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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hesperidin structure.svg|300px|Struktur von Hesperidin]]
| Andere Namen = * Cirantin
* Hesperidosid
* Hesperetin-7-''O''-rutinosid
* Hesperetin-7-rhamnoglucosid
* (2''S'')-7-((6-''O''-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)oxy)-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4''H''-1-benzopyran-4-on
* {{INCI|Name=HESPERIDIN |ID=34252 |Abruf=2020-04-06}}
| Summenformel = C28H34O15
| CAS = {{CASRN|520-26-3}}
| EG-Nummer = 208-288-1
| ECHA-ID = 100.007.536
| PubChem = 10621
| ChemSpider = 10176
| DrugBank = DB04703
| Beschreibung = feine dendritische Nadeln<ref name="merck index">{{cite book | title = [[Merck Index|The Merck Index]] | edition = 12th edition | publisher = [[Merck & Co.]] | location = Whitehouse Station, New Jersey, USA | year = 1996 | language=en }}</ref>, hellbraun<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|H5254|Name=Hesperidin|Abruf=2019-02-07}}</ref>
| Molare Masse = 610,56 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hesperidin|ZVG=104626|CAS=520-26-3|Abruf=2022-11-20}}</ref>
| Dichte = 1,4227 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 258–262 [[Grad Celsius|°C]] (wird bei 250 [[Grad Celsius|°C]] weich)<ref name="merck index" />
| Löslichkeit = * wenig löslich in [[Wasser]]: 20 m[[Gramm|g]]·[[Liter|l]]−1<ref name="merck index" />
* fast unlöslich in [[Aceton]], [[Benzol]], [[Chloroform]]<ref name="merck index" />
* etwas löslich in [[Methanol]], heißem [[Eisessig]]<ref name="merck index" />
* löslich in [[Formamid]], [[Dimethylformamid]]<ref name="merck index" />
* gut löslich in [[Pyridin]] und verdünnten [[Alkalien]]<ref name="merck index" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=1000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sax">Sax, N. Irving; Lewis, R. J. Dangerous Properties of Industrial Materials, 7th ed., Van Nostrand, New York: 1989.</ref> }}
}}

'''Hesperidin''' ist ein [[Glycoside|''O''–Glycosid]] bestehend aus dem [[Aglycon]] [[Hesperetin]] und dem [[Disaccharid]] [[Rutinose]]. Es gehört zu Untergruppe der [[Flavanone]] innerhalb der Stoffgruppe der [[Flavonoide]].

== Geschichte ==
Hesperidin wurde zuerst 1828 von dem französischen Apotheker Lebreton aus der weißen inneren Schicht der Schale von [[Zitruspflanze|Zitrusfrüchten]] ([[Mesokarp]], Albedo) isoliert.<ref>Lebreton (1828). ''Journal de Pharmacie et de sciences accessoires.'' Bd. 14, S. 377ff.</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Ambersweet oranges.jpg|mini|links|Ganze und aufgeschnittene Orangen]]
Hesperidin ist das Hauptflavonoid der Schalen von [[Orange (Frucht)|Orangen]] und [[Zitrone]]n und kommt dort neben [[Hesperetin]] vor. Bei manchen Orangensorten macht es bis zu 4,1 % der Trockenmasse der Schalen aus.<ref name="ortuno">Ortuño, A. ''et al.'' (2006): ''Citrus paradisi and Citrus sinensis flavonoids: Their influence in the defence mechanism against Penicillium digitatum.'' In: ''[[Food Chemistry]].'' Bd. 98, Nr. 2, S. 351–358. {{DOI|10.1016/j.foodchem.2005.06.017}}</ref> Es ist auch in anderen [[Zitrusfrucht|Zitrusfrüchten]] verbreitet. Es kann aus Orangenschalen extrahiert werden, wobei darauf zu achten ist, dass eine größere Menge der weißen inneren Schicht mit extrahiert wird. Süße Orangen (''Citrus sinensis'') und [[Tangelo]]s gelten als die wichtigste Quelle dieses [[Bioflavonoide|Bioflavonoids]] in der Ernährung.

Orangensaft mit zerkleinertem Fruchtfleisch („[[Fruchtfleisch#Synonyme für Fruchtfleisch|Pulpe]]“) enthält mehr von diesem Flavonoid als solcher ohne.

== Eigenschaften ==
Hesperidin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Der [[Drehwert|spezifische Drehwert]] des natürlichen Hesperidins beträgt −76° (c = 2,0 M in [[Pyridin]] bei 20 °C).<ref name="merck index" />

== Pharmakologische Wirkung ==
In der Pflanze schützt der Hesperidingehalt gegen bestimmte Pilzinfektionen.<ref name="ortuno" />

Hesperidin wird medizinisch in Form eines [[Kombipräparat]]s mit [[Diosmin]] gegen venöse Beinbeschwerden wie [[Krampfader]]n eingesetzt und zeigt neben seiner Wirkung als [[Antioxidans]] auch eine Erhöhung des [[Vene]]ntonus und der [[Lymphdrainage]], die in [[placebo]]kontrollierten Studien bei Personen mit chronischer venöser [[Insuffizienz]] bewiesen wurde.<ref>infomed.ch: [https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=302 Venenmittel], Abschnitt ''Diosmin, Hesperidin'', abgerufen am 9. Februar 2013.</ref>

Auch bei Hämorrhoiden haben klinische Studien die gute Wirkung von Tabletten mit [[Diosmin]] und Hesperidin gezeigt.<ref>Cospite, M. (1994): ''Double-blind, placebo-controlled evaluation of clinical activity and safety of Daflon 500 mg in the treatment of acute haemorrhoids.'' In: ''Angiology.'' Bd. 45, S. 566–573.</ref>

Nach Ergebnissen von Tierversuchen besitzt Hesperidin auch entzündungshemmende und schmerzstillende Wirkung<ref>Galati, E. M. ''et al.'' (1994): ''Biological effects of hesperidin, a citrus flavonoid. (Note I): antiinflammatory and analgesic activity.'' In: ''Farmaco.'' Bd. 40, S. 709–712. PMID 7832973.</ref> und senkt den [[Cholesterin]]spiegel und den [[Triglycerid]]spiegel im Blut.<ref>Monforte, M. T. ''et al.'' (1995): ''Biological effects of hesperidin, a Citrus flavonoid. (note II): hypolipidemic activity on experimental hypercholesterolemia in rat.'' In: ''Farmaco.'' Bd. 50, S. 595–599. PMID 7495469.</ref>

Auf Grund dieser Wirkungen wird Hesperidin inzwischen vielfach als [[Nahrungsergänzungsmittel]] beworben.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Flavonoid]]
[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Dihydrobenzopyran]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:2-Aryloxyoxan]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Alkylarylketon]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]

Hesperidin - Versionsgeschichte

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