https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HernandulcinHernandulcin - Versionsgeschichte2026-05-27T16:00:02ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Hernandulcin&diff=1440699&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:37:30Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Hernandulcin.svg|200px|Struktur von Hernandulcin]]<br />
| Andere Namen = * (6''S'')-6-[(2''S'')-2-Hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 6-(1,5-Dimethyl-1-hydroxy-hex-4-enyl)-3-methyl-cyclohex-2-enon<br />
* (6''S'',1′''S'')-6-(1′-Hydroxy-1′,5′-dimethyl-4′-hexenyl)-3-methyl-2-cyclohexenon<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|95602-94-1}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 125608<br />
| ChemSpider = 111731<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 236,35 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 130–140 [[Grad Celsius|°C]] (bei 0,12 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="mori">Kenji Mori; Minoru Kato: ''Synthesis of (6S,1'S)-(+)-Hernandulcin, a sweetner and its stereoisomers'', [[Tetrahedron]] 42, 5895–5900, 1986.</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Hernandulcin''' ist ein süß schmeckendes [[Sesquiterpen]], das im [[Aztekisches Süßkraut|Aztekischen Süßkraut (Lippia dulcis)]] vorkommt.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Hernandulcin wurde als farblose, [[Speisefette und Speiseöle|öl]]ige Substanz aus dem Aztekischen Süßkraut isoliert und nach dem [[Spanien|spanischen]] Arzt ''[[Francisco Hernandez de Toledo|Francisco Hernández]]'' benannt, der das Aztekische Süßkraut 1570 als Erster beschrieb.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Die [[Süßkraft]] von Hernandulcin im Vergleich zu [[Saccharose]] beträgt 1.250 in einer 0,25-[[Mol|molaren]] [[Lösung (Chemie)|Lösung]]. Der Süßgeschmack ist etwas weniger angenehm als der von Saccharose und wird von einem bitteren Beigeschmack begleitet.<br />
<br />
Der [[Drehwert|spezifische Drehwert]] des natürlichen (+)-Hernandulcins beträgt +126° (c = 0,113 in [[Ethanol]] bei 22&nbsp;[[Grad Celsius|°C]]).<ref name="mori" /><br />
<br />
Nach Synthese aller [[Stereoisomer]]en wurde festgestellt, dass nur das natürliche (+)-Hernandulcin mit (2''S'',6''S'')-Konfiguration süß schmeckt. Alle anderen nicht natürlichen Stereoisomere schmecken nur bitter.<ref name="mori" /><br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Inzwischen ist es gelungen, (+)-Hernandulcin [[enantiospezifisch]] zu [[Synthese (Chemie)|synthetisieren]].<ref name="kima">Jung Hun Kima; Hyun Jin Lima; Seung Hoon Cheon: ''Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin'', [[Tetrahedron Letters]] 43, 4721–4722, 2002 {{DOI|10.1016/S0040-4039(02)00939-5}}.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* H.-D. Belitz et al.: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie''. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a., 2001. 435–436.<br />
* J. A. Miller: “A simple sweet from an Aztec herb – hernandulcin”. ''[[Science News]]'' (26. Januar 1985). [http://findarticles.com/p/articles/mi_m1200/is_v127/ai_3614350 hier online].<br />
<br />
[[Kategorie:Dien]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexenon]]<br />
[[Kategorie:Alkenol]]<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]<br />
[[Kategorie:Süßstoff]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]</div>imported>ChemoBot