imported>17387349L8764: HC: Ergänze Kategorie:Kraftstofftechnik

2026-04-04T21:04:33Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Heptan Skelett.svg|250px|Struktur von Heptan]]
| Name =
| Summenformel = C7H16
| Andere Namen = * ''n''-Heptan
* {{INCI|Name=HEPTANE|ID=76388|Abruf=2020-12-28}}
| CAS = {{CASRN|142-82-5}}
| EG-Nummer = 205-563-8
| ECHA-ID = 100.005.058
| PubChem = 8900
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit schwach benzinartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 100,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,68 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −91 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 98 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 47,4 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (2,2 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in vielen organischen Lösungsmitteln wie [[Ethanol]], [[Testbenzin]], [[Benzol]] oder [[Tetrachlormethan]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-08-00930|Name=Heptan|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Brechungsindex = 1,3878<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]]'', 57. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1976, Section C, ''Physical Constants of Organic Compounds'', S. C-328.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.058|Name=Heptane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Heptan|ZVG=13820|CAS=142-82-5|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|304|315|336|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|273|301+310|303+361+353|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 500 ml·m−3, 2100 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
}}
{{Infobox Brennstoff
| Name = Heptan
| Bild =
| Andere Namen =
| Handelsnamen =
| Beschreibung = Vergleichskraftstoff (ROZ=0 per Definition)
| Herkunft =
| Bestandteile =
| CAS =
| Aggregat = flüssig
| Viskosität =
| Dichte =
| Heizwert = 8,5 kWh/L = 12,5 kWh/kg
| Brennwert =
| Wobbe-Index =
| Oktanzahl = 0 ROZ (per Definition)
| Cetanzahl =
| Hypergol =
| Schmelzbereich =
| Siedebereich =
| Flammpunkt = −7 °C<ref name="Brandes" />
| Zündtemperatur = 220 °C<ref name="Brandes" />
| Verbrennungstemperatur =
| Explosionsgrenze = 0,84–6,7 Vol.-%<ref name="Brandes" />
| Temperaturklasse = T3<ref name="Brandes" />
| Explosionsklasse = IIA<ref name="Brandes" />
| Mindestluftbedarf =
| Kohlendioxidemissionen =
| UN-Nummer = 1206<ref name="GESTIS" />
| Gefahrnummer = 33<ref name="GESTIS" />
}}

'''Heptan''' ist ein kettenförmiger [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoff]] aus der Stoffgruppe der [[Alkane]] mit der [[Summenformel]] C7H16. Er ist der unverzweigte Vertreter der neun [[Heptane|Heptan]]-[[Isomere]]. Es ist Bestandteil von Erdöl und wird von einigen Pflanzen gebildet.

== Vorkommen und Gewinnung ==
In der Natur kommt Heptan im [[Erdöl]] vor, aus dem es [[Destillation|destillativ]] gewonnen wird.<ref>[[Karl Griesbaum|K. Griesbaum]], A. Behr, D. Biedenkapp, H.-W. Voges, D. Garbe, C. Paetz, G. Collin, D. Mayer, H. Höke: ''Hydrocarbons'' in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH&Co, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.a13_227}}.</ref> Des Weiteren findet man es auch in den [[Ätherisches Öl|ätherischen Ölen]] einiger [[Kiefern]] sowie in den auf den Philippinen verbreiteten Früchten von ''[[Pittosporum resiniferum]]'' (so genannte ''Petroleumnüsse'').<ref name="roempp" /> Extraterrestrisch wurde Heptan im Rahmen der [[Rosetta (Raumsonde)|Rosetta-Mission]] im Schweif des [[Komet|Kometen]] [[Tschurjumow-Gerassimenko]] nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=Andrew D. Morse, Queenie H. S. Chan |Titel=Observations of Cometary Organics: A Post Rosetta Review |Sammelwerk=ACS Earth and Space Chemistry |Band=3 |Nummer=9 |Datum=2019-09-19 |DOI=10.1021/acsearthspacechem.9b00129 |Seiten=1773–1791}}</ref>
[[Datei:Pittosporum resiniferum, the Kerosene Fruit. (13908120943).jpg|zentriert|mini|Früchte der Petroleumnuss]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Heptan ist eine klare, niedrigviskose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 98 °C siedet. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,81803, B = 1635,409 und C = −27,338 im Temperaturbereich von 185,3 bis 295,6 K<ref>Carruth, G.F.; Kobayashi, R.: ''Vapor Pressure of Normal Paraffins Ethane Through ''n''-Decane from Their Triple Points to About 10 Mm Hg'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 18 (1973) 115–126, [[doi:10.1021/je60057a009]].</ref> sowie mit A = 4,02832, B = 1268,636 und C = −56,199 im Temperaturbereich von 299,1 bis 372,4 K.<ref>Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: ''Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons'' in [[Journal of Research of the National Institute of Standards and Technology|J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.)]] 35 (1945) 219–244.</ref> Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 53,66 kJ/mol, β = 0,2831 und Tc = 540,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 363 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda">Majer, V.; Svoboda, V.: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation'', Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.</ref> In Wasser ist Heptan mit 2,2 mg·l−1 bei 25 °C nur sehr gering löslich.<ref name="GESTIS" /> Der Heizwert beträgt 44,7 MJ/kg.<ref name="GESTIS" />

<gallery>
Vapour pressure n-Heptane.svg|[[Dampfdruck]]funktion von Heptan
Heat of evaporation n-Heptane.svg|Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Heptan
</gallery>

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel [[azeotrop]] siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit [[Cyclohexan]], [[Hexan]], [[Toluol]], [[Ethylbenzol]], [[Xylol]], [[Cyclohexanol]] und [[Schwefelkohlenstoff]] gebildet.<ref name="Smallwood" />

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln'''<ref name="Smallwood">I.M. Smallwood: ''Handbook of organic solvent properties'', Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.</ref>
|- class="hintergrundfarbe5"
| align="left" colspan="2" | [[Lösungsmittel]]
| [[Wasser]] || [[Methanol]] || [[Ethanol]] || [[1-Propanol]] || [[2-Propanol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Gehalt Heptan
| in Ma-% || 87 || 59 || 51 || 64 || 50
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| in °C || 79 || 49 || 71 || 88 || 76
|- class="hintergrundfarbe5"
| align="left" colspan="2" | [[Lösungsmittel]]
| [[Ethylenglycolmethylether|Ethylenglycolmethylether]] || [[2-Ethoxyethanol|Ethylenglycolethylether]] || [[Aceton]]||[[Methylethylketon|Methylethylketon]] || [[Methylisobutylketon|Methylisobutylketon]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Gehalt Heptan
| in Ma-% || 77 || 86 || 10 || 30 || 87
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| in °C || 92 || 97 || 56 || 77 || 98
|- class="hintergrundfarbe5"
| align="left" colspan="2" | [[Lösungsmittel]]
| [[1-Butanol]] || [[2-Methyl-1-propanol|''i''-Butanol]] || [[2-Butanol]] || [[Ethandiol]] || [[Acetonitril]]  
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Gehalt Heptan
| in Ma-% || 82 || 73 || 62 || 97 || 54
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| in °C || 94 || 91 || 89 || 98 || 69
|- class="hintergrundfarbe5"
| align="left" colspan="2" | [[Lösungsmittel]]
| [[1,4-Dioxan|Dioxan]]||[[Methylacetat|Methylacetat]]||[[Ethylacetat|Ethylacetat]]||[[Isopropylacetat|Isopropylacetat]]||[[Dimethylformamid|DMF]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Gehalt Heptan
| in Ma-% || 56 || 3 || 6 || 33 || 95
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| in °C || 92 || 57 || 77 || 88 || 97
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Heptan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −7 °C.<ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,84 Vol.‑% (35 g/m³) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 6,7 Vol.‑% (280 g/m³) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG)<ref name="Brandes" /> Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen [[Explosionspunkte|unteren Explosionspunkt]] von −8 °C sowie einen [[Explosionspunkte|oberen Explosionspunkt]] von 27 °C. Der [[Explosionsdruck#Maximaler Explosionsdruck|maximale Explosionsdruck]] beträgt 9,4 bar.<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,91 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="GESTIS" /><ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 220 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 7,0·10−14 S·m−1 sehr gering.<ref>Technische Regel für Betriebssicherheit – TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen'', Stand April 2009, Jedermann-Verlag Heidelberg.</ref>

== Reaktionen ==
Durch Bromieren von ''n''-Heptan kann [[1-Bromheptan]] gewonnen werden.<ref name="H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E.S. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngroß">{{Literatur |Autor=H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E.S. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngroß |Titel=Biochemisches Handlexikon 1. Band, 1. Hälfte Kohlenstoff, Kohlenwasserstoffe, Alkohole der Aliphatischen Reihe, Phenole |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-90817-0 |Seiten=101 |Online={{Google Buch | BuchID=9nOLBwAAQBAJ | Seite=101 }}}}</ref>

== Verwendung ==
Heptan wird als unpolares [[Lösungsmittel]] in der organischen Synthese verwendet sowie für schnelltrocknende Lacke und Klebstoffe.<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID =RD-08-00930|Name=Heptan |Abruf=2024-04-14}}</ref> Da die Verbindung sehr klopffreudig ist, wird es mit der [[Oktanzahl]] „ROZ=0“ als einer der beiden Vergleichskraftstoffe neben dem [[Klopffestigkeit|klopffesten]] [[Isooktan]] („ROZ=100“) für die [[Klopfmotor|Oktanzahlbestimmung]] eingesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Jürgen Feßmann, Helmut Orth |Titel=Angewandte Chemie und Umwelttechnik für Ingenieure: Handbuch für Studium und betriebliche Praxis |Auflage=2. Aufl |Verlag=ecomed Sicherheit |Ort=Landsberg/Lech |Datum=2002 |Reihe=ecomed Sicherheit |ISBN=978-3-609-68352-2 |Seiten=268}}</ref>

== Gefahren ==
Heptan ist entzündlich und wassergefährdend ([[WGK]] 2).<ref name="GESTIS" /> Entsprechend den [[Gefahrgut]]vorschriften ist Heptan der Klasse 3 (Entzündbare flüssige Stoffe) mit der Verpackungsgruppe II (mittlere Gefährlichkeit) und der [[UN-Nummer]] 1206 zugeordnet (Gefahrzettel: 3).<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Heptane|Heptan}}
{{Wiktionary|Heptan}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Alkane}}

{{SORTIERUNG:Heptan N}}
[[Kategorie:Alkan]]
[[Kategorie:Kraftstoff]]
[[Kategorie:Kraftstofftechnik]]

Heptan - Versionsgeschichte

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