https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HeptosenHeptosen - Versionsgeschichte2026-06-08T23:53:28ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Heptosen&diff=587069&oldid=previmported>Rjh: Archivlink geprüft2025-06-27T19:34:00Z<p>Archivlink geprüft</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>'''Heptosen''' (von griechisch ἑπτά ''heptá'', „sieben“) sind [[Monosaccharid]]e, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben [[Kohlenstoff]]-Atome enthält. Sie haben alle die [[Summenformel]] C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>O<sub>7</sub> und eine [[Molare Masse]] von 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der [[Carbonyl]]-Funktion. Handelt es sich um eine [[Ketone|Keto]]-Gruppe, so spricht man von [[Ketosen|Ketoheptosen]], bei einer [[Aldehyd]]-Gruppe nennt man sie [[Aldosen|Aldoheptosen]].<br />
Es gibt 32 [[Isomer|stereoisomere]] Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.<br />
<br />
== Vorkommen und Verwendung ==<br />
[[Datei:Avocado.jpeg|mini|Avocadofrucht]]<br />
Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:<br />
* Die '''<small>D</small>-Sedoheptulose''', die als [[Sedoheptulose-7-phosphat]] als Zwischenprodukt des [[Pentosephosphatweg]]s auftritt und wesentlich an der Regeneration der <small>D</small>-Ribulose im [[Calvin-Zyklus]] beteiligt ist.<ref name="Stryer">Stryer L.- ''Biochemie''. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2004, S. 447.</ref> Die [[7-Desoxy-sedoheptulose]] wird als [[Herbizid]] untersucht.<br />
* Die '''<small>D</small>-Manno-heptulose''', die in der [[Avocado]]frucht vorkommt, und als [[Hexokinase]]-Inhibitor Verwendung findet. Eine orale oder intravenöse Zufuhr von <small>D</small>-Manno-heptulose führt zu einer verminderten Insulin-Ausschüttung und verhindert damit ein zu schnelles Absinken des [[Blutzucker]]spiegels.<ref name="Israel">E. Simon, G. Frenkel, P. F. Kraicer: ''Blockade of insulin secretion by mannoheptulose.'' In: ''[[Israel Journal of Medical Sciences]].'' Bd. 8, Nr. 6, 1972, S. 743–752; PMID 4626312.</ref><br />
* Die '''<small>D</small>-Talo-heptulose''', die aus der Avocadofrucht extrahiert werden kann.<ref name="Carbohydrate Research-1">Ingvar Johansson, Nelson K. Richtmyer: ''The isolation of both a talo-heptulose and an allo-heptulose from the avocado.'' In: ''[[Carbohydrate Research]].'' Bd. 13, 1970, S. 461–464, [[doi:10.1016/S0008-6215(00)80607-2]].</ref><br />
* Die '''<small>D</small>-Allo-heptulose''', die aus der Avocadopflanze gewonnen werden kann.<ref name="Carbohydrate Research-1" /><br />
<br />
Außerdem sind einige Heptosen Bestandteile der [[Lipopolysaccharid]]e (LPS).<br />
<br />
=== Struktur der wichtigsten Ketoheptosen ===<br />
<gallery><br />
DL-Sedoheptulose.svg|[[Sedoheptulose]]<br />
DL-Mannoheptulose.svg|[[Mannoheptulose]]<br />
DL-Taloheptulose.svg|[[Taloheptulose]]<br />
DL-Alloheptulose.svg|[[Alloheptulose]]<br />
</gallery><br />
<br />
=== Struktur der wichtigsten Aldoheptosen ===<br />
<gallery><br />
DL-glucoheptose.svg|[[Glucoheptose]]<br />
DL-mannoheptose.svg|[[Mannoheptose]]<br />
</gallery><br />
<br />
== Physikalische Eigenschaften ==<br />
{| border="2" cellspacing="0" width="600px" cellpadding="4" rules="all" style="border-collapse: collapse; empty-cells: show; margin: 2ex 2em; border: solid 1px #AAAAAA; font-size: 95%;"<br />
|- style="font-weight:bold;" class="hintergrundfarbe6"<br />
| cellspacing="2" | &nbsp;<br />
| cellspacing="2" | &nbsp;<small>D</small>-Sedoheptulose<ref name="Collins607" /><br />
| cellspacing="2" | &nbsp;<small>D</small>-Mannoheptulose<ref name="Collins609" /><br />
| cellspacing="2" | &nbsp;<small>D</small>-Alloheptulose<ref name="Collins607">Peter M. Collins (Hrsg.): ''Dictionary of Carbohydrates.'' With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 607.</ref><br />
| cellspacing="2" | &nbsp;<small>D</small>-Taloheptulose<ref name="Collins609">Peter M. Collins (Hrsg.): ''Dictionary of Carbohydrates.'' With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 609.</ref><br />
| cellspacing="2" | &nbsp;<small>D</small>-Mannoheptose<ref name="JOBC-1">Joseph H. Roe, C. S. Hudson: ''{{Webarchiv|url=http://www.jbc.org/cgi/reprint/121/1/37.pdf |wayback=20070926224629 |text=Further Studies of the Physiological Availability of Heptoses. }} (PDF; 290&nbsp;kB)'' In: ''The Journal of Biological Chemistry.'' Bd. 121, Nr. 1, 1937. S. 37–43.</ref><br />
| cellspacing="2" | &nbsp;<small>D</small>-Glucoheptose<ref name="FoodEngineerng">Dennis R. Heldman, Daryl B. Lund (Hrsg.): ''Handbook of Food Engineering'' (= ''Food Science and Technology.'' Bd. 161). 2. Auflage. CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8247-5331-3, [http://books.google.at/books?id=vg10zQP0FkwC&lpg=PP1&pg=PA339 S. 339].</ref><br />
|-<br />
| [[Summenformel]]<br />
| C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>O<sub>7</sub><br />
| C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>O<sub>7</sub><br />
| C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>O<sub>7</sub><br />
| C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>O<sub>7</sub><br />
| C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>O<sub>7</sub><br />
| C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>O<sub>7</sub><br />
|-<br />
| [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|3019-74-7|Q1091415}}<br />
| {{CASRN|3615-44-9|Q897649}}<br />
| {{CASRN|7101-28-2|KeinCASLink=1|Q0}}<br />
| {{CASRN|31297-62-8|KeinCASLink=1|Q0}}<br />
| {{CASRN|7634-39-1|KeinCASLink=1|Q0}}<br />
| {{CASRN|62475-58-5|KeinCASLink=1|Q0}}<br />
|-<br />
| [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|102926}}<br />
| {{PubChem|12600}}<br />
|<br />
|<br />
|<br />
|<br />
|-<br />
| [[Schmelzpunkt|Schmp.]] (°C)<br />
| 100–102<br />
| 151–152<br />
| 130–132<br />
| 135–137<br />
| 145<br />
| 180<br />
|-<br />
| Aussehen<br />
| weißes Pulver<br />
| weißes Pulver<br />
| weißes Pulver<br />
| weißes Pulver<br />
| weißes Pulver<br />
| weißes Pulver<br />
|}<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Triosen]]<br />
* [[Tetrosen]]<br />
* [[Pentosen]]<br />
* [[Hexosen]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Monosaccharid| Heptosene]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>Rjh