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Hesperetin - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Hesperetin structure.svg|200px|Strukturformel von Hesperetin]]<br />
| Andere Namen = * (''S'')-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4''H''-1-benzopyran-4-on<br />
* (''S'')-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron<br />
* Hesperetol<br />
* (''S'')-3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanon<br />
* {{INCI|Name=HESPERETIN |ID=56361 |Abruf=2020-04-06}}<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>14</sub>O<sub>6</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|520-33-2}} (''S'')-Hesperetin<br />
* {{CASRN|41001-90-5|KeinCASLink=1|Q0}} (±)-Hesperetin<br />
* {{CASRN|69097-99-0|Q27166968|KeinCASLink=1}}<br />
| EG-Nummer = 208-290-2<br />
| ECHA-ID = 100.007.538<br />
| PubChem = 72281<br />
| ChemSpider = 65234<br />
| DrugBank = DB01094<br />
| Beschreibung = Blättchen<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-08-01035|Name=Hesperetin|Abruf=2014-12-29}}</ref><br />
| Molare Masse = 302,28 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Schmelzpunkt = 216–218 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merck index">{{cite book | title = [[Merck Index|The Merck Index]] | edition = 12 | publisher = [[Merck & Co.]] | location = Whitehouse Station, New Jersey, USA | year = 1996 |language=en}}.</ref><br />
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser, [[Benzol]], [[Chloroform]]<ref name="merck index" /><br />
* löslich in [[Ethanol]]<ref name="Alfa" /><br />
* löslich in verdünnten [[Alkalien]]<ref name="merck index" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa">{{Alfa|B20528|Name=3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanone, 97%|Abruf=2016-11-01}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338|304+340|362|312|321|405|403+233|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Alfa" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Hesperetin''' ist ein [[Flavonoid]] aus der Gruppe der [[Flavanone]]. Es ist das [[Aglykon]] der Flavanon–''O''–Glycoside [[Hesperidin]] und [[Neohesperidin]].<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W431300|Name=Hesperetin|Abruf=2011-04-03}}</ref><br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Hesperetin wurde 1928 erstmals durch [[Hydrolyse]] von Hesperidin erhalten.<ref>Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): ''Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin.'' In: ''Yakugaku Zasshi.'' Bd. 48, S.&nbsp;938–941.</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Lemon.jpg|mini|links|Ganze und aufgeschnittene Zitrone]]<br />
Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von [[Orange (Frucht)|Orangen]] und anderen [[Zitrusfrucht|Zitrusfrüchten]] vor.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Das natürliche Hesperetin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Der [[Drehwert|spezifische Drehwert]] des natürlichen (''S'')-(−)-Hesperetins beträgt −37,6° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27&nbsp;°C).<ref name="merck index" /><br />
<br />
== Pharmakologische Wirkung ==<br />
Hesperetin hemmt als starkes [[Antioxidans]] die [[Lipidperoxidation]] und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen ([[Neuroprotektion]]).<ref>J. Cho (2006): ''Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin.'' In: ''[[Arch Pharm Res]].'' Bd. 29, S.&nbsp;699, PMID 16964766.</ref><br />
<br />
Weiterhin senken Hesperetin und seine [[Metabolit]]en den [[Lipide|Lipidgehalt]] des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der [[Cholesterin]]biosynthese gibt.<ref>H. K. Kim, ''et al.'' (2003): ''Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats.'' In: ''Clin. Chim. Acta.'' Bd. 327, S.&nbsp;129, {{DOI|10.1016/S0009-8981(02)00344-3}}.</ref><br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Neohesperidin-Dihydrochalkon]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
[[Kategorie:Flavonoid]]<br />
[[Kategorie:Dihydrobenzopyran]]<br />
[[Kategorie:Benzoylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Methoxyphenol]]<br />
[[Kategorie:Resorcin]]<br />
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
<br />
* {{Commonscat|Hesperetin}}</div>
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