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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hexabromobiphenyl.svg|200px|Strukturformel von 2,2′,4,4′,5,5′-Hexabrombiphenyl]]
| Strukturhinweis = Stoffgemisch – eines von 42 [[#Kongenere|Kongeneren]]
| Andere Namen = * Hexabrom-1,1′-biphenyl
* FireMaster BP-6b
* FireMaster FF-1b
| Summenformel = C12H4Br6
| CAS = * {{CASRN|36355-01-8}}
* {{CASRN|59536-65-1|Q420526}} ([[Polybromierte Biphenyle|BP-6]])
* {{CASRN|67774-32-7|Q134885580}} (FF-1)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=
FireMaster FF 1|CAS=67774-32-7|Wikidata=Q134885580}}</ref>
| EG-Nummer = 252-994-2
| ECHA-ID = 100.048.162
| PubChem = 154482
| ChemSpider =
| DrugBank =
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref>[http://nepis.epa.gov/Exe/ZyPDF.cgi/P1000L3S.PDF?Dockey=P1000L3S.PDF Emerging Contaminants – Polybrominated Diphenyl Ethers (PBDEs) and Polybrominated Biphenyls (PBBs)] (PDF; 79 kB).</ref>
| Molare Masse = 627,59 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 72 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="cdc">Agency for Toxic Substances and Disease Registry: [https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp68-c6.pdf Polybrominated Biphenyls] (PDF; 676 kB).</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, löslich in [[Aceton]] und [[Benzol]]<ref name="cdc" />
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Hexabrombiphenyl''' ist eine Mischung von bis zu 42 [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] ([[Kongenere]]) aus der Gruppe der aromatischen [[Halogenkohlenwasserstoffe]], genauer der [[Polybromierte Biphenyle|polybromierten Biphenyle]] (PBB). Sie besitzt ein [[Biphenyl]]-Grundgerüst (zwei über eine [[Einfachbindung]] verknüpfte [[Benzol]]ringe) an dem sechs [[Wasserstoff]]- durch [[Brom]]atome ersetzt sind. Seit 2010 sind Herstellung und Verwendung weltweit verboten.

== Gewinnung und Darstellung ==
Allgemein werden PBB werden durch Bromierung von Biphenyl mittels [[Aluminiumchlorid]] (AlCl3) als [[Katalysator]] hergestellt. Bei der Reaktion entstehen auch andere polybromierten Biphenyle, wodurch die technischen Produkte wie FireMaster FF-1 und FireMaster BP-6 außer den Kongeneren auch noch eine Reihe anderer PBB, vor allem Pentabrombiphenyle und Heptabrombiphenyle enthalten, aber auch andere Verbindungen wie [[polybromierte Naphthaline]]. Hauptbestandteile dieser beiden Produkte sind die Kongenere 2,2′,4,4′,5,5′-Hexabrombiphenyl (BB-153) mit einem Anteil von etwa 50 % und 2,2′,3,4,4′,5,5′-Heptabrombiphenyl (BB-180) mit einem Anteil von 7 bis 25 %.<ref name="cdc" /><ref name="INCHEM" />

== Verwendung ==
Hexabrombiphenyl wird seit den 1970er-Jahren als [[Flammschutzmittel]] in vielen Kunststoffen und Textilien eingesetzt und ist der verbreitetste der PBB.<ref name="INCHEM">{{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc152 |Name=POLYBROMINATED BIPHENYLS |Abruf=2014-11-19}}</ref> Im [[Elektroschrott]] wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 3 [[Parts per million|ppm]] gefunden, was das Vorkommen von HBB in elektronischen Geräten bestätigte.<ref>Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: ''[https://www.bafu.admin.ch/uz-1717-d Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten].'' [[Bundesamt für Umwelt]], Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
PBB gehören zu den [[Langlebige organische Schadstoffe|langlebigen organischen Schadstoffen]] (POP) und stehen im Verdacht, [[toxisch]] und [[karzinogen]] sowie [[leber]]schädigend zu sein. Außerdem werden toxische Eigenschaften mit Folgen wie Gedächtnis- und Muskelschwäche und Immundefekten vermutet. Deshalb ist seit dem 1. Juli 2006 es gemäß [[Elektro- und Elektronikgerätegesetz]] (ElektroG vom 16. März 2005) und EU-Verordnung 2002/95/EG ([[RoHS]]) verboten, neue Elektro- und Elektronikgeräte in Verkehr zu bringen, die mehr als 0,1 Gewichtsprozent PBB je homogenem Werkstoff enthalten. Der Einsatz von Textilien ist verboten.<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hexabrombiphenyl|ZVG=510729|CAS=36355-01-8|Abruf=2009-06-16}}</ref> In der freien Natur wird Hexabrombiphenyl mit einer erhöhten Krebsrate bei [[Tasmanischer Teufel|Tasmanischen Teufeln]] in Verbindung gebracht.<ref>Innovations-report: [https://www.innovations-report.de/html/berichte/biowissenschaften_chemie/bericht-102277.html Flammschutzmittel töten seltene Tasmanische Teufel].</ref> Im Mai 2009 wurde Hexabrombiphenyl in die Anlage A des [[Stockholmer Übereinkommen]]s aufgenommen, so dass die Herstellung und die Verwendung weltweit seit 2010 verboten ist.<ref>Secretary-General of the United Nations: ''[https://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2009/CN.524.2009-Eng.pdf Reference: C.N.524.2009.TREATIES-4 (Depositary Notification)]'', 26. August 2009.</ref>

== Kongenere ==
Die Kongenere von Hexabrombiphenyl sind:
* BB-128, 2,2′,3,3′,4,4′-Hexabrombiphenyl,<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,2′,3,3′,4,4′-Hexabrombiphenyl|CAS=82865-89-2|KeinCASLink=1|Wikidata=Q1616644}}</ref> CAS-Nummer: {{CASRN|82865-89-2|Q1616644|KeinCASLink=1}}
* BB-129, 2,2′,3,3′,4,5-Hexabrombiphenyl<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,2′,3,3′,4,5-Hexabrombiphenyl|CAS=245657-50-5|KeinCASLink=1|Wikidata=Q27284262}}</ref>
* BB-130, 2,2′,3,3′,4,5′-Hexabrombiphenyl,<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,2′,3,3′,4,5′-Hexabrombiphenyl|CAS=82865-90-5|KeinCASLink=1|Wikidata=Q27282780}}</ref> CAS-Nummer: {{CASRN|82865-90-5|Q27282780|KeinCASLink=1}}
* BB-131, 2,2′,3,3′,4,6-Hexabrombiphenyl<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,2′,3,3′,4,6-Hexabrombiphenyl|CAS=2181002-91-3|KeinCASLink=1|Wikidata=Q27284170}}</ref>
* BB-132, 2,2′,3,3′,4,6′-Hexabrombiphenyl,<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,2′,3,3′,4,6′-Hexabrombiphenyl|CAS=119264-50-5|KeinCASLink=1|Wikidata=Q27288538}}</ref> CAS-Nummer: {{CASRN|119264-50-5|Q27288538|KeinCASLink=1}}
* BB-133, 2,2′,3,3′,5,5′-Hexabrombiphenyl,<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,2′,3,3′,5,5′-Hexabrombiphenyl|CAS=55066-76-7|KeinCASLink=1|Wikidata=Q27278386}}</ref> CAS-Nummer: {{CASRN|55066-76-7|Q27278386|KeinCASLink=1}}
* BB-134, 2,2′,3,3′,5,6-Hexabrombiphenyl<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,2′,3,3′,5,6-Hexabrombiphenyl|CAS=2181002-92-4|KeinCASLink=1|Wikidata=Q27268471}}</ref>
* BB-135, 2,2′,3,3′,5,6′-Hexabrombiphenyl,<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,2′,3,3′,5,6′-Hexabrombiphenyl|CAS=119264-51-6|KeinCASLink=1|Wikidata=Q27281386}}</ref> CAS-Nummer: {{CASRN|119264-51-6|Q27281386|KeinCASLink=1}}
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* BB-137, 2,2′,3,4,4′,5-Hexabrombiphenyl,<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,2′,3,4,4′,5-Hexabrombiphenyl|CAS=81381-52-4|KeinCASLink=1|Wikidata=Q27261665}}</ref> CAS-Nummer: {{CASRN|81381-52-4|Q27261665|KeinCASLink=1}}
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* BB-169, 3,3′,4,4′,5,5′-Hexabrombiphenyl,<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=3,3′,4,4′,5,5′-Hexabrombiphenyl|CAS=60044-26-0|Wikidata=Q27285171}}</ref> CAS-Nummer: {{CASRN|60044-26-0|Q27285171}}

== Analytischer Nachweis ==
Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der [[Analysenprobe#Matrix|Matrix]] und [[Gaschromatographie|gaschromatographischer]] Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischer]] Techniken wie der [[Flugzeitmassenspektrometer|Flugzeitmassenspektrometrie]] (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: [http://www.chromatographyonline.com/lcgc/Gas+Chromatography+%28GC%29/Analysis-of-Persistent-Halogenated-Organic-Compoun/ArticleStandard/Article/detail/658145 ''Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds'']. In: ''[[LC GC Europe]]''. ''23'' (2010) 60–70.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Polybrombenzol]]
[[Kategorie:Biphenyl]]
[[Kategorie:Flammschutzmittel]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 8]]

Hexabrombiphenyl - Versionsgeschichte

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