950er-Jahre in der Osttürkei nach dem Verzehr von aus Saatgut hergestelltem Brot eine ''[[Porphyria cutanea tarda]]'' auf. Dort trat ebenso die sogenannte ''Pembe Yara'' oder ''[[Acrodynie|Pink Disease]]'' auf, die bei Kleinkindern eine [[Letalität]]srate von 95 % aufwies und mit [[Durchfall]], [[Fieber]] und haut- bis rosafarbenen [[Papel]]n an Handrücken, Fingeroberseite und Handgelenk, manchmal auch an den Füßen und Beinen, begann. In der Folge entwickelten sich [[Subkutis|subkutane]] [[Abszess]]e, Lungeninfiltrate, eine Vergrößerung der Leber und eine [[hypochrome Anämie]]. Die Krankheitsdauer betrug im Falle einer Genesung gut ein bis zwei Monate.<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=chemical |ID=pim256 |Name=Hexachlorobenzene |Abruf=2014-11-29}}</ref>

=== Kärnten – Görtschitztal ===
{{Hauptartikel|HCB-Skandal im Görtschitztal}}
Im März 2014 stellte die [[Agentur für Gesundheit und Ernährungssicherheit]] in Lebensmitteln aus dem [[Görtschitz]]tal in [[Kärnten]] Überschreitungen der [[Grenzwert (Chemie)|HCB-Grenzwerte]] fest.<ref>[http://kaernten.orf.at/news/stories/2683836/ ''HCB: Grenzwertüberschreitung seit März bekannt''] orf.at</ref> Die Kenntnis darüber gelangte im November 2014 an die Öffentlichkeit.<ref>[http://kaernten.orf.at/news/stories/2683507/ ''Umweltskandal HCB: Eine Chronologie''].</ref>

== Literatur ==
* ''[https://pudi.lubw.de/detailseite/-/publication/27419 Stoffbericht Hexachlorbenzol (HCB)]''. In: ''Handbuch Altlasten und Grundwasserschadensfälle''; herausgegeben von der Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg, 1. Auflage, Karlsruhe 1995 (''Texte und Berichte zur Altlastenbearbeitung'' 18/95).

== Weblinks ==
* {{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc195 |Name=Hexachlorobenzene }}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Bernhard Aichner, Bernd Bussian, Petra Lehnik-Habrink, Sebastian Hein |Titel=Levels and Spatial Distribution of Persistent Organic Pollutants in the Environment: A Case Study of German Forest Soils |Sammelwerk=Environmental Science & Technology |Band=47 |Nummer=22 |Datum=2013-11-19 |DOI=10.1021/es4019833 |Seiten=12703–12714 |Online=https://www.researchgate.net/publication/256836176_Levels_and_Spatial_Distribution_of_Persistent_Organic_Pollutants_in_the_Environment_A_Case_Study_of_German_Forest_Soils |Abruf=2023-03-24}}</ref>
</references>

{{Navigationsleiste Hexahalogenbenzole}}
{{Navigationsleiste Dreckiges Dutzend}}

[[Kategorie:Polychlorbenzol]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Hexachlorbenzol - Versionsgeschichte

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