imported>Leyo: passendere Überschrift, siehe Vorlage:Substanzinfo

2025-06-30T23:11:51Z

passendere Überschrift, siehe Vorlage:Substanzinfo

Neue Seite

'''Heptane''' sind zu den [[Alkane]]n zählende [[Kohlenwasserstoffe]] mit der [[Summenformel]] C7H16. Es existieren neun [[Konstitutionsisomere]]:

# [[n-Heptan|''n''-Heptan]]
# [[2-Methylhexan]]
# [[3-Methylhexan]]
# [[2,2-Dimethylpentan]]
# [[2,3-Dimethylpentan]]
# [[2,4-Dimethylpentan]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= 2,4-Dimethylpentan|CAS=108-08-7|Wikidata= Q2813787|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 7907}}</ref>
# [[3,3-Dimethylpentan]]
# [[3-Ethylpentan]]
# [[2,2,3-Trimethylbutan]]

3-Methylhexan und 2,3-Dimethylpentan sind [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Verbindungen, von denen zwei [[Enantiomer]]e existieren; Chiralitätszentrum ist das C3, das als Substituenten Wasserstoff und je einen Methyl-, Ethyl- und Propyl- bzw. Isopropylrest trägt. Sie sind die einfachsten chiralen Alkane.

[[Datei:Heptane isomers.svg|800px]]

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="10" | '''Vergleich physikalischer Eigenschaften der Heptane'''<ref>alle Daten wurden aus der [[GESTIS-Stoffdatenbank]] entnommen, die Einzellinks stehen in der ''Name''-Zeile.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| ''n''-Heptan<ref name="GESTIS1">{{GESTIS|ZVG=13820|Name=Heptan|Abruf=2019-07-26}}</ref> || 2-Methylhexan<ref name="GESTIS2">{{GESTIS|ZVG=37640|Name=2-Methylhexan|Abruf=2019-07-26}}</ref> || 3-Methylhexan<ref name="GESTIS3">{{GESTIS|ZVG=490240|CAS=589-34-4|Abruf=2019-07-26}}</ref> || 2,2-Dimethylpentan<ref name="GESTIS4">{{GESTIS|ZVG=496202|CAS=590-35-2|Abruf=2019-07-28}}</ref> || 2,3-Dimethylpentan<ref name="GESTIS5">{{GESTIS|ZVG=493281|CAS=565-59-3|Abruf=2019-07-28}}</ref> || 2,4-Dimethylpentan<ref name="GESTIS6">{{GESTIS|ZVG=496176|CAS=108-08-7|Abruf=2019-07-29}}</ref> || 3,3-Dimethylpentan<ref name="GESTIS7">{{GESTIS|ZVG=496195|CAS=562-49-2|Abruf=2019-07-29}}</ref> || 3-Ethylpentan<ref name="GESTIS8">{{GESTIS|ZVG=496214|CAS=617-78-7|Abruf=2019-07-29}}</ref> || 2,2,3-Trimethylbutan<ref name="GESTIS9">{{GESTIS|ZVG=496192|CAS=464-06-2|Abruf=2019-07-29}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
|
|
|
|
|
|
|
|
| Triptan
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| (1)
| (2)
| (3)
| (4)
| (5)
| (6)
| (7)
| (8)
| (9)
|-
| rowspan="3" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|142-82-5|Q310957}} || {{CASRN|591-76-4|Q183300}} || {{CASRN|589-34-4|Q223103}} || {{CASRN|590-35-2|Q2813768}} || {{CASRN|565-59-3|Q2813780}} || {{CASRN|108-08-7|Q2813787}} || {{CASRN|562-49-2|Q2815978}} || {{CASRN|617-78-7|Q223078}} || {{CASRN|464-06-2|Q209116}}
|-
| || || {{CASRN|78918-91-9|Q27261677|KeinCASLink=1}} [(''R'')-Enantiomer] || || || || || ||
|-
| || || {{CASRN|6131-24-4|Q27264007|KeinCASLink=1}} [(''S'')-Enantiomer] || || || || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|8900}} || {{PubChem|11582}} || {{PubChem|11507}} || {{PubChem|11542}} || {{PubChem|11260}} || {{PubChem|7907}} || {{PubChem|11229}} || {{PubChem|12048}} || {{PubChem|10044}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="9" | C7H16
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="9" | 100,21 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="9" | farblose Flüssigkeiten
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −91 °C
| −118 °C
| −119 °C (Racemat)
| −123 °C
| −135 °C
| ca. −120 °C
| −135 °C
| −118,3 °C<ref>A. J. Streiff, E. T. Murphy, V. A. Sedlak, C. B. Willingham, F. D. Rossini: ''Purification, Purity, and Freezing Points of 7 Heptanes, 16 Octanes, 6 Pentene, Cyclopentene, and 7 C9H12 Alkylbenzenes of the API-Standard and API-NBS Series'' in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U. S.) 37 (1946) 331.</ref>
| −25 °C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 98 °C || 90 °C || 92 °C || 79 °C || 90 °C || 80 °C || 86 °C || 93 °C || 81 °C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]] (20 °C)
| 47,4 [[Pascal (Einheit)|hPa]] || || || 111 hPa || 71,8 hPa || || 191 hPa (37,7 °C) || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]] (30 °C)
| 78,1 hPa || || || 173 hPa || 115 hPa || || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]] (50 °C)
| 189 hPa || 275 hPa || 255 hPa || 383 hPa || 264 hPa || 365 hPa || || 235 hPa || 385 hPa
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 0,68 g·cm−3 || 0,68 g·cm−3 || 0,69 g·cm−3 || 0,67 g·cm−3 || 0,70 g·cm−3 || 0,67 g·cm−3 || 0,69 g·cm−3 ||0,70 g·cm−3 || 0,69 g·cm−3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| 2,2 mg·l−1 (25 °C) || 2,5 mg·l−1 (25 °C) || 2,6 mg·l−1 (25 °C)|| 4,4 mg·l−1 (25 °C)|| 5,3 mg·l−1 (25 °C)|| 4,4 mg·l−1 (25 °C) || 5,9 mg·l−1 (25 °C) || || ca. 5,7 mg·l−1 (25 °C)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Flammpunkt]]
| −7 °C || −10 °C || ca. −11 °C || ca. −21 °C || ca. −12 °C || <−20 °C || ca. −15 °C || −18 °C || ca. −19 °C
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Untere Explosionsgrenze]] (UEG)
| 0,84 Vol.‑% || 1,0 Vol.‑% ||1 Vol.‑% || ca. 0,9 Vol.‑% || 1,1 Vol.‑% || ca. 0,9 Vol.‑% || 0,9 Vol.‑% || ||
|-
| 35 g·m−3 || 42 g·m−3 || || ca. 40 g·m−3 || 45 g·m−3 || ca. 40 g·m−3 || 40 g·m−3 || ||
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Obere Explosionsgrenze]] (OEG)
| 6,7 Vol.‑% || 6,0 Vol.‑% || 7 Vol.‑% || 6,9 Vol.‑% || 6,8 Vol.‑% || ca. 6,9 Vol.‑% || 6,9 Vol.‑% || ||
|-
| 280 g·m−3 || 250 g·m−3 || || 285 g·m−3 || 280 g·m−3 || ca. 285 g·m−3 || 285 g·m−3 || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Zündtemperatur]]
| 220 °C || 280 °C || 280 °C || 320 °C || 330 °C || ca. 325 °C || ca. 320 °C || || 450 °C
|}

== Historisches ==
Zu den ersten, die die Isomere des Heptans näher untersuchten, zählt [[Carl Schorlemmer]]. Er beschrieb 1873 z. B. [[3,3-Dimethylpentan]] (von ihm „Dimethyldiäthylmethan“ genannt) und [[3-Ethylpentan]] („Triäthylmethan“).<ref>{{Literatur |Autor=Carl Schorlemmer |Hrsg=F. Wöhler, J. Liebig, H. Kopp, E. Erlenmeyer, J. Volhard |Titel=Ueber die Heptane des Steinöls |Sammelwerk=Justus Liebigs Annalen der Chemie |Band=166 |Nummer=2 |Verlag=C. F. Winter’sche Verlagshandlung / Wiley-VCH |Ort=Leipzig und Heidelberg |Datum=1873 |Seiten=172–178 |Online=https://reader.digitale-sammlungen.de//de/fs1/object/display/bsb11043196_00181.html |Abruf=2016-01-14 |DOI=10.1002/jlac.18731660207}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4159565-8}}

[[Kategorie:Alkan| Heptane]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Heptane - Versionsgeschichte

imported>Leyo: passendere Überschrift, siehe Vorlage:Substanzinfo