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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Heptanal-Strukturformel.svg|250px|Heptanal]]
| Name = Heptanal
| Andere Namen = * Önanthaldehyd
* ''n''-Heptanal
* {{INCI|Name=HEPTANAL |ID=40117 |Abruf=2021-10-23}}
| Summenformel = C7H14O
| CAS = {{CASRN|111-71-7}}
| EG-Nummer = 203-898-4
| ECHA-ID = 100.003.545
| PubChem = 8130
| ChemSpider = 7838
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 114,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,82 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −43 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 153 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *5,0 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*6,6 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (1,25 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4113<ref name="CRC90_3_274">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=274}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Önanthaldehyd|ZVG=491178|CAS=111-71-7|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226|315|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|273|303+361+353}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Heptanal''' ist ein [[Aldehyde|Aldehyd]] und eine farblose Flüssigkeit mit scharfem unangenehmen Geruch. Der Trivialname lautet Heptaldehyd.

== Vorkommen ==
[[Datei:Lemon.jpg|mini|links|Zitronen enthalten natürlicherweise Heptanal]]
Heptanal kommt natürlich in den essentiellen Ölen von [[Ylang-Ylang]] (''Cananga odorata''),<ref name="Fenaroli's" /> [[Muskatellersalbei]] (''Salvia sclarea''),<ref name="Fenaroli's" /> [[Zitrone]] (''Citrus x limon''),<ref name="Fenaroli's" /> [[Bitterorange]] (''Citrus x aurantium''),<ref name="Fenaroli's" /> [[Rosen|Rose]] (''Rosa''),<ref name="Fenaroli's" /> [[Hyazinthen|Hyazinthe]] (''Hyacinthus'')<ref name="Fenaroli's" /> und [[Gartenhyazinthe]]<ref name="Dr.Dukes 58779" /> vor.

== Darstellung ==
Die Entstehung von Heptanal bei der fraktionierten Destillation von [[Rizinusöl]]<ref>F. Krafft, ''Distillation of castor oil, under educed pressure'', Analyst, '''3''', 329a (1878).</ref> wurde bereits 1878 beschrieben. Die großtechnische Darstellung beruht auf der pyrolytischen Spaltung von [[Ricinolsäure]]estern<ref>A. Chauvel, G. Lefebvre, ''Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics'', Band 2, S. 277, Editions Technip, Paris, 1989, ISBN 2-7108-0563-4.</ref> ([[Arkema]]-Verfahren) und auf der [[Hydroformylierung]] von [[1-Hexen]] mit [[Rhodium-2-Ethylhexanoat]] als Katalysator unter Zusatz von [[2-Ethylhexansäure]] ([[Oxea]]-Verfahren):<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=102007053385A1 | Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung von Aldehyden| A-Datum=2007-11-09| V-Datum=2009-05-20| Anmelder=Oxea Deutschland GmbH| Erfinder=Andreas Fischbach et al}}</ref>
[[Datei:Hydroformylation of 1-Hexene V1.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Hydroformylation of 1-Hexene]]

== Eigenschaften ==
Heptanal ist eine entzündliche wenig flüchtige farblose Flüssigkeit von durchdringend fruchtigem bis ölig-fettigem Geruch,<ref>[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/pdfs/alkanale_c4-c11.pdf ''Richtwerte für gesättigte azyklische aliphatische C4- bis C11-Aldehyde in der Innenraumluft''], Bundesgesundheitsbl - Gesundheitsforsch –Gesundheitsschutz, 2009, 52:650–659, [[doi:10.1007/s00103-009-0860-2]].</ref> welche mit Alkoholen mischbar<ref name="Fenaroli's" /> und praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Wegen seiner Oxidationsempfindlichkeit wird Heptanal unter [[Stickstoff]] abgefüllt und mit 100ppm [[Hydrochinon]] stabilisiert.<ref>Acros Organics, Sicherheitsdatenblatt, ''Heptaldehyde, stabilized'', überarb. am 19. November 2012.</ref>

Heptanal bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 39,5 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,1 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 5,2 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 205 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
Aus Heptanal kann durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] mittels [[Hydrierung]] das [[1-Heptanol]] produziert werden:

[[Datei:Heptanol-Synthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Synthese von 1-Heptanol]]

Bei der Oxidation von Heptanal mit [[Sauerstoff]] in Gegenwart von Rhodium-Katalysatoren bei 50 °C wird in 95 %iger Ausbeute [[Heptansäure]] erhalten.<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=10010771C1| Titel=Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden| A-Datum=2000-03-04| V-Datum=2001-05-03| Anmelder=Celanese Chem Europe GmbH| Erfinder=Helmut Springer, Peter Lappe}}</ref> In einer [[Knoevenagel-Reaktion]] reagiert Heptanal mit [[Benzaldehyd]] unter basischer Katalyse mit hoher Ausbeute und Selektivität (> 90 %) zum [[α-Pentylzimtaldehyd]] (wegen des jasmintypischen Geruchs auch Jasminaldehyd genannt),<ref>M. Perez-Sanchez, P. Dominguez de Maria, ''Synthesis of natural fragrance jasminaldehyde using silica-immobilized piperazine as organocatalyst'', Catal. Sci. Technol., 3, 2732-2736 (2013), [[doi:10.1039/C3CY00313B]]</ref> das meist als ''cis''/''trans''-Isomerengemisch in Parfümzubereitungen Verwendung findet.<ref>Riechstofflexikon A, [http://www.chemikalienlexikon.de/aroinfo/2172-aro.htm ''alpha-Amylzimtaldehyd''], Letzte Änderung am 4. August 2000.</ref>

[[Datei:Jasminaldehyd 2 IS.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|alpha-Pentylzimtaldehyd (Jasminaldehyd) durch Aldolkondensation von Benzaldehyd mit Heptanal]]

Als Nebenprodukt entsteht durch Selbstkondensation des Heptanals das unangenehm ranzig riechende [[2-Pentyl-2-nonenal|(''Z'')-2-Pentyl-2-nonenal]].<ref>J. M. Hornback, ''Organic Chemistry, 2nd edition'', S. 886, Thomson Brooks/Cole, 2006, ISBN 0-534-49317-3.</ref> Heptanal kann in Gegenwart von wässriger [[Borsäure]] bei azeotroper Entfernung des Wassers praktisch quantitativ in (''Z'')-2-Pentyl-2-nonenal überführt werden.<ref>R.D. Offenhauer, S.F. Nelsen, ''Aldehyde and ketone condensation reactions catalyzed by boric acid'', J. Org. Chem., '''33'''(2), 775-777 (1968), [[doi:10.1021/jo01266a059]].</ref>

[[Datei:2-Pentyl-2-nonenal IS.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|2-Pentyl-2-nonenal durch Selbstkondensation von Heptanal]]

Vollständige Hydrierung liefert den auch durch [[Guerbet-Reaktion]] aus [[1-Heptanol]] zugänglichen verzweigten [[Primär (Chemie)|primären Alkohol]] [[2-Pentylnonan-1-ol]].<ref>G.H. Knothe: {{Webarchiv |url=http://lipidlibrary.aocs.org/OilsFats/content.cfm?ItemNumber=39194 |text=''Lipid Chemistry, Guerbet Compounds'' |wayback=20160521114621 |archiv-bot=}}, AOCS Lipid Library, 22. Dezember 2011.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Das Einatmen, das Verschlucken oder die Aufnahme über die Haut kann zu Gesundheitsschäden führen. Es kann die Atemwege, Verdauungswege und Augen reizen: z. B. Brennen, Kratzen. Es kann weiterhin die Haut reizen: z. B. Brennen, Juckreiz.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 58779">{{DrDukesDB |ID=58779 |Typ=c |Name=N-HEPTANAL |Abruf=2023-07-25}}</ref>
<ref name="Fenaroli's">{{Literatur| Autor=George A. Burdock | Titel=Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients| Auflage=5 |Ort=Boca Raton, Fl. |Verlag=CRC Press |ISBN=0-8493-3034-3 | Jahr=2005 | Online={{Google Buch | BuchID=15HMBQAAQBAJ | Seite=781 }} | Seiten=781 }}</ref>
</references>

[[Kategorie:Alkanal]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Heptanal - Versionsgeschichte

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